5α-Dihydrotestosteron

5α-Dihydrotestosteron
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC19H30O2
Masa molowa290,44 g/mol
Wyglądbiały lub prawie biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS521-18-6
PubChem10635
DrugBankDB02901
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATCA14AA01, G03BB02
Stosowanie w ciążykategoria X

5α-Dihydrotestosteron, DHT, stanolon (łac. androstanolonum) – organiczny związek chemiczny, aktywna forma testosteronu, odpowiedzialna za większość efektów jego działania, która powstaje w wyniku obwodowego działania enzymu 5-α-reduktazy (5-α-reduktaza steroidowa typu II).

Rozwój embrionalny narządów płciowych zewnętrznych zależny jest od poziomu 5α-dihydrotestosteronu. U mężczyzn jest on niezbędny do transformacji guzka płciowego w prącie i tworzeniu moszny.

Może powodować łysienie typu męskiego, szczególnie gdy jego prekursor (testosteron) jest dostarczany z zewnątrz (np. stosowanie dopingu). Blokuje również oś podwzgórze-przysadka-gonady, co jest elementem fizjologicznej kontroli wydzielana androgenów, jest też niezbędny do wystąpienia przerostu gruczołu krokowego, oraz stymuluje rozwój raka prostaty.

Istnieją leki wybiórczo blokujące tę przemianę stosowane w sytuacjach nadmiernej lub niepotrzebnej stymulacji adrenerginczej, przykładem jest finasteryd (nazwy handlowe Penester, Finaride, Propecia, Proscar na 2006 r.), stosowany głównie w łagodnym przeroście prostaty, a także w łysieniu typu męskiego (wyłącznie u mężczyzn).

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c Dihydrotestosterone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-28] (ang.).
  3. a b Stanolone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02901 (ang.).
  4. a b 5α-Androstan-17β-ol-3-one (nr A8380) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Media użyte na tej stronie

GHS-pictogram-silhouete.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Star of life.svg

The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.

Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
GHS-pictogram-silhouette.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Androstanolone.svg
Structural diagram of dihydrotestosterone (INN: androstanolone). Created using ACD/ChemSketch 8.0 and Inkscape.
GHS-pictogram-pollu.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances