Atrazyna

Atrazyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-chloro-3-etyloamino-5-izopropyloamino-2,4,6-triazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H14ClN5
Masa molowa	215,68 g/mol
Wygląd	bezwonny proszek o barwie od białej do beżowej[1]
Identyfikacja
Numer CAS	1912-24-9
PubChem	2256
SMILES CCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NC(C)C
InChI InChI=1S/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13-8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,11,12,13,14) InChIKey MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,23 g/cm³ (22 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 33 mg/l (22 °C)[1] 34,7 mg/l (26 °C)[2] Temperatura topnienia 176 °C[1] Temperatura wrzenia 205 °C[1] logP 2,61[1][2] Kwasowość (pKa) 1,7[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-09-04] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Uwaga Zwroty H H317, H373, H410 Zwroty P P273, P280, P501[4] Numer RTECS XY5600000 Dawka śmiertelna LD50 672 mg/kg (szczur, doustnie)[1] Stężenie śmiertelne LC50 5,2 mg/l (szczur, inhalacja, 4 h)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Atrazyna – organiczny związek chemiczny z grupy triazyn. Stosowana jako herbicyd (tzw. herbicyd triazynowy) do zwalczania chwastów w uprawie kukurydzy.

Jest inhibitorem FSII. Jest analogiem plastochinolu i działa poprzez usunięcie wtórnego akceptora elektronów QB z jego miejsca wiązania na białko D1. Można wykorzystywać ją w celu badania przepływu elektronów jedynie przez cyt b6f→PSI (w obecności odpowiedniego donora elektronów).

Użycie atrazyny zostało zakazane na terenie państw Unii Europejskiej z początkiem roku 2005 ze względu na przekroczenie norm stężeń tego pestycydu w wodach gruntowych. Wiele krajów zabroniło stosowania atrazyny znacznie wcześniej: Włochy, Niemcy – 1991; Dania, Finlandia, Szwecja – 1994. Jak wykazują cytowane badania, zaniechanie używania atrazyny w Niemczech i we Włoszech nie spowodowało zmian w uzyskiwanej wydajności produkcyjnej kukurydzy z hektara upraw^[5].

Badania wykonywane od początku XXI w. w Australii wskazują, że obecność atrazyny w wodach gruntowych wpływa na zmniejszenie narodzin płazów płci męskiej i demaskulinizację żywych organizmów. Wykazano, że atrazyna wpływa znacznie na urodzenia obojnaków wśród żab.

Na platanie szponiastej prowadzono badania, podając atrazynę 40 samcom, przez 3 lata, w stężeniu 2,5 ppb (norma EPA w wodzie pitnej – 3 ppb). 30 osobników straciło zdolności rozrodcze, 4 samce złożyły pełnowartościowe jaja (mimo że genetycznie pozostały samcami) po kopulacji z samcami, nie zaobserwowano zmian u pozostałych 6 osobników. Pojawiło się przypuszczenia że podawana atrazyna mogła być zanieczyszczona bisfenolem A^[6].

Przypisy