Diazotan izosorbidu

Diazotan izosorbidu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	diazotan (3R,3aS,6S,6aS)-heksahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Isosorbidi dinitras dilutus
inne	diazotan(V) izosorbidu; dwuazotan izosorbidu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H8N2O8
Masa molowa	236,14 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, miałki krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	87-33-2
PubChem	6883
DrugBank	DB00883
SMILES
	C1C(C2C(O1)C(CO2)O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C6H8N2O8/c9-7(10)15-3-1-13-6-4(16-8(11)12)2-14-5(3)6/h3-6H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
	InChIKey
	MOYKHGMNXAOIAT-JGWLITMVSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	550 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	aceton: bardzo łatwo; etanol: dość trudno
Temperatura topnienia	70 °C
logP	1,31
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; rozcięńczony laktozą
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; rozcieńczony laktozą
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R5, R22
Zwroty S	brak zwrotów S
Numer RTECS	LZ4385000
Dawka śmiertelna	LD50 670 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C01 DA08; C01 DA58; C05 AE02
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Działanie	rozszerzające naczynia krwionośne
Biodostępność	10-90% (doustnie)
Okres półtrwania	1 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	bardzo niskie
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, podjęzykowo
Objętość dystrybucji	2–4 l/kg

Diazotan izosorbidu (łac. Isosorbidi dinitras) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów, pochodna izosorbidu zawierająca dwie grupy azotanowe. Stosowany jako lek silnie rozszerzający naczynia krwionośne. W organizmie jest metabolizowany do 2-monoazotanu izosorbidu i 5-monoazotanu izosorbidu.

Mechanizm działania

Polega na uwalnianiu tlenku azotu i rozszerzaniu naczyń krwionośnych, głównie żylnych i tętniczych (w tym wieńcowych) oraz w mniejszym stopniu obwodowych naczyń przedwłosowatych. Powoduje to zmniejszenie obciążenia lewej komory serca, zwłaszcza wstępnego. Zmniejszeniu ulega rozmiar komór serca i napięcie mięśnia komór. W konsekwencji zmniejsza się zapotrzebowanie mięśnia sercowego na tlen oraz poprawia przepływ krwi i utlenowanie mięśnia.

Wskazania

doraźne przerwanie napadu dławicy piersiowej
zapobieganie napadom i objawom dławicy piersiowej (także po zawale serca)
leczenie skojarzone przewlekłej niewydolności serca
dławica Prinzmetala
nadciśnienie płucne
w postaci dożylnej w ostrym epizodzie wieńcowym, zwłaszcza powikłanym ostrą niewydolnością lewokomorową
dowieńcowo w celu uniknięcia skurczu tętnicy i umożliwienia właściwego rozprężania balonu podczas udrażniania tętnic wieńcowych

Przeciwwskazania

Bezwzględne:

nadwrażliwość na azotany
świeży zawał serca z niskim ciśnieniem napełniania komór
wstrząs kardiogenny

Względne:

kardiomiopatia przerostowa z zawężeniem drogi odpływu
hipotonia
hipowolemia
zaciskające zapalenie osierdzia
tamponada serca
zwężenie zastawki mitralnej
zwężenie zastawki aortalnej
podwyższone ciśnienie wewnątrzczaszkowe
urazy czaszki
krwotoki mózgowe

Ostrożnie:

niedokrwistość
podeszły wiek
jaskra z zamykającym się kątem przesączania
niewydolność nerek

Działania niepożądane

zaczerwienienie skóry twarzy
zawroty i bóle głowy
spadek ciśnienia tętniczego
tachykardia
nudności i wymioty
bóle w nadbrzuszu
osłabienie
nadmierna potliwość
osutka
sporadycznie złuszczające zapalenie skóry

Ciężkie zatrucie:

duszność
sinica
methemoglobinemia
zaburzenia ze strony OUN

Preparaty

Aerosonit
Cardiosorbid
Cardonit
Isoket
Sorbonit

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b Isosorbide dinitrate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-21] (ang.).
↑ ^a ^b Isosorbide dinitrate, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00883 (ang.).
↑ Diazotan izosorbidu (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-21].^{[niewiarygodne źródło?]}

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 323-324. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CID-2] Isosorbide dinitrate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-21] (ang.).

[DB-3] Isosorbide dinitrate, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00883 (ang.).

[4] Diazotan izosorbidu (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-21].^{[niewiarygodne źródło?]}

[1]

[2]

[3]

[4]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne