Aminofenazon

Aminofenazon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-(dimetyloamino)-1,2-dihydro-1,5-dimetylo-2-fenylo-3H-pirazol-3-on Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. aminophenazonum, pyramidonum, amidopyrinum, pyrazolonum dimethylaminophenyldimethylicum inne piramidon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H17N3O
Masa molowa	231,29 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	58-15-1
PubChem	6009
DrugBank	DB01424
SMILES CC1=C(C(=O)N(N1C)C2=CC=CC=C2)N(C)C
InChI InChI=1S/C13H17N3O/c1-10-12(14(2)3)13(17)16(15(10)4)11-8-6-5-7-9-11/h5-9H,1-4H3 InChIKey RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w benzenie, eterze chloroform: łatwo etanol: łatwo[1] Temperatura topnienia 107–109 °C[2][1] logP 1,0 Kwasowość (pKa) 5,0
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P301+P310, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Temperatura zapłonu 330 °C[4] Numer RTECS CD2625000 Dawka śmiertelna LD50 285 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	dipyron, antypiryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N02BB03, N02BB53, N02BB73
Farmakokinetyka Działanie przeciwgorączkowe, przeciwzapalne, przeciwbólowe

Aminofenazon, amidopiryna^[5] – organiczny związek chemiczny, niesteroidowy lek przeciwzapalny z grupy pochodnych pirazolonów o budowie chemicznej zbliżonej do metamizolu, wprowadzony do lecznictwa w 1896. Po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Friedricha Stolza w 1893. Ostatnia polska monografia surowca farmaceutycznego znajduje się w Farmakopei Polskiej IV.

Właściwości

Biały, bezwonny proszek o nieco gorzkim, lecz słabym smaku^[5]. Działa przeciwbólowo, przeciwgorączkowo (silniej od soli sodowej metamizolu), słabo przeciwzapalnie, przeciwreumatycznie, przeciwwysiękowo i bardzo słabo uspokajająco. Rozszerza naczynia krwionośne mózgu.

Działania niepożądane

Silnie toksyczny, uszkadza wątrobę, nerki oraz szpik kostny, wywołując leukopenię i agranulocytozę^[6].

Dawkowanie

Podawany doustnie w dawce 300–500 mg 2 lub 3 razy dziennie. Najwyższa dawka dobowa wynosi 1500 mg.

Preparaty

Polska

Spośród wielu preparatów zawierających aminofenazon dostępnych dawniej w Polsce ostatnio dostępnymi były:

• Pyramidonum subst. do receptury aptecznej – 200 g oraz tabl. 0,1 g ; 0,3 g i czopki 0,1 g
• Pabialgin subst. do receptury aptecznej – 100 g ; 500 g oraz tabl. 0,25 g, czopki 0,25 g, 0,5 g oraz ampułki z roztworem do wstrzyknięć 0,5 g/2 ml
• Veramid subst. do receptury aptecznej 20 g oraz tabl. 0,4 g (preparat stanowił połączenie aminofenazonu z weronalem, czyli kwasem dietylobarbiturowym).

Produkcja produktów leczniczych Pyramidonum tabl., czopki; Pabialgin tabl., czopki oraz amp.; Veramid tabl. oraz surowców farmaceutycznych do receptury aptecznej Pabialginum subst., Pyramidonum subst. oraz Veramid subst. została zakończona, a wytwórcy poinformowali, że nie będzie kontynuowana.

Świat

• Aminophenazonum subst. do receptury aptecznej – A.C.E.F. Sp.a. – Włochy
• Demalgon tabl. (0,27 g aminofenazonu + 0,18 g karbromalu) – Extractum Pharma Rt. – Węgry
• Dolor tabl. (0,15 g aminofenazonu + 0,15 g fenacetyny + 0,01 g dioniny) – Extractum Pharma Rt. – Węgry

Przypisy

Bibliografia

Ta sekcja od 2020-04 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł. Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do wiarygodnych źródeł. (Dodanie listy źródeł bibliograficznych lub linków zewnętrznych nie jest wystarczające). Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

• Informacja o zakończeniu produkcji – Pabianickie Zakłady Farmaceutycze Polfa, Glaxo SmithKline Poznań, Warszawskie Zakłady Farmaceutyczne Polfa
• Urzędowy Wykaz Produktów Leczniczych i Materiałów Medycznych. Preparaty nie są już ujęte w aktualnie obowiązującym wydaniu (2009)
• Poradnik Terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969, wyd. III – PZWL 1975
• Vademecum Polfa – wyd. IV – PZWL 1972
• Farmakopea Polska III – 1954
• Farmakopea Polska IV, t. 1 – 1965