Biotyna

Biotyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oksoheksahydrotieno[3,4-d]-imidazol-4-ilo]pentanowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Biotinum inne witamina H, witamina B7
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16N2O3S
Masa molowa	244,31 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	58-85-5
PubChem	171548
DrugBank	DB00121
SMILES C1C2C(C(S1)CCCCC(=O)O)NC(=O)N2
InChI InChI=1S/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1 InChIKey YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 220 mg/l[3] w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo trudno aceton: praktycznie nierozpuszczalna Temperatura topnienia 231–233 °C[4][2][5] logP 0,5[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-05-16] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS XJ9088200
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A11 HA05
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Biotyna (gr. bios – życie^[6]), witamina H, witamina B₇ – heterocykliczny organiczny związek chemiczny z grupy witamin B. Zawiera układ skondensowanych pierścieni – imidazolidynowego oraz tiolanowego z łańcuchem alkilowym zakończonym grupą karboksylową. Występuje w organizmach zwierzęcych (głównie w wątrobie i żółtku), roślinnych, a także w drożdżach. Stanowi koenzym kilku różnych enzymów. Jest niezbędnym składnikiem m.in. karboksylaz biotynozależnych, które uczestniczą w przenoszeniu grupy karboksylowej (–COO⁻) z anionu wodorowęglanu na różne związki organiczne, zależnie od rodzaju karboksylazy^[7].

Antywitaminami biotyny są: destiobiotyna, dehydrobiotyna, homobiotyna i norbiotyna.

Rośliny i niektóre mikroorganizmy mają zdolność biosyntezy biotyny z kwasu pimelinowego (HOOC(CH₂)₅COOH) w kilku etapach przy udziale następujących enzymów^[8]:

• CoA-ligaza 6-karboksyheksanianu,
• syntaza 8-amino-7-ketopelargonianu,
• aminotransferaza 8-amino-7-ketopelargonianowa,
• syntaza detiobiotyny,
• syntaza biotyny.

Rola w organizmie

Karboksylazy są enzymami niezbędnymi w wielu ważnych reakcjach biochemicznych, np. w procesie tworzenia glukozy (glukoneogeneza), syntezy kwasów tłuszczowych, czy cyklu kwasu cytrynowego. Biotyna wspomaga również funkcję tarczycy, przemianę dwutlenku węgla, wpływa na właściwe funkcjonowanie skóry oraz włosów, uczestniczy z witaminą K w syntezie protrombiny (jednego z białek uczestniczących w krzepnięciu krwi).

Mechanizm biochemiczny działania biotyny jako koenzymu

Biotyna, będąca koenzymem karboksylaz, uczestniczy w przenoszeniu grupy karboksylowej na różne związki organiczne, czyli w karboksylacji tych związków. Wodorowęglan, będący źródłem reszty kwasowej, wchodzi najpierw w reakcję z ATP. Powstaje mieszany bezwodnik węglanowo-fosforanowy. Reszta węglanowa jest następnie przenoszona na biotynę – łączy się z atomem azotu w pierścieniu heterocyklicznym. Następnie grupa karboksylowa jest przenoszona na docelową cząsteczkę. Łańcuch boczny obecny w cząsteczce biotyny nadaje jej elastyczność (biotyna jest czasem nazywana „elastycznym ramieniem” karboksylazy) i umożliwia przeniesienie związanej grupy karboksylowej na pewną odległość, z miejsca reakcji z aktywowanym węglanem do miejsca zasadniczej karboksylacji cząsteczki docelowej.

Skutki niedoboru

Objawami niedoboru biotyny są zmiany skórne – wysypki, stany zapalne (głównie jelit), a także wypadanie włosów i podwyższony poziom cholesterolu^[9]. Ze względu na to, że biotyna może być syntetyzowana przez mikrobiom jelitowy, do jej niedoboru dochodzi bardzo rzadko, zwykle pod wpływem innych czynników niż niedobór pokarmowy (np. antybiotykoterapii szerokospektralnej)^[7][9].

Przypisy