DFP (chemia)

DFP

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-(fluoropropan-2-ylooksyfosforylo)oksypropan Inne nazwy i oznaczenia fluostygmina, diizopropylofluorofosforan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H14FO3P
Masa molowa	184,15 g/mol
Wygląd	klarowna, oleista, bezbarwna lub bladożółta ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	55-91-4
PubChem	5936
DrugBank	DB00677
SMILES CC(C)OP(=O)(OC(C)C)F
InChI InChI=1S/C6H14FO3P/c1-5(2)9-11(7,8)10-6(3)4/h5-6H,1-4H3 InChIKey MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,06 g/cm³[2]; ciecz 1,067 g/cm³ (19 °C)[1]; ciecz 1,0611 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 15,4 g/l[1][4][5] w innych rozpuszczalnikach izopropanol: rozpszczalny[2] Temperatura topnienia -82 °C[1][4][5][2] Temperatura wrzenia 183 °C[1][4] 62 °C (9 mmHg)[2] logP 1,65 Lepkość 1,32 cP[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H310, H330 Zwroty P P260, P264, P280, P284, P301+P310, P302+P350 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Silnie toksyczny (T+) Zwroty R R26/27/28 Zwroty S S36/37/39, S45 Temperatura zapłonu 64 °C[1] Numer RTECS TE5075000 Dawka śmiertelna LD50 0,1 mg/kg (małpa, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	S01 EB07
Farmakokinetyka Działanie przeciwjaskrowe
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo

DFP (fluostygmina, diizopropylofluorofosforan) – paralityczno-drgawkowy bojowy środek trujący. Nazwa DFP pochodzi od skrótu angielskiej nazwy chemicznej (DiisopropylFluoroPhosphate). Ten związek chemiczny był znany w Niemczech przed 1939 r. W latach II wojny światowej był produkowany w USA i Wielkiej Brytanii.

• Oznaczenia wojskowe: Wielka Brytania – DFP, USA – PF-3
• Inne oznaczenia: Dyfos, DIPF, T-1703, TL 466

Właściwości

Maksymalne stężenie par c_max = 5,6 mg/dm³. Pary DFP są ok. 6,4 raza gęstsze od powietrza.

DFP dobrze rozpuszcza się w większości rozpuszczalników organicznych i innych bojowych środkach trujących. Rozpuszczalność w wodzie wynosi około 1,5% (przy 20 °C). W roztworach wodnych DFP hydrolizuje, tworząc nietoksyczne produkty. Hydroliza jest najważniejszą reakcją odkażania. W temperaturze 20 °C hydroliza przebiega powoli (1% roztwór hydrolizuje po 72 godzinach). Reakcję przyspiesza w środowisku zasadowym (pełne odkażenie jest możliwe po kilkunastu minutach). Katalizatorami hydrolizy są: podchloryny, związki kompleksowe metali, kwasy hydroksamowe, fenole, aminy i inne.

Działanie toksyczne

DFP może wnikać do organizmu przez drogi oddechowe i skórę. Objawy zatrucia są typowe dla wszystkich paralityczno-drgawkowych bojowych środków trujących. DFP jest inhibitorem esteraz cholinowych. Wdychanie par o stężeniu około 25 μg/dm³ przez 1 minutę powoduje lekkie zatrucie. Stężenie ok. 250 μg/dm³ prowadzi do ciężkiego zatrucia lub śmierci.

Zastosowanie

DFP oprócz zastosowania w charakterze broni chemicznej jest używany w okulistyce i weterynarii.

Przypisy

Bibliografia

• 1000 słów o chemii i broni chemicznej: praca zbiorowa. Zygfryd Witkiewicz (red.). Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987. ISBN 83-11-07396-1.
• Chemical profile: Diisopropylfluorophosphate (ang.). [dostęp 2006-08-06]. [zarchiwizowane z tego adresu (2005-05-18)]. Scorecard. The Pollution Information Site.

Linki zewnętrzne

• Particularly Hazardous Substances. [dostęp 2006-08-06]. [zarchiwizowane z tego adresu (2006-09-08)].