Butorfanol

Butorfanol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 17-cyklobutylometylomorfinian-3,14-diol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H29NO2
Masa molowa	327,46 g/mol
Wygląd	krystaliczne ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	42408-82-2 58786-99-5 (winian)
PubChem	5361092
DrugBank	DB00611
SMILES C1CCC2(C3CC4=C(C2(C1)CCN3CC5CCC5)C=C(C=C4)O)O
InChI InChI=1S/C21H29NO2/c23-17-7-6-16-12-19-21(24)9-2-1-8-20(21,18(16)13-17)10-11-22(19)14-15-4-3-5-15/h6-7,13,15,19,23-24H,1-5,8-12,14H2/t19-,20+,21-/m1/s1 InChIKey IFKLAQQSCNILHL-QHAWAJNXSA-N
Właściwości Gęstość 1,24 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 24 mg/l[1] Temperatura topnienia 216 °C[2][1] Temperatura wrzenia 507 °C[1] Punkt krytyczny 627 °C[1]; 24,9 MPa[1] logP 3,77 Zasadowość (pKb) 6,03
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki sól winianowa Uwaga Zwroty H H302, H361 Zwroty P P281 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki sól winianowa Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R63 Zwroty S S22, S26, S36/37/39 Temperatura zapłonu 265 °C[1] Numer RTECS QC7793000
Podobne związki
Podobne związki	nalbufina, buprenorfina, tramadol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N02 AF01
Farmakokinetyka Biodostępność 60-70% (domięśniowo); 5–17% (doustnie) Okres półtrwania 4-7h Wiązanie z białkami osocza i tkanek ~80% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, domięśniowo, donosowo Objętość dystrybucji 305–901 l

Butorfanol (łac. Butorphanolum) – organiczny związek chemiczny, syntetyczny opioidowy lek przeciwbólowy z grupy morfinanów. Stosowany w lecznictwie w postaci soli kwas winowego.

Farmakologia

Butorfanol jest agonistą receptorów opioidowych kappa, receptorów sigma oraz częściowym agonistą i antagonistą receptorów opioidowych mi. Działanie analgetyczne butorfanolu jest około 5 razy silniejsze od morfiny z podobnym czasem działania. Butorfanol wykazuje [efekt pułapowy] w depresji oddechowej. Ze względu na agonizm kappa i sigma może powodować efekty dysforyczne, zwiększa pracę serca oraz powoduje wzrost ciśnienia płucnego. Ze względu na tzw. efekt pierwszego przejścia stosowany jest pozajelitowo.

Zastosowanie

Stosowany w bólach migrenowych, w bólach nowotworowych o średnim do dużego natężenia, bólach przy porodzie, a także przy znieczuleniu w skojarzeniu z innymi lekami. W weterynarii używany jako lek uspokajający i przeciwbólowy u koni w skojarzeniu z ksylazyną lub detomidyną, a także psów i kotów w skojarzeniu z medetomidyną, dexmedetomidyną, benzodiazepinami i pochodnymi fenotiazyny.

Skutki uboczne

Najczęstszymi efektami niepożądanymi przy leczeniu butorfanolem u ludzi są nudności i wymioty. Lek powoduje także uczucie dysforii, może powodować nadmierne uspokojenie, zawroty głowy oraz dezorientację. W przeciwieństwie do czystych agonistów receptorów mi powoduje znacznie lższejsze i rzadsze zaparcia.

U koni stosowanie butorfanolu może wywołać nadmierne uspokojenie lub pobudzenie. Zbyt duża dawka może powodować drgawki mięśni, przewracanie się, nadmierne ślinienie się i zaparcia. Jako antidotum podawany jest czysty antagonista receptorów opioidowych – nalokson

Przypisy

Bibliografia

• Katzung, Bertam G. (Ed.) (2001) Basic & Clinical Pharmacology (8th ed.). New York: McGraw-Hill
• DiPiro, Joseph T. et al. (2005) Pharmacotherapy: A Pathophysiologic Approach (6th ed.). New York: McGraw-Hill.
• The Merck Manual of Vetrinary Medicine, 2004 edition
• W. Kostowski, Z. S. Herman Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Wydawnictwo Lekarskie PZWL 2003 ISBN 83-2003350-0