Artezunat

Artezunat

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) wodorobursztynian (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-dekahydro-3,6,9-trimetylo-3,12-epoksy-12H-piranolo[4,3-j]-1,2-benzodioksepin-10-olu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. artesunatum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H28O8
Masa molowa	384,42 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	88495-63-0
PubChem	5464098
DrugBank	DB09274
SMILES CC1CCC2C(C(OC3C24C1CCC(O3)(OO4)C)OC(=O)CCC(=O)O)C
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 56,2 mg/l[1] Temperatura topnienia 131–135 °C[1] logP 2,61[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-10] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H312, H332 Zwroty P P280 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 1 2 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P01BE03
Stosowanie w ciąży	kategoria D (I trymestr) C (II i III trymestr)[3][4]
Farmakokinetyka Okres półtrwania 3–29 min (dożylnie) 11–48 min (domięśniowo) 51 min (doodbytniczo) 54 min (doustnie)[3][4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylna, domięśniowa, doustna, doodbytnicza

Artezunat (łac. artesunatum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna artemizyniny, prolek o własnej aktywności, stosowany w leczeniu malarii.

Mechanizm działania

Artezunat posiada własną aktywność, jednakże po podaniu ulega szybkiemu przekształceniu w dihydroartemizynę przy udziale esteraz obecnych w osoczu krwi i być może również podjednostki CYP2A6 cytochromu P450^[4]. Własna aktywność artezunatu odgrywa rolę w działaniu jedynie przy podaniu dożylnym^[4].

Zastosowanie

Zgodnie z wytycznymi WHO artezunat powinien być stosowany w następujących wskazaniach^[4]:

• ciężka malaria (pozajelitowo lub doodbytniczo),
• leczenie niepowikłanych ataków malarii spowodowanych przez zarodźca ruchliwego (Plasmodium vivax), zarodźca pasmowego (Plasmodium malariae), zarodźca owalnego (Plasmodium ovale), zarodźca sierpowatego (Plasmodium falciparum) oraz zarodźca małpiego (Plasmodium knowlesi) (w połączeniach z amodiachiną, meflochiną oraz sulfadoksyną – pirymetaminą),

Artezunat znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[5].

Artezunat nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[6].

Działania niepożądane

Artezunat może powodować następujące działania niepożądane: zaburzenia jelitowe, kaszel, wysypka, ból stawów, zawroty głowy oraz hemolizę, która może wystąpić nawet po tygodniach po zakończeniu leczenia i jest klinicznie najistotniejszym problemem^[4]. Nadwrażliwość na artezunat została oszacowana na 1:3000 leczonych pacjentów^[4].

Przypisy