Chlorobenzen

Chlorobenzen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) chlorobenzen Inne nazwy i oznaczenia chlorek fenylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H5Cl
Inne wzory	PhCl
Masa molowa	112,56 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o zapachu zbliżonym do zapachu benzenu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	108-90-7
PubChem	7964
SMILES C1=CC=C(C=C1)Cl
InChI InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H InChIKey MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,1058 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny: 0,50 g/kg (25 °C)[4] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w benzenie i tetrachlorometanie, mieszalny w każdym stosunku z etanolem i eterem dietylowym[2] Temperatura topnienia −45,2 °C[2] Temperatura wrzenia 131,6 °C[2] Punkt krytyczny 359,2 °C[5]; 4,5 MPa[5] logP 2,84 (25 °C)[3] Współczynnik załamania 1,5241 (589 nm, 20 °C)[2] Lepkość 0,753 mPa·s (25 °C)[6] Napięcie powierzchniowe 32,99 mN/m (25 °C)[7] Prężność pary 1,6 kPa (25 °C)[8]
Budowa Moment dipolowy (1,69 ± 0,03) D[9]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Uwaga Zwroty H H226, H315, H332, H411 Zwroty P P210, P273, P302+P352, P304+P340+P312 Temperatura zapłonu 28 °C (zamknięty tygiel)[1][8] Temperatura samozapłonu 593 °C[8] Granice wybuchowości 1,3–9,6%[8] Numer RTECS CZ0175000 Dawka śmiertelna LD50 1110 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[10]
Podobne związki
Podobne związki	jodobenzen, bromobenzen, fluorobenzen, 1,4-dichlorobenzen
Pochodne	CS
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorobenzen – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna benzenu. Stosowany jest do produkcji fenolu^[11] i jego pochodnych (np. nitrobenzenu), barwników organicznych^[12] oraz jako rozpuszczalnik. Jest cieczą palną^[11].

Otrzymywanie

Otrzymywany jest w reakcji chlorowania benzenu, katalizowanej metalicznym żelazem i chlorkiem żelaza(III)^[11][12].

Właściwości i zastosowanie

Chlorobenzen ulega reakcji hydrolizy przechodząc w fenol pod wpływem silnych zasad przy zwiększonym ciśnieniu (30 MPa) i w obecności soli miedzi(I) jako katalizatora.

Stosowany do produkcji aniliny przez działanie amoniakiem w obecności katalizatora, w wysokiej temperaturze i ciśnieniu^[12]:

Ważnym zastosowaniem chlorobenzenu jest wykorzystanie go jako półproduktu w wielu syntezach organicznych, np. przy wytwarzaniu herbicydów, barwników czy gumy. Jest także używany jako rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia w syntezach przemysłowych oraz w laboratoriach^[13].

Chlorobenzen jest nitrowany na dużą skalę, co prowadzi do otrzymania mieszaniny 2- i 4-nitrochlorobenzenów, które dalej mogą być rozdzielone poprzez krystalizację frakcyjną, a następnie destylację^[14].

Przypisy

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).