Borowodorek sodu
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() Próbka związku | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | NaBH4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 37,83 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwne, higroskopijne kryształy[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 16940-66-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Inne aniony | wodorek sodu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Inne kationy | borowodorek litu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | glinowodorek litu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Borowodorek sodu, NaBH4 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorków. Jest to często używany reduktor. W alkoholach i wodzie rozpuszcza się, ulegając powoli rozkładowi[3].
Reakcja borowodorku sodu z wodą:
- NaBH4 + 2H2O → NaBO2 + 4H2↑
Otrzymywanie
Borowodorek sodu został otrzymany po raz pierwszy w latach 40. XX w. przez H. I. Schlessingera w celach wojskowych[4].
Można go uzyskać w reakcji wodorku sodu z boranem trimetylu w 250–270 °C:
- B(OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3
lub podczas działania wodorkiem sodu na sproszkowane szkło borokrzemianowe[5].
Zastosowania
Borowodorek sodu redukuje aldehydy i ketony oraz niektóre reaktywne pochodne kwasów karboksylowych (np. chlorki kwasowe i estry tioli) do alkoholi. W przeciwieństwie do glinowodorku litu, niewspomagany borowodorek sodu nie redukuje zwykłych estrów, amidów ani kwasów karboksylowych[3]. Przykładem zastosowania borowodorku sodu jest etap redukcji podczas procesu produkcyjnego otrzymywania feksofenadyny (leku przeciwhistaminowego)[6]:
Przypisy
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c d Borowodorek sodu (nr 480886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
- ↑ a b Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R.: Sodium Borohydride. W: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. L. Paquette (red.). New York: J. Wiley & Sons, 2004. DOI: 10.1002/047084289X.rs052.
- ↑ Schlesinger, H. I., Brown, Herbert C., Abraham, B., Bond, A. C. i inni. New Developments in the Chemistry of Diborane and the Borohydrides. I. General Summary. „Journal of the American Chemical Society”. 75 (1), s. 186-190, 1953. DOI: 10.1021/ja01097a049.
- ↑ Schubert, F.; Lang, K.; Burger, A.: Verfahren zur Herstellung von Alkaliboranaten. Patent DE1088930, 1960-09-15.
- ↑ Goralski, Christian T., Singaram, Bakthan. Special Feature Section: Hydride Reductions. „Organic Process Research & Development”. 10 (5), s. 947-948, 2006. DOI: 10.1021/op0601363.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Autor: Hbf878, Licencja: CC0
Synthesis of Fexofenadine from Keto-Fexofenadine.