Alkohole
Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla o hybrydyzacji sp3.
Najprostsze i najczęściej spotykane w życiu codziennym alkohole, to pochodne alkanów zawierające jedną grupę hydroksylową w cząsteczce, o wzorze ogólnym CnH2n+1OH, czyli alkohole monohydroksylowe, na przykład metylowy, etylowy, propylowy. Analogiczne związki organiczne, w których grupa hydroksylowa połączona jest z atomem węgla o hybrydyzacji sp2, to fenole (hydroksylowe pochodne benzenu i innych związków aromatycznych) lub enole (hydroksylowe pochodne alkenów).
Właściwości fizyczne
Ze względu na obecność silnie elektroujemnego atomu tlenu i związanego z nim atomu wodoru alkohole tworzą wiązania wodorowe, ulegając asocjacji w większe struktury. W efekcie niższe alkohole mają wysokie temperatury wrzenia i małą lotność względem swojej masy[1]:
- metanol: Tw = 65 °C
- etanol: Tw = 79 °C
- propan-2-ol: Tw = 82 °C
- propan-1-ol: Tw = 97 °C
Wyższe alkohole mają właściwości fizyczne zbliżone do alkanów o podobnych masach molowych[1].
Niższe alkohole doskonale rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych (np. w wodzie), natomiast wyższe lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych (przeważa część hydrofobowa). Obowiązuje zasada podobne rozpuszcza się w podobnym.
Rzędowość alkoholi
Rzędowość alkoholu jest równa rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa hydroksylowa.
Klasyfikacja alkoholi
- alkohole jednowodorotlenowe (monohydroksylowe)
- alkanole, np. metanol, etanol
- alkenole, np. alkohol allilowy
- alkinole, np. alkohol propargilowy
- alkohole cykliczne, np. cykloheksanol
- alkohole aromatyczne, np. alkohol benzylowy (zawierają one grupę -OH przy łańcuchu bocznym, nie przy pierścieniu)
- alkohole wielowodorotlenowe
Metody otrzymywania alkoholi
Wybrane metody otrzymywania alkoholi[2]:
- hydratacja alkenów (zachodzi w środowisku kwaśnym), na przykład:
- CH2=CH2 + H2O __H+_͕ CH3−CH2−OH
- hydroliza halogenków alkilów
- reakcja Grignarda
- redukcja:
- kwasów karboksylowych, zwłaszcza wyższych kwasów tłuszczowych, łatwo dostępnych (powstają alkohole I-rzędowe)
- aldehydów (powstają alkohole I-rzędowe), na przykład:
- ketonów (powstają alkohole II-rzędowe), na przykład:
- (CH3)2C=O + H2 __kat._͕ (CH3)2CHOH
- estrów (powstają alkohole I-rzędowe)
- Hydrogenację katalityczną prowadzi się wobec katalizatorów niklowych, platynowych lub palladowych. Redukcję można też prowadzić wobec glinowodorku litu lub borowodorku sodu.
- metody swoiste dla poszczególnych alkoholi
Właściwości chemiczne alkoholi
Najważniejsze reakcje alkoholi:
- z metalami aktywnymi – tworzą się alkoholany
- katalityczna dehydratacja (odwodnienie)
- estryfikacja – reakcja z kwasami organicznymi lub nieorganicznymi, w wyniku której powstaje ester
- utlenianie – przebieg reakcji zależy od rzędowości alkoholu i rodzaju utleniacza; przykładowo:
- alkohole I-rzędowe
- dichromiany utleniają alkohole I-rzędowe do aldehydów (aby zapobiec ich dalszemu utlenianiu, należy usuwać produkt ze środowiska reakcji od razu po powstaniu)[3]:
- RCH
2OH + Cr
2O2−
7 → RCHO + Cr3+
- Ze względu na trudności w zatrzymaniu powyższej reakcji na etapie aldehydu, w skali laboratoryjnej wydajniejszym utleniaczem jest chlorochromian pirydyny (PCC)[4].
- RCH
- nadmanganian potasu[3] i tlenek chromu(VI) w środowisku kwaśnym[4] utleniają alkohole I-rzędowe od razu do kwasów karboksylowych lub ich soli, np.:
- alkohole II-rzędowe
- R
2CHOH + Cr
2O2−
7 → R
2CO + Cr3+
- R
- nadmanganian potasu utlenia alkohole II-rzędowe także do ketonów, ale reakcja zazwyczaj biegnie dalej, z rozerwaniem wiązania C–C
- alkohole III-rzędowe
- w środowisku zasadowym nie ulegają utlenieniu wobec KMnO
4 lub K
2Cr
2O
7 - w środowisku kwaśnym ulegają dehydratacji do alkenów i dalszemu rozkładowi.
- w środowisku zasadowym nie ulegają utlenieniu wobec KMnO
Zastosowania
Spośród alkoholi największe znaczenie gospodarcze mają metanol i etanol.
Metanol
- rozpuszczalnik (rozpuszczają się w nim tłuszcze, żywice i pokosty)
- paliwo
- przemysł chemiczny
- przemysł farmaceutyczny
Etanol
- paliwo napędowe
- przemysł spożywczy
- przemysł farmaceutyczny
Nomenklatura
Nazywanie alkoholi wodorotlenkami jest niepoprawne, ponieważ w wodorotlenkach między grupą -OH a atomem pierwiastka (najczęściej metalu) występuje wiązanie jonowe, natomiast w alkoholach między grupą -OH a atomem węgla występuje wiązanie kowalencyjne.
Nazwy systematyczne
Nazwy alkoholi tworzy się poprzez dodanie końcówki -ol z odpowiednim lokantem do nazwy macierzystego związku. Stara nomenklatura polegała na użyciu słowa alkohol i dodaniu nazwy alkilu w formie przymiotnikowej.
Zobacz też
Przypisy
- ↑ a b J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 392–394.
- ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 238–239 (hydratacja), 585 (hydroliza), 592–597 (reakcja Grignarda), 694–695 (redukcja kwasów), 722–723 (redukcja aldehydów i ketonów), 779 (redukcja estrów). ISBN 83-01-04166-8.
- ↑ a b c Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 613–614. ISBN 83-01-04166-8.
- ↑ a b c d John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. T. 3. Warszawa: PWN, 2005, s. 657–660. ISBN 83-01-14406-8.
Media użyte na tej stronie
chemical structure of propan-1-ol, made using BKchem
SVG version of en:Image:Alcohol_general.jpg, which was uploaded by en:User:Walkerma. Made in inkscape by tracing over the JPEG. Text was removed as per en:Wikipedia:Preparing images for upload.
different types of alcohols: methanol (1), ethanol (2), 2-propanol (3), tert-butanol (4)
h-bonding between alcohols