Adenozyna

Adenozyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 9-β-D-rybofuranozylo-9H-puryno-6-amina Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. adenosinum inne rybozyd adeniny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H13N5O4
Masa molowa	267,24 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	58-61-7
PubChem	60961
DrugBank	DB00640
SMILES C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O
InChI InChI=1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 InChIKey OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalna: 5,1 g/kg (25 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach praktycznie nierozpuszczalna w acetonie i etanolu[1] Temperatura topnienia 235,5 °C[4] Kwasowość (pKa) pKa1 3,6 pKa2 12,4[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[5]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 0 0 0   Numer RTECS AU7175000 Dawka śmiertelna LD50 >20 g/kg (mysz, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	tymidyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C01EB10
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Okres półtrwania <10 s Wiązanie z białkami osocza i tkanek 0% Metabolizm komórkowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie

Adenozyna – organiczny związek chemiczny z grupy nukleozydów, zbudowany z adeniny połączonej z pierwszym węglem pierścienia rybozy wiązaniem β-N⁹-glikozydowym.

Adenozyna odgrywa ważną rolę w wielu procesach biochemicznych:

• transport energii – jako trifosforan adenozyny (ATP) i difosforan adenozyny (ADP),
• przekazywanie informacji genetycznej – jako składnik RNA,
• przekazywanie informacji w transdukcji sygnału – jako wtórny przekaźnik cAMP,
• działa jako neuroprzekaźnik hamujący w ośrodkowym układzie nerwowym (OUN),
• uczestniczy w reakcjach metylacji jako S-adenozylometionina,
• reguluje średnicę naczyń jako metabolit ATP – powoduje skurcz naczyń nerkowych i rozkurcz pozostałych łożysk naczyniowych. Jest istotnym metabolitem w autoregulacji krążenia mózgowego oraz przepływu wrotnego przez wątrobę^[7].

Adenozyna jako lek

Stosowana jako lek w napadowym częstoskurczu nadkomorowym oraz częstoskurczu z wąskimi zespołami QRS przy zachowanej miarowości rytmu serca^[8]. Działa rozszerzająco na naczynia krwionośne. Ze względu na krótki okres półtrwania podaje się ją w bolusie do żył kończyny górnej lub żył centralnych i natychmiast podaje u dzieci 3–5 ml roztworu soli fizjologicznej celem przepłukania^[9].

Działanie niepożądane

Wykazuje wiele działań niepożądanych, jak np. przejściowy blok AV I, II czy III stopnia, przedwczesne pobudzenia komorowe lub nadkomorowe, bradykardię zatokową, tachykardię zatokową.

Przypisy

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).