Betulina
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C30H50O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 442,72 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Betulina – organiczny związek chemiczny z grupy trójterpenów, pięciocykliczny diol (dwuhydroksylowa pochodna lupenu) występujący w znacznych ilościach (do 30% w suchej masie) w korze brzozy (łac. Betula), od której wziął swą nazwę[4].
Betulinie przypisuje się charakterystyczny biały kolor kory brzozy[5][6]. Kora ta stanowi płaszcz ochronny brzozy, który zapewnia odporność zarówno na silne nasłonecznienie, jak i niekorzystne temperatury. Betulinę można wyizolować z białej kory brzozy z wydajnością ok. 20% poprzez ekstrakcję chloroformem[4] (do ekstrakcji można też użyć proste alkohole[7]). Po raz pierwszy została uzyskana w roku 1788 przez rosyjskiego naukowca Tobiasa Lowitza (ros. Товий Егорович Ловиц)[6].
Betulina wykazuje właściwości lecznicze wobec wielu schorzeń, także przeciwnowotworowe[8][9]. Wchodzi w interakcje z białkami wiążącymi czynnik regulujący sterole (ang. Sterol Regulatory Element-Binding Proteins, SREBP), które pełnią ważną rolę w aktywowaniu ekspresji genów zaangażowanych w syntezę cholesterolu, kwasów tłuszczowych i trójglicerydów, czego skutkiem jest obniżenie poziomu cholesterolu we krwi i zdolność zapobiegania otyłości. Betulina zwiększa również wrażliwość komórek na insulinę. Stanowi produkt wyjściowy do syntezy kwasu betulinowego (w którym pierwszorzędowa grupa hydroksylowa −CH2OH betuliny utleniona jest do grupy karboksylowej −COOH). Na tych dwóch substancjach opierają się lecznicze właściwości brzóz – zawierają je preparaty lecznicze i kosmetyczne uzyskiwane z brzozy, a także z kitu pszczelego i z pasożytniczych grzybów rosnących na brzozach.
Przypisy
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c Department of Chemistry, The University of Akron: Betulin (ang.). [dostęp 2012-03-23].
- ↑ Betulin (nr B9757) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
- ↑ a b Brian Green, Michael D. Bentley, Bong Y. Chung, Nicholas G. Lynch, Bruce L. Jensen. Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis. „J. Chem. Educ.”. 84 (12), s. 1985–1987, 2007. DOI: 10.1021/ed084p1985 (ang.).
- ↑ A. Fǎlǎmaş, S. Cîntǎ Pînzaru, C. A. Dehelean, C. I. Peev, C. Soica. Betulin and its natural resource as potential anticancer drug candidate seen by FT-Raman and FT-IR spectroscopy. „Journal of Raman Spectroscopy”. 42 (1), s. 97–107, 2011. DOI: 10.1002/jrs.2658.
- ↑ a b P.G. Deryabin, A.N. Chistyakov, G.A. Presnova, E.I. Isaeva, D.K. Lvov. Extract of the birch bark suppresses reproduction of the hepatitis C virus (HCV) in cells cultures and in infected mice. „PharmaChem”, s. 22-24, marzec 2004 (ang.). [dostęp 2017-04-22].
- ↑ Andrzej Günther , Betulina i jej pochodne, „Chemia w Szkole” (6), 2016, s. 35-37 [dostęp 2017-04-22] [zarchiwizowane z adresu 2017-04-23] .
- ↑ Betulin (ang.). Primary Information Services. [dostęp 2011-04-22].
- ↑ Marcin Drag i inni, Comparision of the Cytotoxic Effects of Birch Bark Extract, Betulin and Betulinic Acid Towards Human Gastric Carcinoma and Pancreatic Carcinoma Drug-sensitive and Drug-Resistant Cell Lines, „Molecules”, 14, 2009, s. 1639-1651, DOI: 10.3390/molecules14041639 (ang.).
Bibliografia
- Betulina z kory brzozy wspomaga metabolizm [w:] PAP - Nauka w Polsce [online], 2011 [dostęp 2011-04-22]
- Anna Worowska: Brzoza, Białystok 2008
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.