Astaksantyna
| |||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C40H52O4 | ||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 596,84 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | fioletowy proszek[1] | ||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
Astaksantyna (E161j) – organiczny związek chemiczny z grupy ksantofili. Jest metabolitem zeaksantyny i kataksantyny. Jak wiele innych karotenoidów, rozpuszcza się w tłuszczach. Cząsteczka astaksantyny zawiera liczne sprzężone wiązania wielokrotne, warunkujące barwę substancji i jej właściwości przeciwutleniające (nawet 10-krotnie większe niż witamina E i luteina[3]). Z powodu występowania dwóch centrów chiralności (grupy hydroksylowe w pozycjach 3 i 3′ pierścieni), ma trzy diastereoizomery: 3R,3′R, 3R,3′S (mezo) i 3S,3′S.
Występuje naturalnie w ciele jednokomórkowych glonów, drożdży, łososi, pstrągów, kryli, krewetek, raków i innych skorupiaków, a także w piórach niektórych ptaków. Jest odpowiedzialna za czerwony kolor mięsa łososia i krewetek[4]. Powszechnie występuje w ciele kriofilnych glonów, takich jak zawłotnia śnieżna. Pełni u nich funkcję filtra chroniącego przed ultrafioletem. Występując w dużych zagęszczeniach na powierzchni nadtopionego śniegu, glony te powodują jego zakwit, znany jako czerwony śnieg[5].
W badaniach klinicznych nie stwierdzono szkodliwych efektów spożywania astaksantyny[6][7][8].
Otrzymywanie
Źródła naturalne
Na skalę przemysłową astaksantynę uzyskuje się z następujących organizmów[9]:
- kryl pacyficzny (Euphausia pacifica),
- kryl antarktyczny (Euphausia superba),
- Haematococcus pluvialis (zielenica),
- krewetka północna (Pandalus borealis).
Głównym naturalnym źródłem astaksantyny są mikroalgi Haematococcus pluvialis[4], w których zawartość tego związku jest najwyższa wśród znanych organizmów[10]. Z kilograma suchej masy tych glonów otrzymać można ponad 40 gramów astaksantyny[11]. Udział poszczególnych diastereoizomerów w substancji naturalnej jest różny w zależności od źródła. Na przykład produkowana przez Haematococcus pluvialis, zawiera głównie izomer (3S,3′S), a pochodząca z drożdży podstawkowych Phaffia rhodozyma to w większości (3R,3′R)-astaksantyna[12].
| Źródło | Stężenie (ppm)[11] |
|---|---|
| Ryby łososiowate | ~ 5 |
| Plankton | ~ 60 |
| Kryl | ~ 120 |
| Kryl antarktyczny | ~ 1200 |
| Drożdże Xanthophyllomyces dendrorhous (znane też jako Phaffia rhodozyma) | ~ 10 000 |
| Mikroalgi Haematococcus pluvialis | ~ 40 000 |
Źródła sztuczne
Większość astaksantyny produkowana jest za pomocą syntezy chemicznej. Wartość tej produkcji wynosi około 200 mln dolarów, a cena sprzedaży to około 5–6 tys. dolarów za kilogram (lipiec 2012)[11].
W typowym podejściu astaksantynę otrzymuje się w wieloetapowej syntezie, której końcowym etapem jest reakcja Wittiga pomiędzy ylidem zawierającym końcowe pierścienie izoforonowe a symetrycznym nienasyconym dialdehydem budującym centralny łańcuch cząsteczki[13]:
W zależności od użytych substratów, produkt końcowy może być mieszaniną 3 diastereoizomerów (3R,3′R, 3R,3′S (mezo) i 3S,3′S w proporcji statystycznej 1:2:1) lub być związkiem stereochemicznie czystym o wybranej konfiguracji[13][14]. Produkt syntetyczny dostępny handlowo jest mieszaniną izomerów[12]
Przypisy
- ↑ a b c d e f Astaxanthin (nr A3236) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
- ↑ a b Hashimoto, Hideki, Yoda, Takeshi, Kobayashi, Takayoshi, Young, Andrew J. Molecular structures of carotenoids as predicted by MNDO-AM1 molecular orbital calculations. „Journal of Molecular Structure”. 604 (2–3), s. 125–146, 2002. DOI: 10.1016/S0022-2860(01)00648-2.
- ↑ T. Iwamoto i inni, Inhibition of low-density lipoprotein oxidation by astaxanthin, „Journal of Atherosclerosis and Thrombosis”, 7 (4), 2000, DOI: 10.5551/jat1994.7.216, PMID: 11521685 (ang.).
- ↑ a b Boussiba, S.V.; Avigad, C. et al. (2000) Procedure for large-scale production of astaxanthin from haematococcus. Patent US6022701.
- ↑ Barbara Kawecka, Pertti Vesa Eloranta: Zarys ekologii glonów wód słodkich i środowisk lądowych. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1994, s. 65, 80. ISBN 83-01-11320-0. (pol.)
- ↑ G.A. Spiller, A. Dewell. Safety of an astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis algal extract: a randomized clinical trial. „J Med Food”. 6 (1), s. 51–56, 2003. DOI: 10.1089/109662003765184741. PMID: 12804020.
- ↑ M. Katagiri, A. Satoh, S. Tsuji, T. Shirasawa. Effects of astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis extract on cognitive function: a randomised, double-blind, placebo-controlled study. „J Clin Biochem Nutr”. 51 (2), s. 102–107, 2012. DOI: 10.3164/jcbn.11-00017. PMID: 22962526.
- ↑ A. Satoh, S. Tsuji, Y. Okada, N. Murakami i inni. Preliminary Clinical Evaluation of Toxicity and Efficacy of A New Astaxanthin-rich Haematococcus pluvialis Extract. „J Clin Biochem Nutr”. 44 (3), s. 280–284, 2009. DOI: 10.3164/jcbn.08-238. PMID: 19430618.
- ↑ R.G. Fassett, J.S. Coombes. Astaxanthin: a potential therapeutic agent in cardiovascular disease. „Mar Drugs”. 9 (3), s. 447–465, 2011. DOI: 10.3390/md9030447. PMID: 21556169.
- ↑ Haematococcus pluvialis algae. Astafactor. [dostęp 2013-01-21]. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-02-21)].
- ↑ a b c Astaxanthin – a superb natural antioxidant. Algatech. [dostęp 2013-01-21]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-04-14)].
- ↑ a b Breivik, H.; Aanesen, B.A.; Kulas, E: Pigment. Patent EP1442083, 2005-05-18. [dostęp 2013-01-21].
- ↑ a b Widmer, Erich, Zell, Reinhard, Lukáč, Teodor, Casadei, Marco i inni. Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus Oxo-isophoron. I. Modifizierung der Kienzle-Mayer-Synthese von (3S 3′S)-Astaxanthin. „Helvetica Chimica Acta”. 64 (7), s. 2405–2418, 1981. DOI: 10.1002/hlca.19810640749.
- ↑ Widmer, Erich, Zell, Reinhard, Broger, Emil Albin, Crameri, Yvo i inni. Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus 6-Oxo-isophoron. II. Ein neues Konzept für die Synthese von (3RS, 3′RS)-Astaxanthin. „Helvetica Chimica Acta”. 64 (7), s. 2436–2446, 1981. DOI: 10.1002/hlca.19810640751.
Linki zewnętrzne
- Astaxanthin – The Antioxidant Extraordinaire. WellWise.org. [dostęp 2013-01-24]. [zarchiwizowane z tego adresu (2013-02-04)].
Media użyte na tej stronie
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Synteza astaksantyny za pomocą reakcji Wittiga (Erich Widmer et al., "Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus Oxo-isophoron. I. Modifizierung der Kienzle-Mayer-Synthese von (3S 3'S)-Astaxanthin. Helv.Chim.Acta 64 (7):2405-2418, 1981.)
Astaxanthin