Bromowodór

Bromowodór
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
konst.	bromowodór, bromek wodoru
podst.	broman
addyt.	bromidowodór
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	HBr
Masa molowa	80,91 g/mol
Wygląd	bezbarwny gaz o ostrym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	10035-10-6
PubChem	260
InChI
	InChI=1S/BrH/h1H
	InChIKey
	CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	2,603 g/cm³ (−84 °C); ciecz; 0,0036452 g/cm³ (0 °C, 1013 hPa); gaz
	Rozpuszczalność w wodzie
	665 g/l (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu
Temperatura topnienia	−86,80 °C
Temperatura wrzenia	−66,38 °C
Punkt potrójny	−86,9 °C; 29,9 kPa
Punkt krytyczny	89,9 °C; 8,5 MPa; 0,807 g/cm³
Prężność pary	20,003 bar (20 °C); 26,5 bar (30 °C); 40,7 bar (50 °C)
Budowa
Moment dipolowy	0,8272 ± 0,0003 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-26]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H280, H314, H335
Zwroty P	P260, P280, P303+P361+P353, P304+P310+P340, P305+P351+P338, P410
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 0
Numer RTECS	MW3850000
Dawka śmiertelna	LD50 76 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
	Podobne związki
Inne aniony	jodowodór, chlorowodór, fluorowodór
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Bromowodór – nieorganiczny związek chemiczny, połączenie bromu i wodoru, bezbarwny gaz, mocno dymiący w powietrzu^[6]. Jest analogiem chlorowodoru. Ma właściwości redukujące^[7].

Otrzymywanie

Skala przemysłowa

Bromowodór (a także kwas bromowodorowy) jest wytwarzany w znacznie mniejszych ilościach niż chlorowodór (oraz kwas chlorowodorowy). W podstawowej metodzie przemysłowej wodór i brom są używane do bezpośredniej syntezy HBr w temperaturze 200–400 °C. Reakcja ta jest na ogół katalizowana na platynie lub azbeście^[8]^[9].

Skala laboratoryjna

HBr może być syntetyzowany na wiele sposobów w laboratoryjnej skali. Na przykład można go otrzymać przez destylację roztworu bromku sodu lub potasu z kwasem fosforowym lub rozcieńczonym kwasem siarkowym^[10]:

2KBr + H
2SO
4 → K
2SO
4 + 2HBr

W reakcji powyższej stężony kwas siarkowy jest nieefektywny, gdyż powstający HBr będzie utleniany do gazowego bromu:

2HBr + H
2SO
4 → Br
2 + SO
2 + 2H
2O

Kwas bromowodorowy może być przygotowany także na kilka sposobów, włączając reakcję bromu zarówno z fosforem i wodą, jak i z siarka i wodą^[10]:

2Br
2 + S + 2H
2O → 4HBr + SO
2

Alternatywnie, może być także przygotowany przez bromowanie tetraliny^[11]:

C
10H
12 + 4Br
2 → C
10H
8Br
4 + 4HBr

Można również dokonać redukcji bromu kwasem fosfonowym^[8]:

Br
2 + H
3PO
3 + H
2O → H
3PO
4 + 2HBr

Przygotowany w ten sposób bromowodór może być zanieczyszczony bromem, Br
2, który można usunąć przepuszczając gaz przez wiórki miedziane lub przez fenol^[9].

Właściwości

Bromowodór łatwo rozpuszcza się w wodzie tworząc kwas bromowodorowy, który służy do otrzymywania soli – bromków. Jest również używany w syntezie organicznej^[7]^[6].

Zastosowanie

Bromowodór jest wykorzystywany w wielu syntezach chemicznych. Na przykład jest używany w produkcji bromków alkilowych z alkoholi^[12]:

R−OH + HBr → R−Br + H
2O

HBr ulega reakcji addycji do alkenów dając bromoalkany – ważną grupę związków bromoorganicznych^[13]:

R−CH=CH
2 + HBr → R−CH(Br)sCH
3

HBr ulega także reakcji addycji do alkinów co daje w efekcie bromoalkeny:

RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH
2

Addycja HBr do haloalkenów tworzy dihaloalkany. Reakcje tego typu zachodzą zgodnie z regułą Markownikowa:

RC(Br)=CH
2 + HBr → RC(Br
2)−CH
3

Ponadto bromowodór katalizuje wiele reakcji organicznych^[14]^[8]^[15].

Uwagi

↑ Oznakowanie zostało uzupełnione na podstawie karty charakterystyki względem oznakowania zharmonizowanego o zwrot H280 (uwzględniając postać w jakiej gaz jest sprzedawany).

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Hydrogen bromide, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 001060 [dostęp 2018-08-26] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-65, 9-63, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ hydrogen bromide (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2018-08-26].
↑ Hydrogen bromide (nr 295418) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Hydrogen bromide (nr 295418) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-08-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Encyklopedia popularna, wyd. 2, t. I, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 365, ISBN 83-01-00000-7 .
↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 63, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c Norman N.N.N. Greenwood Norman N.N.N., AlanA. Earnshaw AlanA., Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 809–812, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).
↑ ^a ^b John R.J.R. Ruhoff John R.J.R., Robert E.R.E. Burnett Robert E.R.E., E. EmmetE.E. Reid E. EmmetE.E., Hydrogen Bromide (Anhydrous), „Organic Syntheses”, 15, 1935, s. 35, DOI: 10.15227/orgsyn.015.0035 (ang.).
↑ ^a ^b PradyotP. Patnaik PradyotP., Handbook of Inorganic Chemicals, McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8 .^{[potrzebny numer strony]}
↑ Hydrogen Bromide, [w:] WebElements [online] (ang.).
↑ A. Czerwiński i in. Chemia 2. Podręcznik dla Liceum (zakres rozszerzony), 2011, WSiP, s. 151–152.^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ A. Czerwiński i in. Chemia 2. Podręcznik dla Liceum (zakres rozszerzony), 2011, WSiP, s. 114–118.^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ A.A. Hercouet A.A., M.M. LeCorre M.M., Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide, „Synthesis”, 1988, s. 157–158 .
↑ K.P.C.K.P.C. Vollhardt K.P.C.K.P.C., N.E.N.E. Schore N.E.N.E., Organic Chemistry. Structure and Function, wyd. 4, New York: W.H. Freeman and Company, 2003 .

[4] Oznakowanie zostało uzupełnione na podstawie karty charakterystyki względem oznakowania zharmonizowanego o zwrot H280 (uwzględniając postać w jakiej gaz jest sprzedawany).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Hydrogen bromide, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 001060 [dostęp 2018-08-26] (niem. • ang.).

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-65, 9-63, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CLI-3] ydrogen bromide (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2018-08-26].

[SA-5] Hydrogen bromide (nr 295418) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SA-US-6] Hydrogen bromide (nr 295418) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-08-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[pwn1-7] Encyklopedia popularna, wyd. 2, t. I, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 365, ISBN 83-01-00000-7 .

[psc-8] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 63, ISBN 83-7183-240-0 .

[greenwood-9] Norman N.N.N. Greenwood Norman N.N.N., AlanA. Earnshaw AlanA., Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 809–812, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).

[ruhoff-10] John R.J.R. Ruhoff John R.J.R., Robert E.R.E. Burnett Robert E.R.E., E. EmmetE.E. Reid E. EmmetE.E., Hydrogen Bromide (Anhydrous), „Organic Syntheses”, 15, 1935, s. 35, DOI: 10.15227/orgsyn.015.0035 (ang.).

[Pradyot_Patnaik_2002-11] PradyotP. Patnaik PradyotP., Handbook of Inorganic Chemicals, McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8 .^{[potrzebny numer strony]}

[webele-12] Hydrogen Bromide, [w:] WebElements [online] (ang.).

[Chem2Podr_1-13] A. Czerwiński i in. Chemia 2. Podręcznik dla Liceum (zakres rozszerzony), 2011, WSiP, s. 151–152.^{[niewiarygodne źródło?]}

[Chem2Podr_2-14] A. Czerwiński i in. Chemia 2. Podręcznik dla Liceum (zakres rozszerzony), 2011, WSiP, s. 114–118.^{[niewiarygodne źródło?]}

[hercouet-15] A.A. Hercouet A.A., M.M. LeCorre M.M., Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide, „Synthesis”, 1988, s. 157–158 .

[vollhart-16] K.P.C.K.P.C. Vollhardt K.P.C.K.P.C., N.E.N.E. Schore N.E.N.E., Organic Chemistry. Structure and Function, wyd. 4, New York: W.H. Freeman and Company, 2003 .

[1]

[2]

[3]

[a]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne