Cykloheksanon

Cykloheksanon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) cykloheksanon Inne nazwy i oznaczenia ketoheksametylen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H10O
Masa molowa	98,14 g/mol
Wygląd	bezbarwna do bladożółtej, oleista ciecz o zapachu podobnym do acetonu i mięty[1]
Identyfikacja
Numer CAS	108-94-1
PubChem	7967
DrugBank	DB02060
SMILES C1CCC(=O)CC1
InChI InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 InChIKey JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,947 g/cm³[2]; ciecz 0,9478 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 25 g/l[3][4] Temperatura topnienia -31– -26 °C[3][4][1][5] Temperatura wrzenia 155–156 °C[2][3][1][5] Punkt krytyczny 356 °C[1]; 3,8 MPa[1] logP 0,81 Kwasowość (pKa) 11,3 Lepkość 2,2 cP[1] Napięcie powierzchniowe 35,05 g/s² (20 °C)[1][2]
Budowa Moment dipolowy 2,9 D (20 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] Uwaga Zwroty H H226, H332 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R10, R20 Zwroty S S2, S25 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[1] 2 1 0   Temperatura zapłonu 43–44 °C[5][1][2] Temperatura samozapłonu 430 °C[5] Numer RTECS GW1050000 Dawka śmiertelna LD50 1130 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
Podobne związki
Podobne związki	cykloheksanol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cykloheksanon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów cyklicznych.

W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, oleistą cieczą o zapachu przypominającym aceton.

Właściwości

• daje reakcje charakterystyczne dla ketonów alifatycznych
• tworzy krystaliczny oksym (o temperaturze topnienia 89-90 °C) z hydroksyloaminą
• daje pochodne z hydrazyną i jej pochodnymi

Otrzymywanie

Cykloheksanon otrzymuje się m.in. z fenolu poprzez jego uwodornienie na katalizatorze palladowym:

Inna metoda jego syntezy to utlenianie cykloheksanu tlenem zawartym w powietrzu:

Proces ten został opracowany w Polsce i jest znany pod nazwą cyklopol.

Zastosowanie

Cykloheksanon jest stosowany w przemyśle chemicznym do produkcji barwników i półproduktów garbnikarskich oraz garbników i żywic syntetycznych. Jest kluczowym surowcem do syntez wielkoprzemysłowych. Znajduje zastosowanie również przy produkcji kwasu adypinowego i ε-kaprolaktamu – półproduktów do produkcji włókien poliamidowych (stylonu, perlonu i nylonu). Około 95% produkowanego cykloheksanonu wykorzystuje się do wytwarzania nylonu-6. Cykloheksanon służy jako rozpuszczalnik octanu celulozy, nitrocelulozy, celuloidu, żywic naturalnych i winylowych, kauczuku, tłuszczów, olejów, wosków, szelaku i DDT.

Toksyczność

Cykloheksanon działa drażniąco na drogi oddechowe i błony śluzowe oczu. Duże stężenie par wywołuje uszkodzenia wątroby i nerek. Wykazuje słabe działanie narkotyczne. Jest mniej toksyczny od cykloheksanolu.

Środki ostrożności

Aparatura laboratoryjna powinna być szczelna, a pomieszczenia dobrze wentylowane. Praca powinna odbywać się w maskach i gumowych rękawicach. W razie niekontrolowanego zapłonu cykloheksanon należy gasić dwutlenkiem węgla, proszkami gaśniczymi lub czterochlorkiem węgla.

Bibliografia

• Wanda Czerska, Marek J. Malawski, Jan Surowiński: Vademecum drogisty. T. 2: Substancje organiczne. Warszawa: Biuro Wydawnicze "Chemia", 1970, s. 193-194.

Przypisy