Bifenyl

Bifenyl
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC12H10
Inne wzoryC6H5–C6H5, Ph−Ph
Masa molowa154,21 g/mol
Wyglądkrystaliczne, jasnożółte ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS92-52-4
PubChem7095
Podobne związki
Podobne związkibisfenol A, stilben
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Bifenyl (E230) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych związków policyklicznych, dimer benzenu.

Atropoizomery kwasu 6,6'-dinitro-[1,1'-bifenylo]-2,2'-dikarboksylowego[6]

Pierścienie fenylowe bifenylu nie są położone w jednej płaszczyźnie, najniższą energię ma konformacja, w której skręcone są one względem siebie o ok. 45°. Bariera energetyczna rotacji jest stosunkowo niska i wynosi ok. 6–8 kcal/mol[7]. Z powodu zahamowania rotacji pierścieni, pochodne bifenylu podstawione różnymi grupami w pozycjach ortochiralne i występują w postaci dwóch atropoizomerów[8].

Przypisy

  1. a b c d e Bifenyl (nr B34656) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  2. a b Biphenyl, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-23] (ang.).
  3. a b c d e f Department of Chemistry, The University of Akron: 1,1'-Biphenyl (ang.). [dostęp 2012-03-23].
  4. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  5. a b Bifenyl (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  6. Christie, George Hallatt, Kenner, James. LXXI.-The molecular configurations of polynuclear aromatic compounds. Part I. The resolution of [gamma]-6 : 6[prime or minute]-dinitro- and 4 : 6 : 4[prime or minute] : 6[prime or minute]-tetranitro-diphenic acids into optically active components. „Journal of the Chemical Society, Transactions”. 121 (0), s. 614-620, 1922. DOI: 10.1039/CT9222100614. 
  7. Johansson, Mikael P., Olsen, Jeppe. Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment. „Journal of Chemical Theory and Computation”. 4 (9), s. 1460-1471, 2008. DOI: 10.1021/ct800182e. 
  8. Testa, Bernard. Organic Stereochemistry. Part 3. „Helvetica Chimica Acta”. 96 (3), s. 351-374, 2013. DOI: 10.1002/hlca.201200471. 

Media użyte na tej stronie

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Hazard N.svg
Symbol of pollutants to the environment, according to the directive 67/548/EWG of 'European Chemicals Bureau (European Chemicals Agency).
Bifenyl.svg
chemical structure of biphenyl
Biphenyl-3D-vdW.png
chemical structure of biphenyl
Atropisomer.svg
Die zwei Atropisomere von 6,6’-Dinitro-2,2’-diphensäure.
GHS-pictogram-pollu.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances