Cyjamemazyna

Cyjamemazyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	10-[3-(dimetyloamino)-2-metylopropylo]fenotiazyno-2-karbonitryl
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. cyamemazinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H21N3S
Masa molowa	323,46 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	3546-03-0
PubChem	62865
SMILES
	CC(CN1C2=CC=CC=C2SC3=C1C=C(C=C3)C#N)CN(C)C
InChI
	InChI=1S/C19H21N3S/c1-14(12-21(2)3)13-22-16-6-4-5-7-18(16)23-19-9-8-15(11-20)10-17(19)22/h4-10,14H,12-13H2,1-3H3
	InChIKey
	SLFGIOIONGJGRT-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-26]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H410
Zwroty P	P273, P501
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N05AA06
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwpsychotyczne
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, domięśniowo

Cyjamemazyna – organiczny związek chemiczny, pochodna fenotiazyny, stosowana jako lek przeciwpsychotyczny. Lek został wprowadzony na francuski rynek farmaceutyczny przez firmę Theraplix w 1972 roku.

Mechanizm działania

Cyjamemazyna jest klasycznym lekiem przeciwpsychotycznym, blokującym receptory dopaminergiczne D₂. Ma także pewne cechy neuroleptyków atypowych, działając silnie antagonistycznie wobec receptorów serotoninergicznych 5HT_2A, 5-HT_2C, 5HT₃ i 5-HT₇. Działanie na receptory serotoninergiczne 5HT_2C, zwłaszcza przy małych dawkach, może odpowiadać za przeciwlękowe działanie cyjamemazyny i niewielką częstość objawów pozapiramidowych (wiązane z działaniem na 5HT_2A)^[1]^[2].

Profil receptorowy cyjamemazyny^[3]^[4]:

5-HT_1A (K_i = 517 nM)
5-HT_2A (K_i = 1,5 nM)
5-HT_2C (K_i = 12 nM)
5-HT₃ (K_i = 2,9 nM)
5-HT₇ (K_i = 22 nM)
D₁ (K_i = 3,8 nM)
D₂ (K_i = 5,8 nM)
D₃ (K_i = 2,5 nM)
D₄ (K_i = 5,3 nM)

α₁ (K_i = 2,3 nM)
α₂ (K_i = 1320 nM)
H₁ (K_i = 9,3 nM)
H₂ (K_i = 351 nM)
H₃ (K_i = >10000 nM)
M₁ (K_i = 13 nM)
M₂ (K_i = 42 nM)
M₃ (K_i = 32 nM)
M₄ (K_i = 12 nM)
M₅ (K_i = 35 nM)

Wskazania

Cyjamemazyna stosowana jest w leczeniu zaburzeń psychotycznych, w tym schizofrenii, ciężkiej depresji, zaburzenia afektywnego dwubiegunowego, zespołu abstynencyjnego od benzodwuazepin.

Działania niepożądane

Lek może powodować poneuroleptyczny zespół ubytkowy, akatyzję, objawy pozapiramidowe, hiperprolaktynemię, hipotonię, tachykardię, suchość w jamie ustnej, zaparcia, zaburzenia widzenia, nadmierną senność, przyrost masy ciała, dysfunkcje seksualne, zespół metaboliczny. Ryzyko złośliwego zespołu neuroleptycznego jest niskie. Rzadko występują żółtaczka, agranulocytoza, drgawki.

Cyjamemazyna może wydłużać odstęp QTc.

Dawkowanie

Działanie przeciwpsychotyczne występuje przy dawkach 300–600 mg. Lek jest stosowany także w mniejszych dawkach (25–100 mg), wywierając wówczas działanie przeciwlękowe.

Preparaty

Tercian (Rhone-Poulenc Rorer/Theraplix/Specia/Vitoria^[5])

Lek nie jest dostępny w Polsce. Cyjamemazyna jest jednym z częściej przepisywanych neuroleptyków we Francji. Preparaty zawierają cyjamemazynę lub winian cyjamemazyny^[5].

Przypisy

↑ M. Alvarez-Guerra, F. d’Alché-Birée, W.A. Wolf, F. Vargas i inni. 5-HT3- and 5-HT2C-antagonist properties of cyamemazine: significance for its clinical anxiolytic activity. „Psychopharmacology”. 147 (4), s. 412–417, 2000. DOI: 10.1007/s002130050010. PMID: 10672635.
↑ J. Peinado, A. Hameg, R.P. Garay, F. Bayle i inni. Reduction of extracellular dopamine and metabolite concentrations in rat striatum by low doses of acute cyamemazine. „Naunyn-Schmiedeberg’s Archives of Pharmacology”. 367 (2), s. 134–139, 2003. DOI: 10.1007/s00210-002-0665-4. PMID: 12595954.
↑ PDSP Database. [dostęp 2014-01-30]. [zarchiwizowane z tego adresu (2014-02-03)].
↑ A. Hameg, F. Bayle, P. Nuss, P. Dupuis i inni. Affinity of cyamemazine, an anxiolytic antipsychotic drug, for human recombinant dopamine vs. serotonin receptor subtypes. „Biochemical Pharmacology”. 65 (3), s. 435–440, 2003. DOI: 10.1016/S0006-2952(02)01515-0.. PMID: 12527336.
↑ ^a ^b Index Nominum 2000: International Drug Directory. Stuttgart: Medpharm Scientific Publishers, 2000, s. 280. ISBN 3-88763-075-0.

Bibliografia

Stephen M. Stahl: Podstawy psychofarmakologii. Gdańsk: Via Medica, 2008, s. 82–87. ISBN 978-83-60945-73-5.
Stephen M. Stahl: Podstawy psychofarmakologii: teoria i praktyka. T. 2. Gdańsk: Via Medica, 2009, s. 179–180. ISBN 978-83-7599-071-3.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] M. Alvarez-Guerra, F. d’Alché-Birée, W.A. Wolf, F. Vargas i inni. 5-HT3- and 5-HT2C-antagonist properties of cyamemazine: significance for its clinical anxiolytic activity. „Psychopharmacology”. 147 (4), s. 412–417, 2000. DOI: 10.1007/s002130050010. PMID: 10672635.

[2] J. Peinado, A. Hameg, R.P. Garay, F. Bayle i inni. Reduction of extracellular dopamine and metabolite concentrations in rat striatum by low doses of acute cyamemazine. „Naunyn-Schmiedeberg’s Archives of Pharmacology”. 367 (2), s. 134–139, 2003. DOI: 10.1007/s00210-002-0665-4. PMID: 12595954.

[3] PDSP Database. [dostęp 2014-01-30]. [zarchiwizowane z tego adresu (2014-02-03)].

[4] A. Hameg, F. Bayle, P. Nuss, P. Dupuis i inni. Affinity of cyamemazine, an anxiolytic antipsychotic drug, for human recombinant dopamine vs. serotonin receptor subtypes. „Biochemical Pharmacology”. 65 (3), s. 435–440, 2003. DOI: 10.1016/S0006-2952(02)01515-0.. PMID: 12527336.

[Index-5] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Stuttgart: Medpharm Scientific Publishers, 2000, s. 280. ISBN 3-88763-075-0.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne