Bromek tionylu
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | SOBr | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 207,87 g/mol | ||||||||||||||||||||||
| Wygląd | żółta[1], przez żółtopomarańczową[2], do ciemnoczerwonej ciecz o nieprzyjemnym zapachu[3] | ||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||
Bromek tionylu, SOBr
2 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy halogenków kwasowych, bromowy analog chlorku tionylu i fluorku tionylu.
Otrzymywanie
Po raz pierwszy został otrzymany przez A. Michaelisa w 1891 r. w reakcji bromu z tionyloaniliną[5][4]:
- Ph−N=SO + 3Br
2 → SOBr
2 + C
6H
2Br
3·NH
3Br
Wydajność tej reakcji jest jednak niewielka, a oczyszczenie produktu trudne. Inną metodę zaproponował A. Besson w 1896 r. – reakcję chlorku tionylu z bromowodorem[6][4]:
- SOCl
2 + 2HBr → SOBr
2 + 2HCl
Reakcję prowadzi się z chłodzeniem i dokładnym zabezpieczeniem przed wilgocią. Jest to metoda stosowana współcześnie[2].
Właściwości
Jest mniej trwały i bardziej reaktywny od chlorku tionylu. Można go przechowywać pod warunkiem dobrego zabezpieczenia przed wilgocią[4], jednak nawet w takich warunkach ulega powolnemu samorzutnemu rozpadowi[7]. Rozkłada się pod wpływem wilgoci[4]. Z wodą i acetonem reaguje gwałtownie[7].
Z pirydyną tworzy niereaktywną sól Py·HBr
3, co uniemożliwia stosowanie jej jako rozpuszczalnika[7].
Jest bardzo szkodliwy dla błon śluzowych, oczu, układu oddechowego i skóry[7].
Zastosowanie
Stosowany jest jako środek bromujący, np.[7]:
- R−OH → R−Br
- R−COOH → R−COBr
- Ar−COOH → Ar−COBr
- addycja bromu do wiązania podwójnego
Przypisy
- ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-90, 15-19, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b c Hans‐Dietrich Lauss, Wilfried Steffens, Sulfur Halides, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 7–8, DOI: 10.1002/14356007.a25_623 (ang.).
- ↑ a b c d Bromek tionylu (nr 251259) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-04-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e f Horace Alfred Mayes, James Riddick Partington, Thionyl bromide and Besson's supposed thionyl chlorobromide, „Journal of the Chemical Society”, 129 (0), 1926, s. 2594–2605, DOI: 10.1039/JR9262902594 (ang.).
- ↑ A. Michaelis, Ueber die Thionylamine, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 24 (1), 1891, s. 745–757, DOI: 10.1002/cber.189102401144 (niem.).
- ↑ A. Besson, Sur le chlorobromure et le bromure de zhionyle, „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences”, 122, 1896, s. 320–322 [dostęp 2020-04-06] (fr.).
- ↑ a b c d e Bradford P. Mundy, Thionyl Bromide, [w:] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2001, art. nr rt098, DOI: 10.1002/047084289x.rt098, ISBN 978-0-471-93623-7 (ang.).
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances