Benzoina

Benzoina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H12O2

Inne wzory

C6H5COCH(OC2H5)C6H5
Ph-(CO)-CH(OH)-Ph

Masa molowa

212,24 g/mol

Wygląd

jasnożółty krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

119-53-9

PubChem

8400

Podobne związki
Podobne związki

benzil

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Benzoinaorganiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych ketoalkoholi. Stosowany w środkach perfumeryjnych i zapachowych.

Otrzymywanie

Benzoinę otrzymuje z benzaldehydu w kondensacji benzoinowej. Po raz pierwszy została zsyntetyzowana przez Justusa von Liebiga i Friedricha Woehlera w 1832 podczas badań nad olejkiem z gorzkich migdałów (zawierającym benzaldehyd i ślady cyjanowodoru)[5].

Mechanizm kondensacji benzoinowej. Etapy (i) i (ii) są przemianami tautomerycznymi

Przypisy

  1. a b c Benzoin (nr 399396) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  2. a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. a b c d Department of Chemistry, The University of Akron: Benzoin. [dostęp 2012-03-09]. (ang.).
  4. a b Benzoin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-09] (ang.).
  5. Wöhler, Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. „Annalen der Pharmacie”. 3 (3), s. 249–282, 1832. DOI: 10.1002/jlac.18320030302. 

Media użyte na tej stronie

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Benzoin-3D-vdW.png
Space-filling model of the (S)-benzoin molecule
Benzoin condensation2.svg
Autor: Hbf878, Licencja: CC0
Reaction mechanism of the benzoin condensation reaction.
Benzoin.png

zh:安息香分子结构式,自绘

en:Benzoin Structure, self-made