Citalopram

Citalopram

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-[3-(dimetyloamino)propylo]-1-(4-fluorofenylo)-3H-2-benzofurano-5-karbonitryl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H21FN2O
Masa molowa	324,39 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	59729-33-8
PubChem	2771
DrugBank	DB00215
SMILES CN(C)CCCC1(C2=C(CO1)C=C(C=C2)C#N)C3=CC=C(C=C3)F
InChI InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3 InChIKey WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 31 mg/l[1] Temperatura topnienia 182–188 °C[1] logP 3,5 Zasadowość (pKb) 4,31
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki bromowodorek Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne bromowodorek Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS NP6313500 Dawka śmiertelna LD50 179 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N06 AB04
Farmakokinetyka Działanie przeciwdepresyjne Biodostępność 80% (doustnie) Okres półtrwania 35 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 80% Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 12 l/kg

Citalopram (łac. Citalopramum) – lek przeciwdepresyjny z grupy selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny (SSRI). Wprowadzony do światowego lecznictwa w 1989 roku przez duńską firmę farmaceutyczną H. Lundbeck pod nazwą handlową Cipramil, w postaci bromowodorku. Stosowany w leczeniu depresji – zwłaszcza w fazie początkowej i w leczeniu podtrzymującym. Jest jednym z najbardziej selektywnych leków z tej grupy. Działanie farmakologiczne preparatu ujawnia się z opóźnieniem.

Objawy niepożądane są różne, ale zazwyczaj jest ich niewiele i ustępują w trakcie kontynuacji leczenia. Może wystąpić potliwość, drżenie rąk i mdłości, które nie zawsze przechodzą. Lek ten reguluje rytm snu i czuwania – poprawia sen, jednak z początku może powodować lekką bezsenność. Może powodować wystąpienie PSSD.

W 2013 drugi najpopularniejszy antydepresant (pod pierwszą nazwą handlową Celexa, za sertraliną pod pierwszą nazwą handlową Zoloft) i trzecie najpopularniejsze lekarstwo psychiatryczne (za alprazolamem pod pierwszą nazwą handlową Xanax) na amerykańskim rynku, gdzie wypisano 39 milionów recept^[2]).

Właściwości farmakodynamiczne

Podczas długotrwałego leczenia nie występuje tolerancja na działanie cytalopramu hamujące wychwyt 5-HT. Działanie przeciwdepresyjne jest prawdopodobnie spowodowane swoistym hamowaniem wychwytu serotoniny w neuronach mózgu. Cytalopram prawie nie wpływa na neuronalny wychwyt noradrenaliny, dopaminy i kwasu gamma-aminomasłowego. Nie wykazuje lub wykazuje bardzo słabe powinowactwo do receptorów cholinergicznych, histaminergicznych oraz różnych receptorów adrenergicznych, serotoninergicznych i dopaminergicznych. Cytalopram jest dwupierścieniową pochodną izobenzofuranu, która pod względem budowy chemicznej różni się od trój- lub czteropierścieniowych leków przeciwdepresyjnych. Główne metabolity cytalopramu są również, chociaż w mniejszym stopniu, selektywnymi inhibitorami wychwytu zwrotnego serotoniny.

Preparaty

• Aurex – Hexal
• Cilon – Sandoz GmbH
• Cipramil – H. Lundbeck – Dania (lek oryginalny)
• Citabax – Ranbaxy
• Cital – Biovena Pharma
• Citalec – Zentiva
• Citaratio – Ratiopharm GmbH
• Citaxin – Pliva Kraków
• Citronil – Orion Pharma
• Oropram – Actavis
• Pram – Gerot Lannach

Przypisy

Bibliografia

• Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3.