Betainy

Betainy – organiczne związki chemiczne, jony obojnacze zawierające rozseparowane fragmenty o ładunku dodatnim i ujemnym (w przeciwieństwie do ylidów, w których atom o ładunku ujemnym sąsiaduje z atomem o ładunku dodatnim). Atom obdarzony ładunkiem dodatnim nie może przy tym mieć przyłączonych do siebie atomów wodoru, a wypadkowy ładunek cząsteczki wynosi 0. Typowe betainy to związki amoniowe i fosfoniowe, zawierające odpowiednio azot i fosfor jako atomy kationowe[1].

Nazwa pochodzi od betainy, czyli N,N,N-trimetyloglicyny, wykrytej w XIX wieku w burakach cukrowych[1].

Przykłady[1]:

(CH3)3N+CH2COO– (betaina glicynowa)
(CH3)3P+CH2SO3–
(Ph)3P+CH2CH2O–

Właściwości

Betainy w części oniowej mają trwały ładunek dodatni, nie są więc związkami amfoterycznymi. Mogą występować jedynie w formie jonów obojnaczych (w warunkach zasadowych i obojętnych) lub jako kationy (w warunkach kwasowych)[2][3]. Z mocnymi kwasami tworzą sole, które można wyizolować w formie ciał stałych, np.[4]:

(CH3)3N+CH2CO2− + HCl → [(CH3)3N+CH2COOH]Cl−

Betainy amoniowe o różnej budowie stanowią jedną z grup surfaktantów i wykorzystywane są jako detergenty. Ze względu na trwały ładunek dodatni klasyfikowane są jako surfaktanty kationowe[2][3].

Przypisy

  1. ↑ a b c betaines, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.B00637, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  2. ↑ a b Handbook of Detergents. Part A: Properties. Guy Broze (red.). T. 82. CRC Press, 1999, s. 25-26, seria: Surfactant science series. ISBN 978-1-4398-3332-2.
  3. ↑ a b Detergency of Specialty Surfactants. Floyd Friedli (red.). T. 98. CRC Press, 2001, s. 90-92, seria: Surfactant science series. ISBN 978-0-8247-0491-9.
  4. ↑ Chiappe, Cinzia, Rajamani, Sunita, D{'}Andrea, Felicia. A dramatic effect of the ionic liquid structure in esterification reactions in protic ionic media. „Green Chem.”. 15 (1), s. 137-143, 2013. DOI: 10.1039/C2GC35941C.