3-Chinuklidynobenzylan

3-Chinuklidynobenzylan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (difenylo)hydroksyetanian 1-azabicyklo[2.2.2]okt-2-ylu Inne nazwy i oznaczenia BZ
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H23NO3
Masa molowa	337,41 g/mol
Wygląd	biały proszek[1] lub bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	6581-06-2
PubChem	23056
InChI InChI=1S/C21H23NO3/c23-20(25-19-15-22-13-11-16(19)12-14-22)21(24,17-7-3-1-4-8-17)18-9-5-2-6-10-18/h1-10,16,19,24H,11-15H2 InChIKey HGMITUYOCPPQLE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie słaba w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalniki organiczne; chloroform (rozkład w ciągu 24 h)[2] Temperatura topnienia 189 °C Temperatura wrzenia 322 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-02-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H300 Zwroty P P264, P301+P310 Numer RTECS DD4638000 Dawka śmiertelna LD50 8–14 mg/kg (człowiek, doustnie)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

3-Chinuklidynobenzylan, BZ – organiczny związek chemiczny używany w charakterze bojowego środka trującego z grupy fenyloglikolanów. Stosowany przez USA w wojnie w Wietnamie^[3].

Oznaczenia wojskowe: NATO – BZ, Irak – Agent 15 (prawdopodobnie).

Właściwości chemiczne

Rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych (np. DMSO, glikol propylenowy). Z kwasami tworzy sole o zbliżonej toksyczności, dobrze rozpuszczalne w wodzie. Hydrolizuje w roztworach alkalicznych. Jest odporny na podwyższoną temperaturę. Pozostaje przez długi czas w glebie i wodzie oraz na wielu powierzchniach.

Działanie toksyczne

Objawy toksycznego działania występują po ok. 1 h i nasilając się trwają od kilku do kilkudziesięciu godzin, w zależności od wchłoniętej dawki. Są charakterystyczne dla wszystkich benzylanów i fenyloglikolanów. Początkowo są to: suchość w gardle, rozszerzenie źrenic, osłabienie mięśni i wzmożone tętno. Po ok. 1 h następuje rozstrój psychiczny. Intensywne halucynacje (wzrokowe, dotykowe i słuchowe) zupełnie wyłączają człowieka z otaczającej go rzeczywistości, powodując urojone złudzenia i wyobrażenia. Stan ten przypomina schizofrenię. Halucynacjom towarzyszą zaburzenia mowy, utrata zdolności koncentracji i orientacji w czasie i przestrzeni. Inhalacyjna dawka halucynogenna wynosi 2 mg dla człowieka. Inhalacyjna dawka obezwładniająca wynosi 110 mg/min·m³. Dawka śmiertelna jest bardzo wysoka (ok. 200 000 mg/min·m³) jednak BZ może być groźny dla dzieci, chorych (szczególnie na serce) i starszych osób w dużo mniejszych stężeniach.

Zastosowanie

Odporność termiczna BZ pozwala stosować go w mieszankach termosublimacyjnych i amunicji chemicznej. Jego sole mogą być używane w charakterze dywersyjnych bojowych środków trujących.

Od 1961 był etatowym bojowym środkiem trującym armii amerykańskiej. Prawdopodobnie w okresie rządów Saddama Husajna był na wyposażeniu armii irackiej. Obecnie nie jest jednak stosowany na skalę masową, a wszystkie jego zapasy zostały ostatecznie zniszczone przez USA w roku 1990. Powodem tego była niepełna powtarzalność efektów działania, duża toksyczność i brak użyteczności taktycznej (rozpylanie w postaci aerozolu wykluczało element zaskoczenia).

Przypisy

Bibliografia

• 1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .
• https://web.archive.org/web/20091022170645/http://www.zarc.com/english/chemical/agentbz.html

Linki zewnętrzne

• Tear Gases & Chemical Agents – Agent BZ. zarc.com. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-10-22)].