1,4-Benzochinon
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() kryształy benzochinonu | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C6H4O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 108,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | żółte kryształy w kształcie słupków[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | 1,2-benzochinon | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
1,4-Benzochinon, pot. chinon – organiczny związek chemiczny z grupy chinonów, cykliczny, nienasycony diketon.
Powstaje m.in. w wyniku utleniania hydrochinonu (C
6H
4(OH)
2), np. w trakcie wywoływania filmów fotograficznych:
- 2AgBr + C
6H
4(OH)
2 → 2Ag + C
6H
4O
2 + 2HBr
Można go także otrzymać w wyniku utleniania wielu innych związków aromatycznych np. aniliny.
Motyw p-benzochinonu powszechnie występuje w cząsteczkach aktywnych biologicznie (np. witamina K). Związki te służą jako przenośniki elektronów w fazie jasnej fotosyntezy i łańcuchu oddechowym.
Właściwości chemiczne
Ma wyraźne właściwości utleniające, przy czym sam ulega redukcji do hydrochinonu. Dość łatwo ulega reakcji Dielsa-Aldera.
1,4-Benzochinon ma jeden izomer konstytucyjny, 1,2-benzochinon (o-benzochinon):
Przypisy
- ↑ a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-42.
- ↑ a b c d e f g p-Benzochinon (nr 12309) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-141.
- ↑ 1,4-Benzochinon (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2018-07-23].
- ↑ 1,4-Benzochinon (nr 12309) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
Media użyte na tej stronie
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Autor: Wikichemistry, Licencja: CC BY-SA 3.0
Needles of freshly sublimated para-benzoquinone.
Chemical structures of o-benzoquinone (1,2-benzoquinone)and p-benzoquinone (1,4-benzoquinone)
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Autor: Michał Sobkowski, Licencja: CC BY-SA 3.0
p-benzoquinone (horizontal layout)
Equilibrium of quinone and hydroquinone
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances