Cyklopentanon

Cyklopentanon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H8O

Inne wzory

(CH2)4CO

Masa molowa

84,12 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz[2]

Identyfikacja
Numer CAS

120-92-3

PubChem

8452

Podobne związki
Podobne związki

cykloheksanon

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cyklopentanon, (CH
2
)
4
CO
organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych ketonów.

Otrzymywanie

Powstaje w wyniku termicznej dehydratacji i dekarboksylacji kwasu adypinowego w obecności wodorotlenku baru[5]:

Temperaturę należy otrzymywć nieco poniżej 300 °C, aby nie dopuścić do wzmożonej destylacji kwasu adypinowego. Zamiast Ba(OH)2 można stosować inne związki nieorganiczne jako katalizatory. Bardzo dobrą wydajność reakcji (94%) uzyskano prowadząc ją wobec BaCO
3
[6].

Zastosowanie

Za pomocą redukcji glinowodorkiem litu można z niego otrzymać trudniej osiągalny cyklopentanol[7].

Przypisy

  1. Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 727, DOI10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
  2. a b c d e f g h Cyclopentanone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 027970 [dostęp 2022-06-29] (niem. • ang.).
  3. a b c d e f g h i j k l CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-138, 6-69, 6-191, 9-62, 16-20, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  4. a b Cyclopentanone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).
  5. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 751, ISBN 83-01-04166-8.
  6. J.F. Thorpe, G.A. Kon, Cyclopentanone, „Organic Syntheses”, 5, 1925, s. 37, DOI10.15227/orgsyn.005.0037.
  7. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 728, ISBN 83-01-04166-8.

Media użyte na tej stronie

GHS-pictogram-flamme.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Cyclopentanone prepn.png
Autor: Autor nie został podany w rozpoznawalny automatycznie sposób. Założono, że to Physchim62 (w oparciu o szablon praw autorskich)., Licencja: CC BY 2.5

Description: Preparation of cyclopentanone. For details see Thorpe, J. F.; Kon, G. A. R. "Cyclopentanone". Org. Synth. 5:37; Coll. Vol. 1:192.

Cyclopentanone 200.svg
Structure of cyclopentanone