Alliina

	Alliina
	Alliina
	Forma mezomeryczna S=O
	; Forma mezomeryczna S+; −O−;
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-enylosulfinylo]propanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	sulfotlenek S-allilo-L-cysteiny, S-allilo-L-cysteinosulfotlenek, sulfotlenek S-allilocysteiny
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H11NO3S
Masa molowa	177,22 g/mol
Wygląd	bezbarwne, bezwonne kryształy lub biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	556-27-4
PubChem	9576089
SMILES
	C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
InChI
	InChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/m0/s1
	InChIKey
	XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalna
Temperatura topnienia	165 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-31]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
Dawka śmiertelna	LD50 4200 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	sulfotlenek dimetylu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Alliina – siarkoorganiczny związek chemiczny z grupy tioaminokwasów – sulfotlenek S (allilowa pochodna cysteiny). Jest aminokwasem zawierającym siarkę.

Historia

Alliinę wyodrębnili w 1948 roku szwajcarscy chemicy Arthur Stoll i Ewald Seebeck pracujący w firmie Sandoz w Bazylei^[3]^[4].

Właściwości

Związek ten w temperaturze pokojowej tworzy bezbarwne kryształy, bez zapachu. Nie posiada właściwości abiotycznych.

Uznawany jest za prekursora zapachu i smaku czosnku. Podczas rozdrabniania czosnku następuje uaktywnienie obecnego w świeżym czosnku enzymu allinazy, pod którego wpływem alliina ulega hydrolizie, wskutek czego powstaje allicyna, kwas pirogronowy i amoniak.

Alliina (1) pod wpływem allinazy hydrolizuje do kwasu allilosulfenowego (2) oraz dehydroalaniny (3), która hydrolizuje spontanicznie do kwasu pirogronowego i amoniaku

Dwie cząsteczki kwasu allilosulfenowego (1) z poprzedniego etapu kondensują do allicyny (2)

Dalszymi produktami rozkładu są toksyczne: akroleina i alkohol allilowy^[5]^[6].

Alliina jest łatwo rozpuszczalna w wodzie, bezwonna i nie wykazuje antybiotycznego działania. Enzym występujący w różnych odmianach czosnku zwany allinazą uaktywnia się w rozdrobnionym (posiekanym) czosnku i wywołuje bardzo szybko rozkład alliiny do allicyny – związku wykazującego ostry, dławiący zapach i silne antybiotyczne działanie.

Przekształceniu alliiny do allicyny towarzyszy powstawanie kwasu pirogronowego i amoniaku. W czasie dłuższego przechowywania rozdrobnionego czosnku lub jego destylacji z parą wodną następuje odszczepienie tlenu z allicyny i tworzy się disiarczek diallilu i polisiarczki allilu obok analogicznych związków tworzących się z homologów alliiny.

Związki te są składnikami olejku otrzymywanego z wydajnością od 0,1 do 0,36% przez destylację z parą wodną świeżych główek czosnku. W olejku tym wykryto m.in.: di-, tri- oraz tetrasiarczek diallilu, disiarczek dipropylu, disiarczek propyloallilowy, disiarczek dimetylu i inne disiarczki (związki z mostkiem dwusiarczkowym).

Przypisy

↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-14, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b Alliina, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck KGaA, numer katalogowy: 74264 [dostęp 2021-10-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ A.A. Stoll A.A., E.E. Seebeck E.E., Über den enzymatischen Abbau des Alliins und die Eigenschaften der Alliinase. 2. Mitteilung über Allium-Substanzen, „Helvetica Chimica Acta”, 32 (1), 1949, s. 197–205, DOI: 10.1002/hlca.19490320129 (niem.).
↑ ArthurA. Stoll ArthurA., EwaldE. Seebeck EwaldE., Chemical Investigations on Alliin, the Specific Principle of Garlic, „Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology”, 1951, s. 377–400, DOI: 10.1002/9780470122563.ch8 (ang.).
↑ Katey M.K.M. Lemar Katey M.K.M. i inni, Allyl alcohol and garlic (Allium sativum) extract produce oxidative stress in Candida albicans, „Microbiology”, 151 (10), 2005, s. 3257–3265, DOI: 10.1099/mic.0.28095-0, PMID: 16207909 (ang.).
↑ I.I. Chung I.I. i inni, Synergistic antiyeast activity of garlic oil and allyl alcohol derived from alliin in garlic, „Journal of Food Science”, 72 (9), 2007, M437–M440, DOI: 10.1111/j.1750-3841.2007.00545.x, PMID: 18034739 (ang.).c?

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-14, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-2] Alliina, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck KGaA, numer katalogowy: 74264 [dostęp 2021-10-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[3] A.A. Stoll A.A., E.E. Seebeck E.E., Über den enzymatischen Abbau des Alliins und die Eigenschaften der Alliinase. 2. Mitteilung über Allium-Substanzen, „Helvetica Chimica Acta”, 32 (1), 1949, s. 197–205, DOI: 10.1002/hlca.19490320129 (niem.).

[4] ArthurA. Stoll ArthurA., EwaldE. Seebeck EwaldE., Chemical Investigations on Alliin, the Specific Principle of Garlic, „Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology”, 1951, s. 377–400, DOI: 10.1002/9780470122563.ch8 (ang.).

[Lemar-2005-5] Katey M.K.M. Lemar Katey M.K.M. i inni, Allyl alcohol and garlic (Allium sativum) extract produce oxidative stress in Candida albicans, „Microbiology”, 151 (10), 2005, s. 3257–3265, DOI: 10.1099/mic.0.28095-0, PMID: 16207909 (ang.).

[Chung-2007-6] I.I. Chung I.I. i inni, Synergistic antiyeast activity of garlic oil and allyl alcohol derived from alliin in garlic, „Journal of Food Science”, 72 (9), 2007, M437–M440, DOI: 10.1111/j.1750-3841.2007.00545.x, PMID: 18034739 (ang.).c?

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Alliina

Historia

Właściwości

Przypisy

Media użyte na tej stronie