Borowodorek sodu

Borowodorek sodu

Próbka związku
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyNaBH4
Masa molowa37,83 g/mol
Wyglądbezbarwne, higroskopijne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS16940-66-2
Podobne związki
Inne anionywodorek sodu
Inne kationyborowodorek litu
Podobne związkiglinowodorek litu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Borowodorek sodu, NaBH4nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorków. Jest to często używany reduktor. W alkoholach i wodzie rozpuszcza się, ulegając powoli rozkładowi[3].

Reakcja borowodorku sodu z wodą:

NaBH4 + 2H2O → NaBO2 + 4H2

Otrzymywanie

Borowodorek sodu został otrzymany po raz pierwszy w latach 40. XX w. przez H. I. Schlessingera w celach wojskowych[4].

Można go uzyskać w reakcji wodorku sodu z boranem trimetylu w 250–270 °C:

B(OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3

lub podczas działania wodorkiem sodu na sproszkowane szkło borokrzemianowe[5].

Zastosowania

Borowodorek sodu redukuje aldehydy i ketony oraz niektóre reaktywne pochodne kwasów karboksylowych (np. chlorki kwasowe i estry tioli) do alkoholi. W przeciwieństwie do glinowodorku litu, niewspomagany borowodorek sodu nie redukuje zwykłych estrów, amidów ani kwasów karboksylowych[3]. Przykładem zastosowania borowodorku sodu jest etap redukcji podczas procesu produkcyjnego otrzymywania feksofenadyny (leku przeciwhistaminowego)[6]:

Synteza feksofenadyny. Etap redukcji borowodorkiem sodu

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c d Borowodorek sodu (nr 480886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  3. a b Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R.: Sodium Borohydride. W: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. L. Paquette (red.). New York: J. Wiley & Sons, 2004. DOI: 10.1002/047084289X.rs052.
  4. Schlesinger, H. I., Brown, Herbert C., Abraham, B., Bond, A. C. i inni. New Developments in the Chemistry of Diborane and the Borohydrides. I. General Summary. „Journal of the American Chemical Society”. 75 (1), s. 186-190, 1953. DOI: 10.1021/ja01097a049. 
  5. Schubert, F.; Lang, K.; Burger, A.: Verfahren zur Herstellung von Alkaliboranaten. Patent DE1088930, 1960-09-15.
  6. Goralski, Christian T., Singaram, Bakthan. Special Feature Section: Hydride Reductions. „Organic Process Research & Development”. 10 (5), s. 947-948, 2006. DOI: 10.1021/op0601363. 

Media użyte na tej stronie

Hazard F.svg
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
GHS-pictogram-acid.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Sodium borohydride.jpg
Autor: W. Oelen, Licencja: CC BY-SA 3.0
Sodium borohydride lumps, 25 grams
GHS-pictogram-skull.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
GHS-pictogram-flamme.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
FexofenadineSynthesis.svg
Autor: Hbf878, Licencja: CC0
Synthesis of Fexofenadine from Keto-Fexofenadine.