Chlorofil A

Chlorofil A

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C55H72MgN4O5
Masa molowa	893,49 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	479-61-8
PubChem	6433192
DrugBank	DB02133
SMILES CCC1=C(C)C2=Cc3c(C=C)c(C)c4C=C5[C@@H](C)[C@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C6=[N+]5[Mg--]5(n34)n3c(=CC1=[N+]25)c(C)c1C(=O)[C@H](C(=O)OC)C6=c31
Właściwości Temperatura topnienia 150–153 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2013-06-04] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 0 0
Podobne związki
Podobne związki	inne chlorofile, porfiryny, feofityna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Widmo absorpcyjne chlorofili a i b

Chlorofil A – organiczny związek chemiczny z grupy chlorofili, występujący w chloroplastach komórek roślinnych o budowie zbliżonej do występującej w przyrodzie porfiryny, biorący udział w procesie fotosyntezy.

W odróżnieniu od innych barwników fotosyntetycznych chlorofil a występuje u wszystkich glonów fotosyntetyzujących, łącznie z sinicami^[3].

Chlorofil A znajduje zastosowanie w przemyśle spożywczym jako barwnik spożywczy do barwienia produktów spożywczych.

Budowa

Chlorofil a jest kompleksem z centralnie związanym koordynacyjnie jonem magnezu z czterema pierścieniami pirolowymi, połączonymi z sobą mostkami metinowymi (=CH−), tworzącymi układ porfiryny. Występujące w cząsteczce chlorofilu a dwie grupy kwasowe są zestryfikowane odpowiednio metanolem i fitolem (C₂₀H₃₉OH), który stanowi długi hydrofobowy ogon kotwiczący cząsteczkę chlorofilu a w dwuwarstwie lipidowej błon biologicznych.

Widmo absorpcyjne chlorofilu a sięga od fal o długości poniżej 400 nm do około 700 nm, przy czym pomiędzy 480 nm a 550 nm ma minimum – co sprawia, że ma on zieloną barwę, a maksima ma przy falach o długości 430 nm i 662 nm, czyli nieco szerzej niż u chlorofilu b, który ma maksima przy falach o długości 453 nm i 642 nm^[4]. In vivo sytuacja jest bardziej złożona, a maksima są przesunięte o 10-20 nm w stronę dłuższych fal. U różnych glonów maksimum może przypadać na fale o długości od 660 do 705 nm. Może mieć to związek z agregowaniem się cząsteczek chlorofilu a i wiązaniem z białkami. W tej samej komórce mogą występować formy chlorofilu a, z których jedna ma maksimum absorpcji przy 640 nm, a druga przy 650 nm, mimo braku zauważalnych różnic w budowie^[3].

Chlorofile ulegają rozkładowi pod wpływem intensywnego światła, zwłaszcza czerwonego, a chlorofil b jest bardziej na to odporny od chlorofilu a^[3].

Zastosowanie chlorofilu jako barwnika

Chlorofil a (E140, C.I. 75810, naturalna zieleń 3)^[5] jest używany jako barwnik w przemyśle spożywczym do produkcji np. zup, sosów, oliwy z oliwek, oleju sojowego, lodów oraz fermentowanych napojów mlecznych. Został uznany za nieszkodliwy w zastosowaniach spożywczych. Rzadko spotykanym działaniem niepożądanym chlorofilu jest nadwrażliwość na światło^[6]. Jest również wykorzystywany w produktach takich jak antyperspiranty i płyny do płukania jamy ustnej^[6].

Zastosowanie w ocenie stanu środowiska

Stężenie chlorofilu a w pomiarach satelitarnych wód oceanicznych wykonywanych przez czujnik SeaWiFS (skala barw przekształcona w stosunku do naturalnej)

Stężenie chlorofilu a w wodzie jest powszechnie stosowanym miernikiem szacowanej biomasy fitoplanktonu. Mimo że u różnych gatunków i w różnych warunkach fizjologicznych zawartość tego barwnika w komórkach się zmienia, to w warunkach naturalnych po uśrednieniu korelacja biomasy i stężenia chlorofilu a jest dość silna. W przypadku innych zespołów glonów, np. peryfitonu, jest to gorszy wskaźnik^[7]. Badania stężenia chlorofilu w powierzchniowych warstwach oceanów są regularnie prowadzone od początku XX wieku różnymi metodami. Początkowo stężenie chlorofili różnych typów w wodzie pobranej ze środowiska było badane głównie metodą spektofotometryczną, później fluorymetryczną. Z czasem rozpoczęto pomiary satelitarne przyżyciowej fluorescencji fitoplanktonu^[8]. W monitoringu jakości wód powierzchniowych nadal podstawową metodą jest spektrofotometria chlorofilu wyekstrahowanego z wody przy użyciu etanolu lub acetonu^[9]. Inne stosowane rozpuszczalniki to metanol lub eter. Do oczyszczania stosowana jest chromatografia cieczowa, bibułowa lub cienkowarstwowa^[7].

Rozwój fitoplanktonu jest wskaźnikiem eutrofizacji, w związku z czym stężenie chlorofilu a jest jedną z jej miar. Według różnych badaczy o eutroficznym stanie jezior świadczy stężenie chlorofilu a powyżej 8–10 mg/m³. Jedna z definicji zakwitu wody daje jako kryterium stężenie chlorofilu a co najmniej 20 mg/m³, nawet gdy sam zakwit nie jest widoczny gołym okiem^[7]. Pod koniec XX wieku wartość 10 mg/m³ przez kilkanaście lat obowiązywała w polskiej klasyfikacji jakości wód jako górna granica I klasy czystości powierzchniowych wód śródlądowych, podczas gdy wody o zawartości chlorofilu a powyżej 30 mg/m³ nie spełniały norm czystości^[10]. Wraz z wdrażaniem Ramowej dyrektywy wodnej popularność tej miary stanu ekologicznego wód zmalała na rzecz wskaźników fitoplanktonowych różnego rodzaju, gdyż akt ten wymaga nie tylko określenia obfitości fitoplanktonu, lecz również jego składu taksonomicznego. Mimo to, w przypadku wód morskich, w tym przybrzeżnych i przejściowych będących w obszarze obowiązywania RDW, stężenie chlorofilu a po kilkunastu latach interkalibracji metod oceny stanu ekologicznego okazało się jedyną metodą możliwą do powszechnego stosowania i dającą porównywalne wyniki w różnych regionach. Wynika to między innymi z dużej zmienności struktury fitoplanktonu, zależnej od różnych czynników, nie tylko eutrofizacji, co do której to biomasa jest najbardziej powtarzalnym i rzetelnym wskaźnikiem, niezależnym od sezonowej zmienności fitoplanktonu^[11]. Również w pierwszej fazie interkalibracji metod oceny stanu ekologicznego europejskich jezior stężenie chlorofilu a było brane jako jeden ze wskaźników. Granica między dobrym a umiarkowanym stanem ekologicznym została wówczas wyznaczona na poziomie od 2,7 mg/m³ w dużych, głębokich, zasadowych jeziorach nizinnych lub wyżynnych strefy alpejskiej do 10,8 mg/m³ w nizinnych płytkich jeziorach o dużej zawartości wapnia strefy centralno-bałtyckiej (obejmującej m.in. polskie jeziora polimiktyczne). Podobne wartości są przyjmowane w prawie amerykańskim i australijskim^[9]. W przypadku polskich wód przejściowych i przybrzeżnych w przepisach z roku 2016 granica między bardzo dobrym a dobrym stanem ekologicznym waha się w zależności od akwenu od 1,2 mg/m³ do 15 mg/m³, podczas gdy zły stan ekologiczny jest wyznaczany przez stężenie od powyżej 3,1 mg/m³ do powyżej 50 mg/m³^[12].

Stężenie chlorofilu a jest również często jednym ze wskaźników cząstkowych wchodzących w skład złożonych wskaźników jakości wód. W metodzie Phyto-Seen-Index (PSI) opracowanej do oceny stanu jezior w Niemczech oprócz wskaźników opartych ma składzie taksonomicznym fitoplanktonu pod uwagę brana jest średnie sezonowe i maksymalne stężenie chlorofilu a. We wskaźniku PMPL (polski multimetriks fitoplanktonowy) stosowanym w Polsce stężenie chlorofilu a jest jednym ze wskaźników obok biomasy ogólnej fitoplanktonu i biomasy sinic^[13]. Wskaźnik opierający się na stężeniu chlorofilu a jest także jednym z metriksów składowych wskaźnika HRPI stosowanego w Chorwacji i na Węgrzech, a w zmodyfikowanej postaci na Łotwie i w Estonii^[14]. W badaniach naukowych nad eutrofizacją powszechnie stosowany jest również indeks stanu troficznego Carlsona TSI, gdzie stężenie chlorofilu jest brane pod uwagę wraz ze stężeniem fosforu i widzialnością krążka Secchiego^[15].

Przypisy