Aromatyczna substytucja nukleofilowa

Aromatyczna substytucja nukleofilowa – reakcja substytucji w chemii organicznej, w której nukleofil zastępuje grupę odchodzącą od pierścienia aromatycznego.

Typy reakcji

W zależności od rodzaju związku aromatycznego, bądź nukleofila wyróżnia się 6 zasadniczych mechanizmów tej reakcji:

• addycja-eliminacja S_NAr

• substytucja zastępcza: zachodzi dla atomu wodoru w nitroarenach w obecności nukleofila węglowego zawierającego podstawniki elektronoakceptorowe.

(c) ​English language Wikipedia user V8rik, CC-BY-SA-3.0

• ANRORC (Addition of the Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) poprzez otwarcie/zamknięcie pierścienia aromatycznego

(c) V8rik z angielskojęzycznej Wikipedii, CC-BY-SA-3.0

• mechanizm S_N1

1) z wytworzeniem dodatniego ładunku na pierścieniu (najczęściej w obecności soli diazoniowych)

2) z wytworzeniem formy anionowej (środowisko zasadowe)

3) z wytworzeniem formy rodnikowej (często w środowisku lekko zasadowym)

Zobacz też

• aromatyczna substytucja elektrofilowa