2,4-Dinitrofenol

2,4-Dinitrofenol
	(c) Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons, CC BY-SA 4.0
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,4-dinitrofenol
	Inne nazwy i oznaczenia
	DNP
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H4N2O5
Masa molowa	184,11 g/mol
Wygląd	żółte kryształy o słodkim zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	51-28-5
PubChem	1493
DrugBank	DB04528
SMILES
	C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
InChI
	InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9H
	InChIKey
	UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,68 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	2,79 g/l (20 °C)
Temperatura topnienia	115,5 °C
logP	1,54
Kwasowość (pKa)	4,09
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-25]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H331, H311, H301, H373, H400
Zwroty P	P260, P280, P301+P330+P331+P310, P302+P352+P312, P304+P340+P311, P403+P233
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 4
Numer RTECS	SL2800000
Dawka śmiertelna	LD50 6,5 mg/kg (gołąb, domięśniowo)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas pikrynowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

2,4-Dinitrofenol, DNP – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli zawierający dwa podstawniki nitrowe w pierścieniu. Ma dość silne właściwości kwasowe, o mocy nieco większej niż kwas octowy. Jest jasnożółtą krystaliczną substancją, słabo rozpuszczalną w wodzie. Dobrze rozpuszczalne są sole sodowe i amonowe. W stanie suchym sole mogą eksplodować przy uderzeniu.

2,4-Dinitrofenol^[6]^[7]
pH < 2,4	⇄	pH > 4,0

Może być stosowany jako herbicyd, totalny defoliant i desykant. Do defoliacji roślin wymagane są dawki 7,5–10 kg/ha. Jest silnie trujący dla ludzi i zwierząt. Dawki rzędu 3,5 mg/kg powodują silne zatrucia z objawami obrzęku płuc i gorączką.

Toksyczność związku polega na działaniu rozprzęgającym na procesy zachodzące w błonie wewnętrznej mitochondrium – tzn. oddzieleniu oddychania w łańcuchu oddechowym i procesu fosforylacji ADP^[8].

Należy do fitotoksycznych bojowych środków trujących i był stosowany przez Amerykanów podczas wojny w Wietnamie do niszczenia pastwisk, lasów i kultur roślinnych. Oznaczenia wojskowe w USA – DNP.

Podobne działanie mają też inne nitrowe pochodne fenolu (np. DNC).

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d 2,4-Dinitrophenol (nr D198501) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b 2,4-Dinitrophenol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1493 (ang.).
↑ ^a ^b 2,4-Dinitrophenol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-30] (ang.).
↑ 2,4-Dinitrofenol (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2018-07-25].
↑ 2,4-Dinitrofenol (nr D198501) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Acid-Base Indicators. www.csudh.edu. [dostęp 2016-01-19].
↑ A.K.A.K. Covington A.K.A.K., Acid-base indicators, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 8-15–8-17, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
↑ Łańcuch oddechowy i fosforylacja oksydacyjna. W: Robert K. Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2012, s. 133. ISBN 978-83-200-4554-3.

Bibliografia

1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .^{[potrzebny numer strony]}
2,4-Dinitrofenol, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy (pol. • ang.).
2,4-Dinitrophenol, alpha-Dinitrophenol CAS #: 51-28-5. Online Database of Chemicals from China and around the World [dostęp 2008-04-07] .

[SA-1] 2,4-Dinitrophenol (nr D198501) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[PubChem-2] 2,4-Dinitrophenol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1493 (ang.).

[CID-3] 2,4-Dinitrophenol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-30] (ang.).

[CLI-4] 2,4-Dinitrofenol (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2018-07-25].

[5] 2,4-Dinitrofenol (nr D198501) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[oliver-6] Acid-Base Indicators. www.csudh.edu. [dostęp 2016-01-19].

[CRC88-7] A.K.A.K. Covington A.K.A.K., Acid-base indicators, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 8-15–8-17, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).

[8] Łańcuch oddechowy i fosforylacja oksydacyjna. W: Robert K. Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2012, s. 133. ISBN 978-83-200-4554-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

2,4-Dinitrofenol

Przypisy

Bibliografia

Media użyte na tej stronie