Aceton

Aceton
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) propan-2-on, 2-propanon, propanon, keton dimetylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acetonum[1] inne dimetyloketon, dwumetyloketon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6O
Inne wzory	CH 3−CO−CH 3, CH 3COCH 3, CO(CH 3) 2, CH 3−C(O)−CH 3
Masa molowa	58,08 g/mol
Wygląd	lotna, przezroczysta, bezbarwna ciecz[1] o ostrym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	67-64-1
PubChem	180
SMILES CC(=O)C
InChI InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 InChIKey CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,7845 g/cm³ (25 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalny[2][1] w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń[1] Temperatura topnienia −94,7 °C[2] Temperatura wrzenia 56,05 °C[2] Lepkość 0,306 mPa·s[3]
Budowa Typ hybrydyzacji i VSEPR sp², trójkąt dla C=O Moment dipolowy 2,88 ± 0,03 D[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-06-28] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H319, H336, EUH066 Zwroty P P210, P233, P261, P280, P303+P361+P353[6] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[7] 3 2 0   Temperatura zapłonu −17 °C (zamknięty tygiel)[6] Temperatura samozapłonu 465 °C[6] Numer RTECS AL3150000 Dawka śmiertelna LD50 5800 mg/kg (szczur, doustnie)[6]
Podobne związki
Podobne związki	propan, butanon, izopropanol, diacetyl, DMSO
Pochodne	bromoaceton, chloroaceton, dichloroaceton, hydroksyaceton, dihydroksyaceton, acetyloaceton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 3

Aceton, propanon, keton metylowy^[8] – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, najprostszy keton alifatyczny. Ma ostry, charakterystyczny zapach. Miesza się w każdych proporcjach z wodą, etanolem, eterami i innymi ketonami o niskiej masie cząsteczkowej.

Występowanie i otrzymywanie

Aceton obecny jest w niewielkich ilościach w krwi i moczu. Większe od normy jego stężenie pojawia się w organizmie przy zaawansowanej i nieleczonej cukrzycy. Aceton jest naturalnie obecny w tkankach wielu roślin (np. ziemniaków, żyta), gazach wulkanicznych i gazach spalinowych. Tworzy się on w dużych ilościach w trakcie suchej destylacji drewna, która była niegdyś głównym sposobem jego produkcji. Obecnie w przemyśle produkuje się go najczęściej metodą kumenową przy okazji otrzymywania fenolu.

Schemat syntezy acetonu metodą kumenową

W laboratorium można go otrzymać przez suchą destylację octanu wapnia.

Aceton wytwarzany jest efektywnie przez bakterie Clostridium acetobutylicum. Proces ten został opisany po raz pierwszy w latach 1904–1907, natomiast wykorzystany w praktyce do przemysłowej produkcji acetonu w roku 1915^[9] przez brytyjskiego biochemika pochodzenia żydowskiego Chaima Weizmana, późniejszego pierwszego prezydenta państwa Izrael. W okresie I wojny światowej występowało duże zapotrzebowanie na aceton, niezbędny składnik kordytu (rodzaj prochu bezdymnego), natomiast działania wojenne uniemożliwiały Wielkiej Brytanii import octanu wapnia, prekursora acetonu. Technologia opracowana przez Weizmana umożliwiła produkcję acetonu na dużą skalę. Ponieważ pożywkę dla C. acetobutylicum przygotowywano z deficytowej kukurydzy, konieczne było przeniesienie produkcji do Kanady (1916) i USA (1917). Weizman w zamian za swoje zasługi zasugerował swoje poparcie dla idei państwa żydowskiego w Palestynie, co w dużej mierze przyczyniło się do uchwalenia deklaracji Balfoura^[10][11][12].

Obecnie otrzymywany jest głównie na skalę przemysłową metodą kumenową z propylenu, a także katalitycznie z alkoholu izopropylowego, acetylenu w wyniku fermentacji butanolowo-acetonowej.

Zastosowanie

Styropian poddany działaniu acetonu

Aceton jest powszechnie stosowanym rozpuszczalnikiem organicznym o dużej polarności. Rozpuszcza większość miękkich tworzyw sztucznych, lakiery, tłuszcze, oleje (nawet nagar silnikowy). Dobrze rozpuszcza się w nim acetylen, przez co używa się go w butlach na ten gaz w celu uniknięcia zbyt wysokiego ciśnienia, pod którym acetylen jest niestabilny^[13]. Stosuje się go przy produkcji leków, barwników, farb, lakierów i środków czyszczących. Jest często stosowany jako składnik zmywacza do paznokci.

Aceton może być wykorzystywany jako prekursor do produkcji narkotyków i w związku z tym obrót nim podlega w Polsce kontroli, zgodnie z Ustawą o przeciwdziałaniu narkomanii^[14] oraz rozporządzeniami Wspólnoty Europejskiej^[15][16][17]. Jednak z uwagi na to, że aceton należy do prekursorów niskiej kategorii (trzeciej), przepisy nie ograniczają jego dostępności w handlu detalicznym.

Szkodliwość

Aceton jest substancją wysoce łatwopalną. Działa drażniąco na oczy, wysusza skórę i może wywołać uczucie senności lub zawroty głowy^[6]. Jego LD₅₀ wynosi 5,8 g/kg (szczur, doustnie)^[6] (dla porównania dla alkoholu etylowego jest to 10,5 g/kg)^[18]. W klasyfikacji toksyczności według Hodge’a i Sternera aceton należy do grupy słabo toksycznych. Według kryteriów UE substancje o LD₅₀ powyżej 2 g/kg nie są klasyfikowane jako toksyczne. Opary acetonu łatwo wchłaniają się przez płuca do krwi, która rozprowadza ten związek po całym organizmie. Jeśli stężenie acetonu we krwi nie jest zbyt wysokie, jest on skutecznie metabolizowany przez wątrobę. W większym stężeniu aceton zaczyna powodować ostre podrażnienia błon śluzowych nosa i ust oraz łzawienie oczu i ból głowy. Duże stężenie acetonu w powietrzu powoduje utratę przytomności i śpiączkę (LC₅₀ 50,1 g/m³/8 h; szczur, wdychanie^[6]). Nie stwierdzono, aby miał działanie genotoksyczne lub rakotwórcze^[19].

Przypisy

Linki zewnętrzne

• acetone, [w:] Chemical Entities of Biological Interest [online], European Bioinformatics Institute, CHEBI:15347  (ang.).