1,4-Dichlorobenzen
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C6H4Cl2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 147,00 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | kryształy w kształcie słupków lub płatków (po krystalizacji z acetonu)[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 106-46-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 4685 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | 1,2-dichlorobenzen, 1,3-dichlorobenzen | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
1,4-Dichlorobenzen, p-dichlorobenzen – organiczny związek chemiczny będący pochodną benzenu.
Otrzymywanie
1,4-dichlorobenzen otrzymuje się jako produkt chlorowania benzenu w reakcji elektrofilowej substytucji pierścienia aromatycznego w obecności chlorku żelaza(III) jako katalizatora.
- C
6H
6 + 2Cl
2 → C
6H
4Cl
2 + 2HCl
Głównym zanieczyszczeniem produktu tej reakcji jest jego izomer, 1,2-dichlorobenzen. Związek oczyszcza się poprzez krystalizację frakcyjną, wykorzystując jego stosunkowo wysoką temperaturę topnienia – izomery 1,4-dichlorobenzenu oraz chlorobenzen topią się poniżej temperatury pokojowej[9].
Właściwości
1,4-Dichlorobenzen jest słabo rozpuszczalny w wodzie i nie jest łatwo rozkładany przez organizmy glebowe. Jak wiele innych węglowodorów jest lipofilowy i magazynuje się w tkance tłuszczowej.
Zastosowanie
Środek do dezynfekcji, dezodorant i pestycyd
1,4-Dichlorobenzen wykorzystywany jest do ochrony przed ćmami i pleśnią. Znajduje on swoje zastosowanie w dezynfekcji[9] kontenerów na śmieci i ubikacji, gdzie wypiera popularny niegdyś naftalen[10]. Związany jest z charakterystycznym zapachem kostek do odkażania pisuarów. Jego wysoka użyteczność w tej dziedzinie wynika z jego niskiej rozpuszczalności w wodzie i stosunkowo wysokiej lotności – z łatwością sublimuje w temperaturze pokojowej[9].
Produkt wyjściowy w syntezie organicznej
Atomy chloru w cząsteczce 1,4-dichlorobenzenu mogą ulec podstawieniu przez tlen oraz grupy aminowe i siarczkowe. W związku z tym związek jest wykorzystywany jako substrat w wydajnej reakcji otrzymywania siarczku polifenylenu[9]:
- C
6H
4Cl
2 + Na
2S → 1/n[C
6H
4S]
n + 2NaCl
Przypisy
- ↑ a b c d e f g Haynes 2016 ↓, s. 3-158.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-174.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-146.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-70.
- ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 16-21.
- ↑ 1,4-Dichlorobenzen (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
- ↑ a b c d 1,4-Dichlorobenzen (nr D56829) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ 1,4-Dichlorobenzen (nr D56829) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, DOI: 10.1002/14356007.a06, 233.pub2 (ang.).
- ↑ National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile [dostęp 2016-10-09] [zarchiwizowane z adresu 2012-02-10] (ang.).
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Ball-and-stick model of the p-dichlorobenzene molecule, one of the three isomers of dichlorobenzene.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
- 1,4-dichlorobenzene; p-dichlorobenzene (en)
- 1,4-Dichlorbenzol, p-Dichlorbenzol (de)
Autor: Adam Rędzikowski, Licencja: CC BY-SA 4.0
Próbka p-dichlorobenzenu
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances