Aztreonam

Aztreonam
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-tiazol-4-ilo)-2-[[(2S,3S)-2-metyl-4-okso-1-sulfoazetydyn-3-ylo]amino]-2-oksoetylydieno]amino]oksy-2-metylopropionowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H17N5O8S2
Masa molowa	435,43 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	78110-38-0
PubChem	5742832
DrugBank	DB00355
SMILES CC1C(C(=O)N1S(=O)(=O)O)NC(=O)C(=NOC(C)(C)C(=O)O)C2=CSC(=N2)N
InChI InChI=1S/C13H17N5O8S2/c1-5-7(10(20)18(5)28(23,24)25)16-9(19)8(6-4-27-12(14)15-6)17-26-13(2,3)11(21)22/h4-5,7H,1-3H3,(H2,14,15)(H,16,19)(H,21,22)(H,23,24,25)/b17-8-/t5-,7-/m0/s1 WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS UA2451400 Dawka śmiertelna LD50 1963 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 DF01
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Procent wchłaniania <1% (doustnie) 100% (domięśniowo) Okres półtrwania 1,7 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 56% Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, domięśniowo Objętość dystrybucji 12,6 l

Aztreonam – organiczny związek chemiczny, syntetyczny monobaktam, charakteryzujący się znaczną odpornością na działanie β-laktamaz. Jego aktywność przeciwbakteryjna podobna jest do aminoglikozydów i obejmuje tlenowe pałeczki i ziarenkowce Gram-ujemne.

Spektrum działania

• pałeczki Gram-ujemne z rodziny Enterobacteriaceae:
  • Escherichia coli
  • Proteus spp.
  • Klebsiella
  • Enterobacter
  • Serratia
• Pseudomonas aeruginosa
• Neisseria gonorrhoeae
• Haemophilus influenzae

Mała aktywność wobec:

• Neisseria meningitidis
• Acinetobacter spp.
• Alcaligenes spp.
• Xanthomonas maltophilia

Wskazania

• powikłane i niepowikłane zakażenia układu moczowego, w tym:
  • odmiedniczkowe zapalenie nerek
• zakażenia dolnych dróg oddechowych, w tym:
  • zapalenie płuc
  • zaostrzenie POCHP
• bakteriemia i posocznica
• zakażenia skóry i tkanek miękkich
• zakażenia wikłające gojenie ran pooperacyjnych
• oparzenia i owrzodzenia
• zakażenia jamy brzusznej, w tym:
  • zapalenie otrzewnej
• zakażenia w ginekologii, w tym:
  • zapalenie w obrębie miednicy mniejszej
  • zapalenie błony śluzowej macicy
• rzeżączka
• leczenie zakażeń w chirurgii, w tym:
  • ropni
  • zakażenia powikłane perforacją jelit
• zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych
• zakażenia kości i stawów

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na aztreonam
• należy zachować ostrożność u:
  • chorych z reakcjami alergicznymi w wywiadzie
  • chorych z niewydolnością nerek

Działania niepożądane

• reakcje nadwrażliwości:
  • anafilaksja
  • obrzęk naczynioruchowy
  • skurcz oskrzeli
• ze strony skóry:
  • osutka
  • wybroczyny
  • świąd
  • plamica
  • nadmierna potliwość
  • rumień
  • pokrzywka
  • rumień wielopostaciowy
  • martwica toksyczno-rozpływna naskórka
  • złuszczające zapalenie skóry
• objawy hematologiczne:
  • neutropenia
  • eozynofilia
  • niedokrwistość
  • małopłytkowość
  • wydłużenie czasu protrombinowego
  • trombocytoza
  • leukocytoza
  • pancytopenia
  • krwawienia
  • dodatni odczyn Coombsa
• zwiększenie aktywności enzymów wątrobowych
• żółtaczka
• zapalenie wątroby
• objawy ze strony układu pokarmowego:
  • biegunka
  • nudności, wymioty
  • kolka
  • owrzodzenie błony śluzowej jamy ustnej
  • zaburzenia smaku
  • rzekomobłoniaste zapalenie jelit
  • krwawienia żołądkowo-jelitowe
• odczyny miejscowe:
  • zapalenie żyły po podaniu dożylnym
  • ból po podaniu domięśniowym
• kandydoza pochwy

Preparaty

• Azactam

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 86. ISBN 83-7430-060-4.