Acetylowanie

Acetylowanie, acetylacja – reakcja chemiczna typu acylowania, polegająca na podstawieniu atomu wodoru w cząsteczce związku organicznego przez grupę acetylową. Zwykle acetylowaniu ulegają związki chemiczne zawierające ugrupowanie z labilnym atomem wodoru (np. –O–H, >N–H, –S–H).

Acetylowanie kwasu salicylowego do kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) za pomocą bezwodnika octowego

Przebieg acetylowania

Czynnikami acetylującymi są zazwyczaj kwas octowy (CH3COOH), bezwodnik octowy (CH3CO)2O lub chlorek acetylu (CH3COCl).

Przykłady
C6H5OH + (CH3CO)2O → C6H5OCOCH3 + CH3COOH
  • w wyniku acetylowania amin powstają amidy, np.:
C6H5CH2NH2 + CH3COCl → C6H5CH2NHCOCH3 + HCl

Znaczenie i zastosowania

W syntezie organicznej acetylowanie służyć może do zabezpieczania grup funkcyjnych (np. OH lub NH2) przed niepożądanymi reakcjami podczas wykonywania kolejnych etapów danego procesu. Usunięcie grup acetylowych (odblokowanie) następuje w stosunkowo łagodnych warunkach, w reakcji hydrolizy (kwasowej lub zasadowej) lub amonoliza (reakcja z amoniakiem).

Acetylacja białek

Acetylacja jest jedną z najważniejszych i najczęściej występujących modyfikacji potranslacyjnych białek (tj. histony, tubulina czy białko p53). Acetylacji ulegają głównie białka chromatyny oraz enzymy metaboliczne przez co modyfikacja ta reguluje ekspresję genów oraz metabolizm komórki (np. u Salmonella enterica 90% białek odpowiedzialnych za metabolizm jest acetylowanych)[1][2][3].

Przykładowe pochodne acetylowe

Przypisy

  1. ↑ Chunaram Choudhary i inni, Lysine acetylation targets protein complexes and co-regulates major cellular functions, „Science”, 325 (5942), 2009, s. 834–840, DOI: 10.1126/science.1175371, ISSN 1095-9203, PMID: 19608861 [dostęp 2018-06-29].
  2. ↑ Shimin Zhao i inni, Regulation of cellular metabolism by protein lysine acetylation, „Science”, 327 (5968), 2010, s. 1000–1004, DOI: 10.1126/science.1179689, ISSN 1095-9203, PMID: 20167786, PMCID: PMC3232675 [dostęp 2018-06-29].
  3. ↑ Qijun Wang i inni, Acetylation of metabolic enzymes coordinates carbon source utilization and metabolic flux, „Science”, 327 (5968), 2010, s. 1004–1007, DOI: 10.1126/science.1179687, ISSN 1095-9203, PMID: 20167787, PMCID: PMC4183141 [dostęp 2018-06-29].

Bibliografia

  • Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 15, ISBN 83-7183-240-0.

Media użyte na tej stronie

Aspirin synthesis.png
A diagram showing the chemical synthesis of aspirin.