Aldehyd benzoesowy

Aldehyd benzoesowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H6O

Inne wzory

C6H5CHO

Masa molowa

106,12 g/mol

Wygląd

bezbarwna lub jasnożółta[2] ciecz o gorzkim zapachu migdałów[3]

Identyfikacja
Numer CAS

100-52-7
14734-27-1 (formylo-14
C
)

PubChem

240

Podobne związki
Podobne związki

kwas benzoesowy, aldehyd octowy

Pochodne

benzamid, wanilina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd benzoesowy, benzaldehyd, C
6
H
5
CHO
organiczny związek chemiczny, najprostszy aldehyd aromatyczny.

Otrzymywanie

Przemysłowo otrzymywany jest z toluenu poprzez chlorowanie go do chlorku benzalu (dichlorometylobenzenu, PhCHCl
2
), który następnie hydrolizuje się w warunkach zasadowych[11]:

PhCHCl
2
+ 2OH
→ PhCHO + 2Cl
+ H
2
O

lub poddaje się reakcji z kwasami karboksylowymi w obecności soli metali jako katalizatorów[11]:

PhCHCl
2
+ RCOOH → PhCHO + RCOCl + HCl

W przemyśle wykorzystywane jest także bezpośrednie częściowe katalityczne utlenianie toluenu[11]:

PhCH
3
+ O
2
→ PhCHO + H
2
O

Proces prowadzony być może w fazie gazowej; jako katalizatory stosowane są wówczas np. tlenki pierwiastków grup 5 i 6 i różne inne mieszane tlenki. Częściej utlenianie prowadzone jest w fazie ciekłej. Utleniaczem jest zazwyczaj tlen z powietrza, a katalizatorami związki kobaltu, niklu, manganu, żelaza, chromu, ołowiu, rutenu lub talu[11].

Znaczące ilości benzaldehydu jako produktu ubocznego uzyskiwane podczas wielkoskalowej syntezy fenolu i kaprolaktamu[11].

Źródła naturalne

Powstaje w wyniku przemian metabolicznych po spożyciu amigdaliny, glikozydu występującego m.in. w gorzkich migdałach.

Stosowanie

Aldehyd benzoesowy ma charakterystyczny migdałowy zapach, ale w odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które pachną podobnie, nie jest toksyczny. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym (produkcja olejków zapachowych), w przyprawach i w produkcji barwników[12], a także ważnych produktów pośrednich – kwasu migdałowego i cynamonowego.

Uwagi

  1. Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

  1. a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 864.
  2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. a b c d e f g h i Benzaldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 013380 [dostęp 2020-03-09] (niem. • ang.).
  4. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-34.
  5. a b Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
  6. Haynes 2016 ↓, s. 5-140.
  7. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
  8. a b c Haynes 2016 ↓, s. 16-17.
  9. Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
  10. Benzaldehyd (nr 418099) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-03-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  11. a b c d e Friedrich Brühne, Elaine Wright, Benzaldehyde, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI10.1002/14356007.a03_463 (ang.).
  12. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 20, ISBN 83-7183-240-0.

Bibliografia

Media użyte na tej stronie