Anilina
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C6H7N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | C6H5NH2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 93,13 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | oleista bezbarwna ciecz (brązowieje na powietrzu)[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 62-53-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | naftyloamina, difenyloamina | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | N,N-dimetyloanilina, acetanilid, aminofenol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Anilina – organiczny związek chemiczny, najprostsza amina aromatyczna.
Otrzymywanie
Anilinę można otrzymać m.in. z benzenu w dwuetapowej reakcji nitrowania/redukcji:
1. Nitrowanie benzenu. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której kation nitroniowy NO+
2, powstający z HNO
3 w wyniku protonowania i odszczepienia cząsteczki H
2O w obecności katalizującego H
2SO
4, zostaje przyłączony do cząsteczki benzenu ze względu na silne działanie elektrofilowe tego jonu. W wyniku tej reakcji powstaje nitrobenzen:
2. Redukcja nitrobenzenu. W jej wyniku grupa nitrowa (−NO
2) zostaje zredukowana do grupy aminowej (−NH
2). −NO
2 redukuje się katalitycznie gazowym wodorem lub przy użyciu takich czynników redukujących jak m.in. metaliczne żelazo, SnCl
2:
Powyższa metoda otrzymywania aniliny jest wykorzystywana szczególnie w syntezie barwników i wielu substancji farmakologicznych.
Anilina powstaje też w reakcji fenolu z amoniakiem w obecności chlorku cynkowego jako katalizatora:
Można również podziałać amoniakiem na chlorobenzen w obecności katalizatora, przy wysokiej temperaturze i ciśnieniu[2]:
Właściwości
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/33/Widmo_IR_aniliny.png/300px-Widmo_IR_aniliny.png)
Anilina to bezbarwna ciecz, brunatniejąca na powietrzu[2], o charakterystycznym zapachu (zepsutych ryb). Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość jest większa od gęstości wody. Wykazuje słaby odczyn zasadowy, reaguje z kwasami, dając łatwo krystalizujące sole, np.:
- C
6H
5NH
2 + HCl → [C
6H
5NH
3]+
Cl−
Zastosowanie
Anilina ma szerokie zastosowanie:
- w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym, barwnikarskim, gumowym[2]
- przy wytwarzaniu materiałów wybuchowych
- jako paliwo rakietowe
Zagrożenia
Jest substancją trującą, działa toksycznie przez drogi oddechowe[2], po połknięciu i w kontakcie ze skórą. W następstwie długotrwałego narażenia na kontakt stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia. Anilina szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy (niszczy czerwone krwinki[2]). Jest traktowana jako potencjalny mutagen. Działa szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy wodne (ekotoksyczność). W środowisku stopniowo ulega biologicznej degradacji.
Działanie miejscowe
- Wdychanie par i aerozoli
- Pojawiają się nudności, wymioty, ból w klatce piersiowej i osłabienie. Następnie sinica płatków uszu i warg oraz skrócenie oddechu. W groźnych przypadkach występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy. Absorpcja w ciele prowadzi do tworzenia methemoglobiny, która w dostatecznym stężeniu powoduje sinicę. Początek może być opóźniony o 2 do 4 godzin. Wywołuje to niedotlenienie, w wyniku którego pojawia się senność, utrata przytomności lub drgawki. W okresie 2–3 dni po narażeniu może pojawić się niewydolność wątroby.
- Spożycie
- Wystąpią nudności i wymioty. Występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy, spowodowane uszkodzeniem krwi. Zakłóceniu ulega praca organów wewnętrznych. Pojawia się senność, utrata przytomności.
Historia
Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w 1826 roku poprzez suchą destylację indygo. Badania nad chemicznymi własnościami aniliny odegrały dużą rolę w rozwoju syntez organicznych, zwłaszcza w dziedzinie barwników.
Przypisy
- ↑ a b Henri A. Favre , Warren H. Powell , Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 437, 693 .
- ↑ a b c d e f Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 35, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-28.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-139.
- ↑ a b c d e f g h i Aniline, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11860 [dostęp 2020-03-11] (niem. • ang.).
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-67.
- ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 6-243.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
- ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 16-17.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
- ↑ aniline (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2020-03-11].
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Structure of aniline
Ir spectrum
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Synthesis of aniline from Phenol + ammonia
Chemical diagram showing the nitration of benzene
Chemical diagram showing the reduction of nitrobenzene with tin dichloride (SnCl2) to give aniline
Synteza aniliny z chlorobenzenu