Alizaryna

Alizaryna
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	czerwień alizarynowa, 1,2-dihydroksy-9,10-antrachinon
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H8O4
Masa molowa	240,21 g/mol
Wygląd	pomarańczowe lub czerwone kryształy w postaci igieł lub słupków
	Identyfikacja
Numer CAS	72-48-0
PubChem	6293
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C=C3)O)O
InChI
	InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H
	InChIKey
	RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,483 mg/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w zasadach, etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie, nierozpuszczalna w chloroformie
Temperatura topnienia	289,5 °C
logP	2,91 (20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-31]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H317, H318, H410
Zwroty P	P261, P272, P273, P302+P352, P305+P351+P338
Numer RTECS	CB6580000
	Podobne związki
Pochodne	błękit alizarynowy (nitroalizaryna), oranż alizarynowy (chinolinoalizaryna)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Alizaryna, czerwień alizarynowa – organiczny związek chemiczny z grupy chinonów, pochodna antrachinonu. Czerwony barwnik stosowany już w starożytności^[2] jako tzw. kraplak, pozyskiwany z korzeni marzany barwierskiej^[4].

Otrzymywanie

Dawniej otrzymywana z korzeni marzany barwierskiej^[2], w której występuje jako glikozyd o nazwie kwas ruberytrynowy. Obecnie wytwarzana syntetycznie w wyniku stapiania zasady sodowej z kwasem antrachinono-2-sulfonowym^[5]^[6].

Alizaryna została po raz pierwszy otrzymana w stanie czystym z materiału roślinnego i oznaczona przez Pierre’a Jeana Robiqueta i Jeana Jaquesa Colina w 1826 roku^[7].

Alizaryna była pierwszym barwnikiem naturalnym otrzymanym w roku 1869 na drodze syntezy chemicznej^[8].

Zastosowanie

Alizaryna
pH < 5,6	⇄	pH 7,2–11,0	⇄	pH > 12,4

Barwienie materiałów biologicznych alizaryną pozwala na detekcję złogów wapnia^[9]. Może być też stosowana jako wskaźnik pH (zmiana koloru w pH 5,6–7,2 z żółtego na czerwony, a w pH 11,0–12,4 z czerwonego na fioletowy^[10]. Jako kraplak jest stosowana w malarstwie artystycznym^[11].

Sól sodowa sulfonowanej pochodnej alizaryny znana jest jako czerwień alizarynowa S lub alizaryna S^[12]. Jest stosowana jako wskaźnik pH (zmiana koloru w pH 4,6–6,0 z żółtego na czerwony^[10]) oraz w chemii analitycznej do wykrywania kationów glinu^[13]^[14] oraz skandu, itru i cyrkonu^[15].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 22, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c Alizarin, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck KGaA, numer katalogowy: 122777 [dostęp 2021-10-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Naturalne barwniki i pigmenty: kraplak, Wnętrza Historyczne, 18 maja 2014 [dostęp 2022-08-19] .
↑ Mały słownik chemiczny, JerzyJ. Chodkowski (red.), wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo „Wiedza Powszechna”, 1976 .^{[potrzebny numer strony]}
↑ Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352 .^{[potrzebny numer strony]}
↑ JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Jean Jacques Colin, „Revista CENIC Ciencias Biológicas”, 48 (3), 2017, s. 112–120 [dostęp 2018-10-29] .
↑ Hans-SamuelH.S. Bien Hans-SamuelH.S., JosefJ. Stawitz JosefJ., KlausK. Wunderlich KlausK., Anthraquinone Dyes and Intermediates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a02_355, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).
↑ J.C.J.C. Lievens J.C.J.C. i inni, Characterization of striatal lesions produced by glutamate uptake alteration: Cell death, reactive gliosis and changes in GLT1 and GADD45 mRNA expression, „Glia”, 29 (3), 2000, s. 222–232, DOI: 10.1002/(SICI)1098-1136(20000201)29:3<222::AID-GLIA4>3.0.CO;2-0, PMID: 10642749 (ang.).
↑ ^a ^b A.K.A.K. Covington A.K.A.K., Acid-Base Indicators, [w:] David R.D.R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 8-13 – 8-17, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ alizaryna [w:] Słownik języka polskiego PWN [online] [dostęp 2022-08-19].
↑ Alizarin Red S, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3955344 [dostęp 2022-08-19] (ang.).
↑ Karl-HeinzK.H. Lautenschläger Karl-HeinzK.H., WernerW. Schröter WernerW., AndreaA. Wanninger AndreaA., Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 749–751, ISBN 978-83-01-14906-2 .
↑ GŭnterG. Henze GŭnterG., Analytical Voltammetry and Polarography, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 18, DOI: 10.1002/14356007.b05_705 (ang.).
↑ G.G. Ackermann G.G., L.L. Sommer L.L., D. ThorburnD.T. Burns D. ThorburnD.T., Organic Analytical Reagents for the Determination of Inorganic Substances, [w:] David R.D.R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 8-8 – 8-12, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[psc-2] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 22, ISBN 83-7183-240-0 .

[SA-3] Alizarin, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck KGaA, numer katalogowy: 122777 [dostęp 2021-10-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[WH-4] Naturalne barwniki i pigmenty: kraplak, Wnętrza Historyczne, 18 maja 2014 [dostęp 2022-08-19] .

[sc-5] Mały słownik chemiczny, JerzyJ. Chodkowski (red.), wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo „Wiedza Powszechna”, 1976 .^{[potrzebny numer strony]}

[ency-6] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352 .^{[potrzebny numer strony]}

[7] JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Jean Jacques Colin, „Revista CENIC Ciencias Biológicas”, 48 (3), 2017, s. 112–120 [dostęp 2018-10-29] .

[8] Hans-SamuelH.S. Bien Hans-SamuelH.S., JosefJ. Stawitz JosefJ., KlausK. Wunderlich KlausK., Anthraquinone Dyes and Intermediates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a02_355, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).

[Glia-9] J.C.J.C. Lievens J.C.J.C. i inni, Characterization of striatal lesions produced by glutamate uptake alteration: Cell death, reactive gliosis and changes in GLT1 and GADD45 mRNA expression, „Glia”, 29 (3), 2000, s. 222–232, DOI: 10.1002/(SICI)1098-1136(20000201)29:3<222::AID-GLIA4>3.0.CO;2-0, PMID: 10642749 (ang.).

[CRC90a-10] A.K.A.K. Covington A.K.A.K., Acid-Base Indicators, [w:] David R.D.R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 8-13 – 8-17, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[SJP-11] alizaryna [w:] Słownik języka polskiego PWN [online] [dostęp 2022-08-19].

[PubChem-12] Alizarin Red S, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3955344 [dostęp 2022-08-19] (ang.).

[nkch-13] Karl-HeinzK.H. Lautenschläger Karl-HeinzK.H., WernerW. Schröter WernerW., AndreaA. Wanninger AndreaA., Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 749–751, ISBN 978-83-01-14906-2 .

[UllmannAVP-14] GŭnterG. Henze GŭnterG., Analytical Voltammetry and Polarography, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 18, DOI: 10.1002/14356007.b05_705 (ang.).

[CRC90b-15] G.G. Ackermann G.G., L.L. Sommer L.L., D. ThorburnD.T. Burns D. ThorburnD.T., Organic Analytical Reagents for the Determination of Inorganic Substances, [w:] David R.D.R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 8-8 – 8-12, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Alizaryna

Otrzymywanie

Zastosowanie

Przypisy

Media użyte na tej stronie