Cyjanidyna
|
| Nazewnictwo |
|---|
| | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 2-(3,4-dihydroksyfenylo)chromenylo-3,5,7-triol |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny | C15H11O6+ |
|---|
| Masa molowa | 287,24 g/mol |
|---|
| Identyfikacja |
| Numer CAS | 13306-05-3 |
|---|
| PubChem | 128861 |
|---|
| SMILES |
|---|
C1=CC(=C(C=C1C2= C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)O)O)O |
|
| InChI |
|---|
InChI=1S/C15H10O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-6H,(H4-,16,17,18,19,20)/p+1 | | InChIKey | VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O |
|
|
Cyjanidyna – organiczny związek chemiczny z grupy antocyjanidynów; występuje naturalnie jako barwnik roślinny, między innymi w czerwonych owocach roślin takich jak głóg, bez, euterpa, jagodach czy kwiacie hibiskusa[2]. Może być znaleziona także w jabłkach, śliwkach, czerwonej kapuście i czerwonej cebuli. Największe jej stężenie występuje w skórce[3]. Ma charakterystyczną pomarańczowo-czerwoną barwę, która może zmieniać się wraz z pH: roztwory o pH < 3 przybierają barwę czerwoną, fioletową przy pH = 7–8, a niebieską przy pH > 11. Stosowana jako czerwony barwnik do żywności o numerze E163a[4].
Wpływ na zdrowie
Cyjanidyna i jej glikozydy mają właściwości prozdrowotne: przeciwnowotworowe[5], ochronne dla naczyń krwionośnych, przeciwzapalne, zapobiegające otyłości i cukrzycy[3]. Związki te są bardzo silnymi przeciwutleniaczami, silniejszymi niż witamina E, witamina C czy resweratrol[3]. Cyjanidyna szybko neutralizuje reaktywne formy tlenu, takie jak nadtlenek wodoru, rodniki tlenowe i hydroksylowe[6].
Pochodne cyjanidyny
- cyjanidyno-3-rutynozyd (3-C-R)
- 3-O-cyjanidyna, występująca czerwonej cebuli
- 7-O-cyjanidyna, występująca czerwonej cebuli
- 3,4′-di-O-β-glukopiranozyd cyjanidyny, występujący czerwonej cebuli
- 4′-O-β-glukozyd cyjanidyny, występujący czerwonej cebuli
- chryzantemina (3-O-glukozyd cyjanidyny), występująca w wytłoczynach porzeczki czarnej
Przypisy
- ↑ Cyanidin chloride, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck KGaA, 24 lutego 2020, numer katalogowy: 79457 [dostęp 2021-11-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna, rozanski.li [dostęp 2017-11-15] (pol.).
- ↑ a b c Cyanidin (ang.). Phytochemicals. [dostęp 2011-05-09].
- ↑ E163: Antocyjany. Food-Info.net. [dostęp 2013-12-08].
- ↑ C. Fimognari, P. Hrelia, F. Berti, M. Nusse, G. Cantelli Forti. In vitro antitumor activity of cyanidin-3-O-beta-glucopyranoside. „Chemotherapy”. 51 (6), s. 332–335, 2005. DOI: 10.1159/000088956. PMID: 16224184 (ang.).
- ↑ R. Acquaviva, A. Russo, F. Galvano, G. Galvano i inni. Cyanidin and cyanidin 3-O-beta-D -glucoside as DNA cleavage protectors and antioxidants. „Cell Biol Toxicol”. 19 (4), s. 243–252, 2003. DOI: 10.1023/B:CBTO.0000003974.27349.4e. PMID: 14686616.
