Borneol
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 Izomery borneolu: borneol (po lewej) i izoborneol (po prawej) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C10H18O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 154,25 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Borneol – bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy kamfanów, stosowany jako środek zapachowy, przypominający kamforę.
Występuje jako składnik wielu olejków eterycznych[4] i jest naturalnym środkiem odstraszającym owady[5].
Borneol może być zsyntezowany przez redukcję kamfory w reakcji Meerweina-Ponndorfa-Verleya. Ta sama redukcja, ale zachodząca szybciej i nieodwracalnie z borowodorkiem sodu daje izoborneol jako kinetycznie kontrolowany produkt reakcji.
Borneol posiada dwa enancjomery, z których każdy posiada odrębny numer CAS. Naturalnie występujący d-(+)-borneol jest optycznie czynny. Można go znaleźć w kilku gatunkach Artemisia i Dipterocarpaceae.
Jest stosowany w lecznictwie, do produkcji syntetycznej kamfory oraz perfum.
Zastosowanie w chemii organicznej
Pochodne izoborneolu są używane jako chiralne ligandy w syntezie asymetrycznej:
- (2S)-(−)-3-egzo-(morfolino)izoborneol (MIB)[6] z morfoliną jako podstawnikiem w pozycji α-hydroksylowej;
- (2S)-(−)-3-egzo-(dimetylamino)izoborneol (DAIB)[7] z podstawnikiem dimetyloaminowym w pozycji α-hydroksylowej.
Przypisy
- ↑ a b c d e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c (+)-Borneol (nr 420247) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
- ↑ a b c Department of Chemistry, The University of Akron: Borneol. [dostęp 2012-03-30]. (ang.).
- ↑ Plants containing borneol. ars-grin.gov. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-09-23)]. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
- ↑ Chemical Information. sun.ars-grin.gov. [dostęp 2008-03-02]. [zarchiwizowane z tego adresu (2004-11-07)].
- ↑ Young K. Chen, Sang-Jin Jeon, Patrick J. Walsh, William A. Nugent. (2S)-(−)-3-exo-(Morpholino)isoborneol [(−)-MIB]. „Organic Syntheses”. 82, s. 87, 2005. DOI: 10.15227/orgsyn.082.0087.
- ↑ James D. White, Duncan J. Wardrop, Kurt F. Sundermann. (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-(−)-DAIB]. „Organic Syntheses”. 79, s. 130, 2005. DOI: 10.15227/orgsyn.079.0130.
Linki zewnętrzne
Zobacz też
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Ball-and-stick model of the borneol molecule
Chemical reaction showing the conversion of camphor to isoborneol
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
Chemical structure of borneol