1,3,5-Trinitrobenzen
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C6H3N3O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 213,10 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 99-35-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 7434 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | TNT, TNP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
1,3,5-Trinitrobenzen (TNB) – organiczny związek chemiczny z grupy nitrozwiązków, trinitrowa pochodna benzenu o właściwościach wybuchowych. Ma dwa izomery podstawienia: 1,2,3-trinitrobenzen i 1,2,4-trinitrobenzen. Pomimo dobrych parametrów detonacyjnych, nie znalazł zastosowania jako materiał wybuchowy.
Otrzymywanie
Bezpośrednie nitrowanie benzenu do trinitrobenzenu wymaga drastycznych warunków przeprowadzania procesu (na etapie wprowadzania trzeciej grupy nitrowej) i jednocześnie uzyskuje się produkt z małą wydajnością. Stąd ta metoda nie jest z reguły wykorzystywana. Dobrą wydajność otrzymywania TNB osiąga się poprzez utlenianie pochodnych 1,3,5-trinitrobenzenu (np. trotylu) do kwasu 2,4,6-trinitrobenzoesowego i dekarboksylacji tego kwasu[5][6]. Inną metodą jest redukcja chlorku pikrylu za pomocą miedzi w 85% roztworze etanolu w temperaturze wrzenia[6][7].
Trinitrobenzen jest również produktem rozkładu fotochemicznego trotylu i występuje w miejscach zanieczyszczonych tym materiałem wybuchowym[8].
Właściwości
Trinitrobenzen jest trwały w kwaśnym środowisku, jednak w obecności zasad tworzy barwne kompleksy Meisenheimera[9][10]. Działając łagodnymi utleniaczami (np. żelazocyjankiem potasu) można otrzymać kwas pikrynowy, natomiast działając siarczkiem sodu redukuje się jedną z grup nitrowych otrzymując 3,5-dinitroanilinę[11]. Redukcja wszystkich trzech grup nitrowych (do triaminobenzenu) jest możliwa przy zastosowaniu cyny lub żelaza w kwasie solnym. Trinitrobenzen tworzy z wielopierścieniowymi węglowodorami aromatycznymi i ich pochodnymi krystaliczne addukty[12]. Podobne połączenia powstają również z aminami aromatycznymi, fenolami i nitrobenzenem. Addukty te są często barwne[13].
Może być oczyszczany z niesymetrycznych izomerów poprzez siarczynowanie. W reakcji z wodnym roztworem siarczynu sodu tworzy się addukt C6H3(NO2)3·Na2SO3, który po zakwaszeniu środowiska rozpada się uwalniając TNB. Niesymetryczne trinitrobenzeny ulegają natomiast substytucji grupy nitrowej na grupę sulfonową z powstaniem soli sodowej[5].
Trinitrobenzen ma nieco wyższe parametry detonacyjne od trotylu. Jego prędkość detonacji wynosi 7300 m/s (przy gęstości 1,71 g/cm3). Jest odporny na tarcie (powyżej 353 N), a jego wrażliwość na uderzenie wynosi 7,4 J. Zdolność do wykonania pracy badana w bloku ołowianym (próba Trauzla) wynosi 325 cm³[7].
Zastosowanie
Z uwagi na uciążliwość i duże koszty produkcji przy zbyt małym zwiększeniu parametrów detonacyjnych względem trotylu, trinitrobenzen nie znalazł praktycznego zastosowania jako materiał wybuchowy[5][7][14]. Może być stosowany jako wskaźnik pH w postaci roztworu 0,1–0,5% w etanolu (bezbarwny roztwór barwi się na pomarańczowo w zakresie pH 12–14)[15]. Znajduje również zastosowanie w syntezie organicznej (np. do wytwarzania floroglucyny)[5][14].
Przypisy
- ↑ a b c d Lide 2009 ↓, Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-510.
- ↑ a b Meyer, Köhler i Homburg 2007 ↓, s. 348.
- ↑ Lide 2009 ↓, Aqueous Solubility and Henry's Law Constants of Organic Compounds, s. 8-120.
- ↑ a b 1,3,5-Trinitrobenzen (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-01-10].
- ↑ a b c d Maranda i in. 1997 ↓, s. 149.
- ↑ a b Urbański 1954 ↓, s. 106.
- ↑ a b c Meyer, Köhler i Homburg 2007 ↓, s. 349.
- ↑ Noyes 1996 ↓, s. 107.
- ↑ Maranda i in. 1997 ↓, s. 148.
- ↑ Urbański 1954 ↓, s. 102.
- ↑ Urbański 1954 ↓, s. 103.
- ↑ Vogel 1984 ↓, s. 919.
- ↑ Urbański 1954 ↓, s. 104.
- ↑ a b Urbański 1954 ↓, s. 101.
- ↑ Lide 2009 ↓, A.K. Covington: Acid-Base Indicators, s. 8-15.
Bibliografia
- David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- Andrzej Maranda, Stanisław Cudziło, Jerzy Nowaczewski, Andrzej Papliński: Podstawy chemii materiałów wybuchowych. Warszawa: Wojskowa Akademia Techniczna, 1997.
- Rudolf Meyer, Josef Köhler, Axel Homburg: Explosives. Wyd. 6. Weinheim: Verlag GmbH, 2007. ISBN 978-3-527-31656-4.
- Robert Noyes: Chemical Weapons Destruction and Explosive Waste/Unexploded Ordnance Remediation. New Jersey: Noyes Publications, 1996. ISBN 0-8155-1406-9.
- Tadeusz Urbański: Chemia i technologia materiałów wybuchowych. T. I. Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1954.
- Arthur Israel Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984. ISBN 83-204-0579-3.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Symbol of pollutants to the environment, according to the directive 67/548/EWG of 'European Chemicals Bureau (European Chemicals Agency).
Trinitrobenzene
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for explosive substances
The hazard symbol for explosive substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances