Cykloheksanol

Cykloheksanol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) cykloheksanol Inne nazwy i oznaczenia heksahydrofenol, alkohol cykloheksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H11OH
Masa molowa	100,16 g/mol
Wygląd	bezbarwna, lepka ciecz lub bezbarwne kryształy o zapachu kamfory[1]
Identyfikacja
Numer CAS	108-93-0
PubChem	7966
DrugBank	DB03703
SMILES C1CCC(CC1)O
InChI InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 InChIKey HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,948 g/cm³[2][3]; ciecz 0,947 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 56,7 g/l[2] 40 g/l (20 °C)[1] 42 g/l (10 °C)[4] Temperatura topnienia 24–25,4 °C[2][1][4] Temperatura wrzenia 160–161 °C[4][2][1][3] Punkt krytyczny 374 °C[1]; 43,43 MPa[1] logP 1,23 Kwasowość (pKa) 16 Lepkość 32,40 cP (35 °C)[1] Napięcie powierzchniowe 32,36 g/s² (16 °C)[1]
Budowa Moment dipolowy 1,46 D[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Uwaga Zwroty H H332, H302, H335, H315 Zwroty P P261 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R20/22, R37/38 Zwroty S S2, S24/25 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[1] 2 1 0   Temperatura zapłonu 61–63 °C[2][1] Temperatura samozapłonu 300 °C[2][1] Numer RTECS GV7875000 Dawka śmiertelna LD50 272 mg/kg (mysz, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	cykloheksan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cykloheksanol – cykliczny, nasycony alkohol drugorzędowy o wzorze C₆H₁₁OH będący pochodną cykloheksanu. Bezbarwna substancja stała lub ciecz. Stosowany głównie jako półprodukt przy produkcji nylonu.

Otrzymywanie

Otrzymuje się go w reakcji utleniania cykloheksanu:

Rzadziej stosowaną, alternatywną metodą jest uwodornienie fenolu:

Reakcje

Ulega utlenieniu do cykloheksanonu który po przekształceniu do oksymu służy do produkcji kaprolaktamu. Pod wpływem kwasu azotowego zamienia się w kwas adypinowy. W obecności kwasów mineralnych ulega dehydratacji do cykloheksenu^[6].

Zastosowanie

Głównie do produkcji nylonu. Jego estry są stosowane jako plastyfikatory, zwłaszcza ftalan dicykloheksylu^[7] (DCHP). Dawniej stosowany w wyparkowych podzielnikach kosztów ogrzewania^[8].

Przypisy