Alizaryna
| |||||||||||||||||||||||
![]() | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C14H8O4 | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 240,21 g/mol | ||||||||||||||||||||||
Wygląd | pomarańczowe lub czerwone kryształy w postaci igieł lub słupków[1] | ||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
Pochodne | błękit alizarynowy (nitroalizaryna), oranż alizarynowy (chinolinoalizaryna) | ||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Alizaryna, czerwień alizarynowa – organiczny związek chemiczny z grupy chinonów, pochodna antrachinonu. Czerwony barwnik stosowany już w starożytności[2] jako tzw. kraplak, pozyskiwany z korzeni marzany barwierskiej[4].
Otrzymywanie
Dawniej otrzymywana z korzeni marzany barwierskiej[2], w której występuje jako glikozyd o nazwie kwas ruberytrynowy. Obecnie wytwarzana syntetycznie w wyniku stapiania zasady sodowej z kwasem antrachinono-2-sulfonowym[5][6].
Alizaryna została po raz pierwszy otrzymana w stanie czystym z materiału roślinnego i oznaczona przez Pierre’a Jeana Robiqueta i Jeana Jaquesa Colina w 1826 roku[7].
Alizaryna była pierwszym barwnikiem naturalnym otrzymanym w roku 1869 na drodze syntezy chemicznej[8].
Zastosowanie
Alizaryna | ||||
---|---|---|---|---|
pH < 5,6 | ⇄ | pH 7,2–11,0 | ⇄ | pH > 12,4 |
Barwienie materiałów biologicznych alizaryną pozwala na detekcję złogów wapnia[9]. Może być też stosowana jako wskaźnik pH (zmiana koloru w pH 5,6–7,2 z żółtego na czerwony, a w pH 11,0–12,4 z czerwonego na fioletowy[10]. Jako kraplak jest stosowana w malarstwie artystycznym[11].
Sól sodowa sulfonowanej pochodnej alizaryny znana jest jako czerwień alizarynowa S lub alizaryna S[12]. Jest stosowana jako wskaźnik pH (zmiana koloru w pH 4,6–6,0 z żółtego na czerwony[10]) oraz w chemii analitycznej do wykrywania kationów glinu[13][14] oraz skandu, itru i cyrkonu[15].
Przypisy
- ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 22, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b c Alizarin, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck KGaA, numer katalogowy: 122777 [dostęp 2021-10-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Naturalne barwniki i pigmenty: kraplak, Wnętrza Historyczne, 18 maja 2014 [dostęp 2022-08-19] .
- ↑ Mały słownik chemiczny, Jerzy Chodkowski (red.), wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo „Wiedza Powszechna”, 1976 .[potrzebny numer strony]
- ↑ Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352 .[potrzebny numer strony]
- ↑ Jaime Wisniak , Jean Jacques Colin, „Revista CENIC Ciencias Biológicas”, 48 (3), 2017, s. 112–120 [dostęp 2018-10-29] .
- ↑ Hans-Samuel Bien , Josef Stawitz , Klaus Wunderlich , Anthraquinone Dyes and Intermediates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a02_355, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).
- ↑ J.C. Lievens i inni, Characterization of striatal lesions produced by glutamate uptake alteration: Cell death, reactive gliosis and changes in GLT1 and GADD45 mRNA expression, „Glia”, 29 (3), 2000, s. 222–232, DOI: 10.1002/(SICI)1098-1136(20000201)29:3<222::AID-GLIA4>3.0.CO;2-0, PMID: 10642749 (ang.).
- ↑ a b A.K. Covington , Acid-Base Indicators, [w:] David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 8-13 – 8-17, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑
alizaryna [w:] Słownik języka polskiego PWN [online] [dostęp 2022-08-19].
- ↑ Alizarin Red S, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3955344 [dostęp 2022-08-19] (ang.).
- ↑ Karl-Heinz Lautenschläger , Werner Schröter , Andrea Wanninger , Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 749–751, ISBN 978-83-01-14906-2 .
- ↑ Gŭnter Henze , Analytical Voltammetry and Polarography, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 18, DOI: 10.1002/14356007.b05_705 (ang.).
- ↑ G. Ackermann , L. Sommer , D. Thorburn Burns , Organic Analytical Reagents for the Determination of Inorganic Substances, [w:] David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 8-8 – 8-12, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Sample of Alizarin
alizaryna