Allopurynol
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C5H4N4O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 136,11 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | biały lub prawie biały proszek[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Allopurynol, allopurinol (łac. allopurinolum) – organiczny związek chemiczny, izomer hipoksantyny. Stosowany jako lek. Jest inhibitorem oksydazy ksantynowej, zmniejsza wytwarzanie ksantyn i kwasu moczowego.
Mechanizm działania
Mechanizm działania allopurynolu polega na blokowaniu aktywności oksydazy ksantynowej[4]. Enzym ten w szlaku katabolizmu puryn[5] utlenia hipoksantynę do ksantyny, a potem ksantynę do kwasu moczowego. Allopurynol powoduje zahamowanie powstawania kwasu moczowego, a co za tym idzie, zmniejszenie stężenia kwasu moczowego we krwi i moczu.
Efektem działania allopurynolu jako leku jest ograniczenie ryzyka tworzenia złogów w nerkach, a także zapobieganie tworzeniu się złogów (kamieni) szczawianowo-wapniowych w drogach moczowych.
Własności farmakokinetyczne
Allopurynol wchłania się dobrze z przewodu pokarmowego, osiągając maksymalne stężenie we krwi po 1 godzinie. Biologiczny okres półtrwania w osoczu wynosi 2–3 godziny, natomiast jego podstawowego metabolitu – oksypurynolu – średnio 18 godzin. Pozostałe metabolity allopurynolu to: rybozyd allopurynolu i 7-rybozyd oksypurynolu.
Wskazania
Allopurynol jest stosowany w:
- leczeniu pierwotnej i wtórnej dny moczanowej
- leczeniu wtórnej hiperurykemii spowodowanej chemio- i radioterapią niektórych chorób nowotworowych (zespół ostrego rozpadu guza)
- w zespole Lescha-Nyhana
- redukcji ryzyka powstawania złogów (kamieni) moczanowych w drogach moczowych.
Przeciwwskazania
Przeciwwskazany jest w ciąży oraz u dzieci (z wyjątkiem zespołu Lescha-Nyhana i hiperurykemii wtórnej w leczeniu chorób nowotworowych). Bezwzględnym przeciwwskazaniem jest nadwrażliwość na ten lek, a także występowanie ciężkich zmian skórnych w przeszłości.
Działania niepożądane
Podczas stosowania allopurynolu może dochodzić do występowania skutków niepożądanych. Są one zwykle łagodne, najczęściej są to zmiany skórne (występujące z częstością ok. 2%), a także zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego (brak łaknienia, nudności, biegunka), bóle głowy oraz hipertermia polekowa.
Bardzo rzadko mogą wystąpić alergiczne odczyny skórne, niektóre z nich potencjalnie zagrażające życiu, na przykład: zespół Stevensa-Johnsona, toksyczna nekroliza naskórka[6] oraz zespół nadwrażliwości na allopurynol, za który odpowiedzialny jest metabolit allopurynolu – oksypurynol. W przebiegu tego zespołu występują: rumieniowe złuszczające wykwity skórne, gorączka, objawy zapalenia wątroby, eozynofilia, a także śródmiąższowe zapalenie nerek.
Występowanie zespołu nadwrażliwości na allopurynol jest zwiększone u osób leczonych tiazydowymi lekami moczopędnymi[7].
Leczenie
Lek stosowany jest doustnie, zwykle w pojedynczej dawce, jednak kiedy dawki dobowe przekraczają 300 mg lub kiedy pojawiają się zaburzenia przewodu pokarmowego allopurynol można podawać w kilku dawkach. Początkowo (przez pierwsze 5–7 dni) podaje się 100 mg na dobę, następnie – jeśli to konieczne – dawki się zwiększa. Dawki dobowe w ciężkich przypadkach mogą wynosić 900 mg. W pierwszym tygodniu leczenia allopurynol podaje się razem z kolchicyną lub niesteroidowym lekiem przeciwzapalnym, co zapobiega występowaniu ostrych napadów dny. Jeżeli ostry napad dny wystąpi już w czasie stosowania allopurynolu, nie należy go odstawiać, lecz zastosować lek przeciwzapalny.
Preparaty allopurynolu dostępne są w Polsce pod następującymi nazwami handlowymi: Allupol, Milurit, Zyloric.
Przypisy
- ↑ a b c d e Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
- ↑ a b Department of Chemistry, The University of Akron: Allopurinol. [dostęp 2012-02-09]. (ang.).
- ↑ Allopurinol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00437 (ang.).
- ↑ Allopurynol (opis profesjonalny). [w:] Lekarze pacjentom – aktualne informacje o lekach [on-line]. bazalekow.mp.pl. [dostęp 2014-06-22].
- ↑ Robert K. Murray, Daryl K. Granner, Peter A. Mayes, Victor William Rodwell, Harold A. Harper: Biochemia Harpera. Wyd. VI uakt.. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 369. ISBN 978-83-200-3573-5.
- ↑ J.C. Roujeau, J.P. Kelly, L. Naldi, B. Rzany i inni. Medication use and the risk of Stevens-Johnson syndrome or toxic epidermal necrolysis. „N Engl J Med”. 333 (24), s. 1600–1607, Dec 1995. DOI: 10.1056/NEJM199512143332404. PMID: 7477195.
- ↑ Markel A. Allopurinol-induced DRESS syndrome.. „Isr Med Assoc J”. 7 (10), s. 656–660, 2005. PMID: 16259349. (ang.).
Bibliografia
- Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy pod redakcją Wojciecha Kostowskiego i Zbigniewa S. Hermana. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 263. ISBN 978-83-200-3725-8. (tom I)
- Jan Kazimierz Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 221. ISBN 83-85632-82-4.
- Allopurynol, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2012-06-04] .
- Allupol – charakterystyka produktu leczniczego. [dostęp 2012-06-04].
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.Allopurinol
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.