Acetanilid

	Acetanilid
	Acetanilid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-fenyloacetamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	antyfebryna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H9NO
Inne wzory	C; 6H; 5−NH−CO−CH; 3
Masa molowa	135,16 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	103-84-4
PubChem	904
SMILES
	O=C(C)Nc1ccccc1
InChI
	InChI=1S/C8H24N9P3/c1-9-18(10-2)13-19(11-3,16-5-6-16)15-20(12-4,14-18)17-7-8-17/h9-12H,5-8H2,1-4H3/t19-,20-/m0/s1
	InChIKey
	FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,21 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	6,96 g/l (25 °C)
Temperatura topnienia	113–115 °C
Temperatura wrzenia	304–305 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-07]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	P301+P312+P330
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Temperatura zapłonu	161–174 °C
Numer RTECS	AD7350000
Dawka śmiertelna	LD50 800 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	fenacetyna, acetamid
Pochodne	paracetamol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Acetanilid, antyfebryna – organiczny związek chemiczny, acetylowa pochodna aniliny.

Zastosowanie

Dawniej stosowany jako lek przeciwgorączkowy, obecnie głównie przy produkcji barwników.

Właściwości

Jest bezbarwną substancją krystaliczną. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie (0,5 g/100 ml; 20 °C), dobrze rozpuszczalny w etanolu (27 g/100 ml; 20 °C).

Otrzymywanie

Acetanilid można otrzymać w reakcji acetylowania aniliny bezwodnikiem octowym w obecności octanu sodu. Reakcja może być przeprowadzana w układzie dwufazowym anilina-woda^[5] lub w homogennym roztworze wodnym w przypadku wstępnego przeprowadzenia aniliny w chlorowodorek^[6]. W wyniku reakcji acetanilid wytrąca się w postaci białych kryształów, które można oczyścić przez rekrystalizację z wody^[5].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Acetic acid anilide (ZVG: 22000) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-07-16].
↑ Acetanilide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 904 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Acetanilide (nr 397237) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Acetanilide (nr 397237) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Wilkins Reeve, Valerie C. Lowe. Preparation of acetanilide from nitrobenzene. „J. Chem. Educ.”. 56 (7), 1979. DOI: 10.1021/ed056p488.
↑ The preparation of acetanilide from aniline (ang.). Department of Chemistry, University of the West Indies at Mona, Jamaica. [dostęp 2011-06-02].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[GESTIS-1] Acetic acid anilide (ZVG: 22000) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-07-16].

[PubChem-2] Acetanilide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 904 (ang.).

[Aldrich-3] Acetanilide (nr 397237) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Aldrich-US-4] Acetanilide (nr 397237) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Reeve-5] Wilkins Reeve, Valerie C. Lowe. Preparation of acetanilide from nitrobenzene. „J. Chem. Educ.”. 56 (7), 1979. DOI: 10.1021/ed056p488.

[Jamaica-6] The preparation of acetanilide from aniline (ang.). Department of Chemistry, University of the West Indies at Mona, Jamaica. [dostęp 2011-06-02].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Acetanilid

Spis treści

Zastosowanie

Właściwości

Otrzymywanie

Przypisy

Media użyte na tej stronie