Albendazol

Albendazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) [5-(propylosulfanylo)-1H-benzimidazol-2-ilo]karbaminian metylu Inne nazwy i oznaczenia farm. Albendazolum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H15N3O2S
Masa molowa	265,33 g/mol
Wygląd	biały lub jasnożółtawy proszek
Identyfikacja
Numer CAS	54965-21-8 74759-08-3 (chlorowodorek)
PubChem	2082
DrugBank	APRD00782
SMILES CCCSC1=CC2=C(C=C1)N=C(N2)NC(=O)OC
InChI InChI=1S/C12H15N3O2S/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16) InChIKey HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 1,4 mcg/ml[1] w innych rozpuszczalnikach kwas mrówkowy: łatwo chlorek metylenu: bardzo trudno etanol: praktycznie nierozpuszczalny Temperatura topnienia 214–215 °C[2] Zasadowość (pKb) 8,38
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-11-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H373 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R48/22 Zwroty S brak zwrotów S Numer RTECS FD1100000 Dawka śmiertelna LD50 1500 mg/kg (mysz, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P02 CA03
Stosowanie w ciąży	kategoria C/D
Farmakokinetyka Działanie przeciwpasożytnicze Okres półtrwania 8–12 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 70% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Albendazol (albendazole) – lek przeciwpasożytniczy o szerokim zakresie działania, będący pochodną benzimidazolu, stosowany w infestacji obleńcami i niektórymi płazińcami.

Mechanizm działania

Działanie albendazolu polega na hamowaniu polimeryzacji tubuliny. Stwierdzono również, że jest inhibitorem specyficznej dla robaków reduktazy fumaranowej. Albendazol jest aktywny wobec nicieni: owsika ludzkiego, włosogłówki ludzkiej, glisty ludzkiej, tęgoryjca dwunastnicy, tęgoryjca amerykańskiego, węgorka jelitowego oraz niektórych tasiemców.

Farmakokinetyka

Albendazol słabo wchłania się z przewodu pokarmowego. Posiłek zwiększa jego wchłanianie. Niewielka część albendazolu jest metabolizowana do sulfotlenku albendazolu, nim lek osiągnie krążenie ogólne. Maksymalne stężenie metabolitu w osoczu występuje po około 2–5 godzinach od podania preparatu. Sulfotlenek albendazolu w 70% wiąże się z białkami osocza, jego T_1/2 wynosi 8–12 godzin. Albendazol jest wydalany z moczem i żółcią.

Wskazania

Leczenie pojedynczych lub mieszanych inwazji wywołanych przez owsika ludzkiego, włosogłówkę ludzką, glistę ludzką, tęgoryjca dwunastniczego, tęgoryjca amerykańskiego, węgorka jelitowego oraz tasiemca nieuzbrojonego i tasiemca uzbrojonego. Stosowany także w giardiozie.

W USA albendazol zarejestrowany jest przez FDA wyłącznie do leczenia wągrzycy i torbieli bąblowca.

Przeciwwskazania

U kobiet w wieku rozrodczym stosowanie leku należy ograniczyć do pierwszego tygodnia od menstruacji. Albendazolu nie stosuje się u dzieci poniżej 2. roku życia.

Interakcje

W trakcie jednoczesnego stosowania deksametazonu, prazykwantelu lub cymetydyny zwiększa się stężenie albendazolu w osoczu.

Działania niepożądane

Działania niepożądane występujące w trakcie leczenia albendazolem są minimalne. Najczęstsze z nich to:

• bóle głowy
• objawy dyspeptyczne
• zwiększenie aktywności enzymów wątrobowych
• leukopenia, sporadycznie granulocytopenia, pancytopenia.

Rozpad wągrów tasiemca uzbrojonego może wywołać reakcje alergiczne.

Przedawkowanie

Nieznane jest swoiste antidotum; w przypadku przedawkowania zaleca się leczenie objawowe.

Stosowanie w okresie ciąży i laktacji

Kategoria C. Nie stosować w ciąży: albendazol wywiera szkodliwe działanie na płód i powoduje wady rozwojowe u zwierząt. W trakcie leczenia oraz 4 tygodnie po jego zakończeniu należy stosować skuteczne metody antykoncepcji, a przed leczeniem wykonać test ciążowy. Zaleca się ostrożność w okresie karmienia piersią.

Dawkowanie

W przypadku zarażenia owsikiem, włosogłówką, glistą, tęgoryjcem dwunastnicy stosuje się jednorazową dawkę leku 400 mg. W zarażeniach węgorkiem jelitowym lub w tasiemczycach stosuje się tę dawkę trzykrotnie przez 3 kolejne dni. W przypadku braku efektu po 3 tygodniach można leczenie powtórzyć. Lek nie wymaga jednoczesnego stosowania środków przeczyszczających ani diety.

W giardiozie typowo podaje się w jednorazowej dawce 400 mg/dobę przez 5 dni^[3].

Dawkowanie u dzieci

W wągrzycy stosuje się 15 mg/kg masy ciała/dobę (maksymalnie 800 mg) w dwóch dawkach podzielonych, przez 8-28 dni; w torbieli bąblowca – do 4 kuracji po 30 dni; w inwazji nicieni jelitowych – jedna dawka 400 mg (można powtórzyć).

W giardiozie typowo podaje się 15 mg/kg masy ciała/dobę (nie więcej niż 400 mg/dobę) przez 5–7 dni^[3].

Uwagi dodatkowe

Lek należy chronić przed bezpośrednim działaniem światła.

Preparaty

Dopuszczone do obrotu w Polsce:^[4]

• Zentel – tabletki do rozgryzania i żucia 400 mg; 1 szt., 60 szt., 100 szt.
• Zentel – zawiesina doustna 400 mg/20 ml; butelka 20 ml

Przypisy

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006. ISBN 83-7430-060-4.
• W. Kostowski, Z. S. Herman: Farmakologia. Podstawy farmakoterapii.. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2003. ISBN 83-200-3350-0.
• JE. Rosenblatt. Antiparasitic agents. „Mayo Clin Proc”. 74 (11), s. 1161-1175, 1999. DOI: 10.4065/74.11.1161. PMID: 10560606.