Acetylenek miedzi(I)

	Acetylenek miedzi(I)
	Acetylenek miedzi(I)
	; osad acetylenku miedzi(I)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
konst.	diwęglik(2−) miedzi(1+)
	Inne nazwy i oznaczenia
	acetylenek miedzi(I), acetylenek dimiedzi, acetylenek miedziawy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	Cu; 2C; 2
Inne wzory	Cu−C≡C−Cu
Masa molowa	151,11 g/mol
Wygląd	czerwony bezpostaciowy proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	1117-94-8
PubChem	19021056
SMILES
	[C-]#[C-].[Cu+].[Cu+]
InChI
	InChI=1S/C2.2Cu/c1-2;;/q-2;2*+1
	InChIKey
	SQDLRJMJSRRYGA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	kwasy
Temperatura rozkładu	120 °C (wybuchowo)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Podobne związki
Inne kationy	CuC; 2, Ag; 2C; 2
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Acetylenek miedzi(I), Cu
2C
2 – miedzioorganiczny związek chemiczny z grupy acetylenków. Rdzawo- lub brunatnoczerwony proszek, nierozpuszczalny w wodzie i większości rozpuszczalników organicznych.

Otrzymywanie

Acetylenek miedzi(I) można otrzymać poprzez działanie gazowego acetylenu na amoniakalny roztwór soli miedzi(I)^[2], np.:

C
2H
2 + 2Cu(NH
3)
2OH → Cu
2C
2 + 4NH
3 + 2H
2O

W reakcji tej można też użyć rozpuszczalnej w wodzie soli miedzi(I)^[2].

Z roztworów wodnych wydziela się jako hydrat, Cu
2C
2·H
2O^[4].

Własności chemiczne

Acetylenek miedzi(I) jest związkiem nietrwałym. Na powietrzu utlenia się do acetylenku miedzi(II) i tlenku miedzi(II)^[2]:

2Cu
2C
2 + O
2 → 2CuC
2 + 2CuO

Podatność na utlenianie jest na tyle duża, że podczas preparatyki na powietrzu nie udaje się uzyskać produktu o czystości większej niż 95%^[4].

Podczas utleniania czystym tlenem powstaje natomiast tlenek miedzi(I) i grafit^[4]:

2Cu
2C
2 + O
2 → 2Cu
2O + 4C

Roztwarza się w rozcieńczonych kwasach mineralnych z wydzieleniem acetylenu i odpowiedniej soli miedzi(I)^[2], np.:

Cu
2C
2 + H
2SO
4 → Cu
2SO
4 + C
2H
2↑

Rozkład z wydzieleniem acetylenu następuje także w reakcji z wodnym roztworem cyjanku potasu^[4]:

Cu
2C
2 + 8KCN + 2H
2O → C
2H
2↑ + 2K
3[Cu(CN)
4] + 2KOH

Podczas ogrzewania hydratu w próżni, rozkłada się on do metalicznej miedzi, grafitu i wody^[4]:

Cu
2C
2·H
2O → 2Cu + 2C + H
2O

W stanie suchym jest bardzo podatny na wstrząsy i może wybuchać przy uderzeniu. Jest jedną z niewielu substancji, która po wybuchu nie uwalnia żadnych gazowych produktów. W oparach chloru, bromu i jodu może ulegać spontanicznemu zapłonowi. W reakcjach z azotanem srebra może tworzyć wybuchowe mieszaniny zawierające acetylenek srebra^[2]:

Cu
2C
2 + 2AgNO
3 → Ag
2C
2 + 2CuNO
3

Obecność acetylenu w wysokostopowych rurach miedzianych prowadzi do powstawania acetylenku miedzi(I), co może skutkować gwałtownymi wybuchami w ich wnętrzu^[5].

W literaturze źródłowej istnieją rozbieżności dotyczące temperatury wywołującej samorzutny wybuchowy rozkład. Według Handbook of Inorganic Chemical wybuch następuje podczas ogrzewania powyżej 100 °C^[2], natomiast Encyclopedia of Explosives and Related Items podaje temperaturę 120 °C^[3], zwracając uwagę, że w literaturze podawane są także wyższe wartości: temperatura zapłonu 150 °C^[6] oraz temperatura wybuchu ok. 170 °C na powietrzu i rozkład przy ok. 265 °C w wysokiej próżni^[4].

Zastosowanie

Acetylenek miedzi(I) stosowany jest w testach na obecność grupy CH, jako katalizator w syntezie akrylonitrylu i 2-propyn-1-olu oraz do otrzymywania czystej miedzi i oczyszczania acetylenu^[2].

Jest także produktem pośrednim w wielu reakcjach, m.in. sprzęganiu Sonogashiry i sprzęganiu Cadiota-Chodkiewicza.

Uwagi

↑ W literaturze istnieją rozbieżności dotyczące temperatury wzbudzenia, zob. sekcję Własności chemiczne.

Przypisy

↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 4-61, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j PradyotP. Patnaik PradyotP., Handbook of Inorganic Chemicals, London: McGraw-Hill, 2003, s. 258–259, ISBN 0-07-049439-8 (ang.).
↑ ^a ^b Basil T.B.T. Fedoroff Basil T.B.T. i inni, Encyclopedia of Explosives and Related Items, t. 1, New Jersey: U.S. Army Research and Development Command, TACOM, ARDEC, Warheads, Energetics and Combat Support Center, Picatinny Arsenal, 1960, A72, LCCN 61-61759 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f R.R. Klement R.R., E.E. Köddermann-Gros E.E., Die Oxydationsprodukte des Kupfer(I)-acetylides, „Zeitschrift für Anorganische Chemie”, 254, 1947, s. 201–216, DOI: 10.1002/zaac.19472540305 (niem.).
↑ MSHA’s Accident Prevention Program Miner’s Tip – Hazards of Acetylene Gas, Mine Safety and Health Administration [dostęp 2010-10-10] [zarchiwizowane z adresu 2015-01-31] (ang.).
↑ An improved process for making explosive compositions for detonating rivets. Patent GB528299, [w:] Espacenet [online], Dynamit Nobel AG, 1940 [dostęp 2015-05-27] .

[u1-3] W literaturze istnieją rozbieżności dotyczące temperatury wzbudzenia, zob. sekcję Własności chemiczne.

[Lide-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 4-61, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[Patnaik-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j PradyotP. Patnaik PradyotP., Handbook of Inorganic Chemicals, London: McGraw-Hill, 2003, s. 258–259, ISBN 0-07-049439-8 (ang.).

[Fedoroff-4] Basil T.B.T. Fedoroff Basil T.B.T. i inni, Encyclopedia of Explosives and Related Items, t. 1, New Jersey: U.S. Army Research and Development Command, TACOM, ARDEC, Warheads, Energetics and Combat Support Center, Picatinny Arsenal, 1960, A72, LCCN 61-61759 (ang.).

[Klement-5] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f R.R. Klement R.R., E.E. Köddermann-Gros E.E., Die Oxydationsprodukte des Kupfer(I)-acetylides, „Zeitschrift für Anorganische Chemie”, 254, 1947, s. 201–216, DOI: 10.1002/zaac.19472540305 (niem.).

[Rury-6] MSHA’s Accident Prevention Program Miner’s Tip – Hazards of Acetylene Gas, Mine Safety and Health Administration [dostęp 2010-10-10] [zarchiwizowane z adresu 2015-01-31] (ang.).

[Dynamit-7] An improved process for making explosive compositions for detonating rivets. Patent GB528299, [w:] Espacenet [online], Dynamit Nobel AG, 1940 [dostęp 2015-05-27] .

[1]

[2]

[a]

[3]

[4]

[5]

[6]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne