5α-Dihydrotestosteron

5α-Dihydrotestosteron
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroksy-10,13-dimetylo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydrocyklopenta[a]fenantren-3-on Inne nazwy i oznaczenia 17β-hydroksy-5α-androstan-3-on, DHT
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H30O2
Masa molowa	290,44 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	521-18-6
PubChem	10635
DrugBank	DB02901
SMILES CC12CCC(=O)CC1CCC3C2CCC4(C3CCC4O)C
InChI InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 InChIKey NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 525 mg/ml (25 °C)[2][3] Temperatura topnienia 178–183 °C[2][3][1][4] logP 3,55[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H351, H361, H410 Zwroty P P201, P273, P301+P312+P330, P308+P313 Numer RTECS BV8052000 Dawka śmiertelna LD50 3450 mg/kg (mysz, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A14AA01, G03BB02
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Farmakokinetyka Biodostępność 0–2% (doustnie)

5α-Dihydrotestosteron, DHT, stanolon (łac. androstanolonum) – organiczny związek chemiczny, aktywna forma testosteronu, odpowiedzialna za większość efektów jego działania, która powstaje w wyniku obwodowego działania enzymu 5-α-reduktazy (5-α-reduktaza steroidowa typu II).

Rozwój embrionalny narządów płciowych zewnętrznych zależny jest od poziomu 5α-dihydrotestosteronu. U mężczyzn jest on niezbędny do transformacji guzka płciowego w prącie i tworzeniu moszny.

Może powodować łysienie typu męskiego, szczególnie gdy jego prekursor (testosteron) jest dostarczany z zewnątrz (np. stosowanie dopingu). Blokuje również oś podwzgórze-przysadka-gonady, co jest elementem fizjologicznej kontroli wydzielana androgenów, jest też niezbędny do wystąpienia przerostu gruczołu krokowego, oraz stymuluje rozwój raka prostaty.

Istnieją leki wybiórczo blokujące tę przemianę stosowane w sytuacjach nadmiernej lub niepotrzebnej stymulacji adrenerginczej, przykładem jest finasteryd (nazwy handlowe Penester, Finaride, Propecia, Proscar na 2006 r.), stosowany głównie w łagodnym przeroście prostaty, a także w łysieniu typu męskiego (wyłącznie u mężczyzn).

Przypisy