1,4-Dichlorobenzen

1,4-Dichlorobenzen
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC6H4Cl2
Masa molowa147,00 g/mol
Wyglądkryształy w kształcie słupków lub płatków (po krystalizacji z acetonu)[1]
Identyfikacja
Numer CAS106-46-7
PubChem4685
Podobne związki
Podobne związki1,2-dichlorobenzen, 1,3-dichlorobenzen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,4-Dichlorobenzen, p-dichlorobenzenorganiczny związek chemiczny będący pochodną benzenu.

Otrzymywanie

1,4-dichlorobenzen otrzymuje się jako produkt chlorowania benzenu w reakcji elektrofilowej substytucji pierścienia aromatycznego w obecności chlorku żelaza(III) jako katalizatora.

C
6
H
6
+ 2Cl
2
C
6
H
4
Cl
2
+ 2HCl

Głównym zanieczyszczeniem produktu tej reakcji jest jego izomer, 1,2-dichlorobenzen. Związek oczyszcza się poprzez krystalizację frakcyjną, wykorzystując jego stosunkowo wysoką temperaturę topnienia – izomery 1,4-dichlorobenzenu oraz chlorobenzen topią się poniżej temperatury pokojowej[9].

Właściwości

1,4-Dichlorobenzen jest słabo rozpuszczalny w wodzie i nie jest łatwo rozkładany przez organizmy glebowe. Jak wiele innych węglowodorów jest lipofilowy i magazynuje się w tkance tłuszczowej.

Zastosowanie

Środek do dezynfekcji, dezodorant i pestycyd

1,4-Dichlorobenzen wykorzystywany jest do ochrony przed ćmami i pleśnią. Znajduje on swoje zastosowanie w dezynfekcji[9] kontenerów na śmieci i ubikacji, gdzie wypiera popularny niegdyś naftalen[10]. Związany jest z charakterystycznym zapachem kostek do odkażania pisuarów. Jego wysoka użyteczność w tej dziedzinie wynika z jego niskiej rozpuszczalności w wodzie i stosunkowo wysokiej lotności – z łatwością sublimuje w temperaturze pokojowej[9].

Produkt wyjściowy w syntezie organicznej

Atomy chloru w cząsteczce 1,4-dichlorobenzenu mogą ulec podstawieniu przez tlen oraz grupy aminowe i siarczkowe. W związku z tym związek jest wykorzystywany jako substrat w wydajnej reakcji otrzymywania siarczku polifenylenu[9]:

C
6
H
4
Cl
2
+ Na
2
S 1/n[C
6
H
4
S]
n
+ 2NaCl

Przypisy

  1. a b c d e f g Haynes 2016 ↓, s. 3-158.
  2. Haynes 2016 ↓, s. 5-174.
  3. a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-146.
  4. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-70.
  5. a b Haynes 2016 ↓, s. 16-21.
  6. 1,4-Dichlorobenzen (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
  7. a b c d 1,4-Dichlorobenzen (nr D56829) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. 1,4-Dichlorobenzen (nr D56829) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  9. a b c d Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, DOI10.1002/14356007.a06, 233.pub2 (ang.).
  10. National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile [dostęp 2016-10-09] [zarchiwizowane z adresu 2012-02-10] (ang.).

Bibliografia

Media użyte na tej stronie

GHS-pictogram-silhouete.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
P-Dichlorobenzene-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the p-dichlorobenzene molecule, one of the three isomers of dichlorobenzene.
GHS-pictogram-silhouette.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
1,4-dichlorobenzene.svg
  • 1,4-dichlorobenzene; p-dichlorobenzene (en)
  • 1,4-Dichlorbenzol, p-Dichlorbenzol (de)
P-dichlorobenzene sample.jpg
Autor: Adam Rędzikowski, Licencja: CC BY-SA 4.0
Próbka p-dichlorobenzenu
GHS-pictogram-pollu.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances