Butanon

Butanon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	butan-2-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	2-butanon, keton etylowo-metylowy, metyloetyloketon, metyloaceton, metylopropanon, MEK (ang. methyl ethyl ketone)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8O
Inne wzory	CH; 3COCH; 2CH; 3, CH; 3−C(O)CH; 2−CH; 3
Masa molowa	72,11 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o zapachu zbliżonym do acetonu
	Identyfikacja
Numer CAS	78-93-3
PubChem	6569
SMILES
	CCC(=O)C
InChI
	InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3
	InChIKey
	ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,7999 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	223 g/l; 353 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bez ograniczeń
Temperatura topnienia	od −87 do −86 °C
Temperatura wrzenia	75,59–80 °C
Punkt krytyczny	263,5 °C; 41,8 MPa
logP	0,29
Kwasowość (pKa)	14,7
Lepkość	0,378 cP
Napięcie powierzchniowe	24,6 g/s² (20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-02-10]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H225, H319, H336, EUH066
Zwroty P	P210, P261, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	od −2 do −10 °C
Temperatura samozapłonu	475–516 °C
Numer RTECS	EL6475000
Dawka śmiertelna	LD50 2,2 g/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	aceton
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 3

Butanon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Jest bezbarwną, łatwopalną i lotną cieczą o ostrym, słodkim zapachu zbliżonym do acetonu. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie w warunkach normalnych, jednak słabiej w wyższej temperaturze. Jest przemysłowo wytwarzany na dużą skalę.

Występowanie

Butanon występuje w śladowych ilościach w powietrzu. Wydzielany jest wraz ze spalinami samochodowymi oraz może pochodzić z fotooksydacji znajdujących się w powietrzu zanieczyszczeń, takich jak butan i innych węglowodorów^[10]. Niewielkie ilości butanonu przedostają się do wody wodociągowej z rur PCW^[11].

Otrzymywanie

Jednym ze sposobów otrzymywania butanonu jest hydratacja butenu do sec-butanolu, który następnie jest dehydrogenowany do ketonu^[12]^[13] w fazie gazowej w temp. zazwyczaj w zakresie 350–400 °C^[12]. W ten sposób otrzymuje się przemysłowo blisko 90% butanonu^[12]:

n-buten + H
2O → CH
3CH(OH)CH
2CH
3

CH
3CH(OH)CH
2CH
3 → CH
3C(O)CH
2CH
3 + H
2

Pozostała ilość butanonu wytwarzanego przemysłowo pochodzi z bezpośredniego utleniania butenu. proces można prowadzić:

w fazie ciekłej jako reakcję rodnikową, w której butanon jest produktem ubocznym podczas produkcji kwasu octowego^[12]
w fazie gazowej, w reakcji katalitycznej^[12]^[14].

Można go także otrzymać przez utlenianie butanu^[13] lub z 2-metyloacetylooctanu etylu^[14].

Właściwości

współczynnik załamania: 1,37880^[4]
ciepło parowania (25 °C): 114,38 cal/g^[8]
ciepło właściwe (25 °C): 0,5267 cal/(g·K)^[8]
ciepło topnienia: 27,97 cal/g^[8]
ciepło spalania: −8082,4 cal/g^[8]
objętość krytyczna: 267,0 cm³/mol^[8]
granice wybuchowości: 1,9–11,5% obj.^[8]

Zastosowania

Butanon jest wykorzystywany jako rozpuszczalnik w wielu procesach związanych z syntetycznymi żywicami, skórami i gumami oraz z powłokami winylowymi, nitrocelulozowymi i akrylowymi. Znajduje zastosowanie w wytwarzaniu smarów, lakierów, klejów, farmaceutyków, środków czyszczących i preparatów do usuwania farb i lakierów. Obecny jest w niewielkich ilościach w niektórych kosmetykach i produktach spożywczych jako środek zapachowy i smakowy. W przemyśle stosuje się go także do rozwłókniania drewna liściastego i formulacji pestycydów^[15].

Jest także prekursorem w otrzymywaniu nadtlenku etylometyloketonu, który wykorzystywany jest jako katalizator w niektórych reakcjach polimeryzacji, oraz diacetylu. Może być także katalizatorem w otrzymywaniu kwasu tereftalowego z p oraz w produkcji hydrazyny^[15].

Zagrożenia

Butanon jest drażniący, jednak poważne skutki zdrowotne mogą pojawić się dopiero przy dużych dawkach lub stężeniach. Butanon może przedostać się do organizmu poprzez drogi oddechowe, skórę i przewód pokarmowy. Krótkotrwała inhalacja par może prowadzić do podrażnienia górnych dróg oddechowych, gardła i spojówek. Działanie butanonu na skórę i przewód pokarmowy może spowodować podrażnienia i oparzenia. Kontakt ciekłego butanonu z oczami może skutkować nieodwracalnymi uszkodzeniami. Skutkami zatrucia mogą być bóle i zawroty głowy, nudności, senność, problemy z koncentracją i utrata przytomności. W skrajnych przypadkach może dojść do spowolnienia akcji serca, drętwienia kończyn, rozszerzenia źrenic, ślinotoku i neuropatii toksycznych^[8]^[15]^[16]. Istnieją bardzo ograniczone informacje dotyczące skutków długotrwałego narażenia ludzi na butanon, jednak w testach na zwierzętach zaobserwowano negatywny wpływ na układ nerwowy, wątrobę, nerki i układ oddechowy^[10].

Butanon ma specyficzne działanie na białka i może zaburzać funkcjonowanie enzymów. Z tego też powodu do badania jego toksyczności mogą być wykorzystywane linie komórkowe nerwiaka płodowego, ze względu na ich dużą wrażliwość^[15].

Nie istnieją żadne informacje dotyczące szkodliwego działania na rozwój i rozrodczość oraz rakotwórczości butanonu w stosunku do człowieka^[10]. Negatywne skutki rozwojowe, w tym utrata masy i wady rozwojowe płodu, zostały jednak zaobserwowane w badaniach szczurów i myszy narażonych na butanon poprzez inhalację lub spożycie^[10].

Butanon jest łatwopalny i lotny. Pary gromadzą się w dolnych partiach pomieszczeń oraz w zagłębieniach terenu i mogą tworzyć z powietrzem mieszaniny wybuchowe o szerokim zakresie stężeń^[8].

NDS: 200 mg/m³^[8]
NDSCh: 850 mg/m³^[8]

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Butanone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13330 [dostęp 2010-10-06] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d Methyl ethyl ketone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6569 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Methyl ethyl ketone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-05-20] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e 2-Butanon (nr 360473) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-02-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Butanon, Zarządzanie Zagrożeniami dla Zdrowia i Środowiska „MANHAZ” [zarchiwizowane z adresu 2009-05-26] .
↑ butanone (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
↑ ^a ^b ^c ^d Methyl Ethyl Ketone (2-Butanone), U.S. Environmental Protection Agency, styczeń 2000 [zarchiwizowane z adresu 2016-05-22] (ang.).
↑ JohnJ. Harte JohnJ. i inni, Toxics A to Z: a guide to everyday pollution hazards, University of California Press, 1991, s. 344–345, ISBN 978-0-520-07224-4 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e WilhelmW. Neier WilhelmW., GuenterG. Strehlke GuenterG., 2-Butanone, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 3–5, DOI: 10.1002/14356007.a04_475 (ang.).
↑ ^a ^b J.G.J.G. Speight J.G.J.G., Chemical and process design handbook, McGraw-Hill Professional, 2002, 2.328, ISBN 978-0-07-137433-0 (ang.).
↑ ^a ^b The Merck Index, wyd. 13 .Monografia nr 6097.
↑ ^a ^b ^c ^d OSHA Regulated Hazardous Substances: Health, Toxicity, Economic and Technological Data, U.S. Occupational Safety and Health Administration, t. 1, William Andrew, 1990, s. 247–252, ISBN 978-0-8155-1240-0 .
↑ 2-Butanone, NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards [dostęp 2010-10-06] (ang.).

Linki zewnętrzne

Butanone, [w:] Human Metabolome Database [online], Genome Canada, HMDB00474 [dostęp 2010-10-06] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Butanone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13330 [dostęp 2010-10-06] (niem. • ang.).

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[PubChem-3] Methyl ethyl ketone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6569 (ang.).

[Lide-4] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[CID-5] Methyl ethyl ketone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-05-20] (ang.).

[SA-6] 2-Butanon (nr 360473) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-02-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[FP8-7] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[MANHAZ-8] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Butanon, Zarządzanie Zagrożeniami dla Zdrowia i Środowiska „MANHAZ” [zarchiwizowane z adresu 2009-05-26] .

[CLI-9] utanone (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].

[EPA-10] Methyl Ethyl Ketone (2-Butanone), U.S. Environmental Protection Agency, styczeń 2000 [zarchiwizowane z adresu 2016-05-22] (ang.).

[Toxics-11] JohnJ. Harte JohnJ. i inni, Toxics A to Z: a guide to everyday pollution hazards, University of California Press, 1991, s. 344–345, ISBN 978-0-520-07224-4 (ang.).

[Ullmann-12] WilhelmW. Neier WilhelmW., GuenterG. Strehlke GuenterG., 2-Butanone, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 3–5, DOI: 10.1002/14356007.a04_475 (ang.).

[Speight-13] J.G.J.G. Speight J.G.J.G., Chemical and process design handbook, McGraw-Hill Professional, 2002, 2.328, ISBN 978-0-07-137433-0 (ang.).

[Merck-14] The Merck Index, wyd. 13 .Monografia nr 6097.

[OSHA-15] OSHA Regulated Hazardous Substances: Health, Toxicity, Economic and Technological Data, U.S. Occupational Safety and Health Administration, t. 1, William Andrew, 1990, s. 247–252, ISBN 978-0-8155-1240-0 .

[CDC-16] 2-Butanone, NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards [dostęp 2010-10-06] (ang.).

[1]

[4]

[5]

[2]

[6]

[7]

[3]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne