Dibenzoilometan

Dibenzoilometan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C15H12O2

Masa molowa

224,25 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

120-46-7

PubChem

8433

Podobne związki
Podobne związki

benzil, difenyloketon

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dibenzoilometanorganiczny związek chemiczny, aromatyczny 1,3-diketon, pochodna acetyloacetonu, w której obie grupy metylowe zostały zastąpione grupami fenylowymi. DBM to białe ciało stałe o temperaturze topnienia 77–78 °C. Podobnie jak acetyloaceton, DBM występuje w postaci dwóch form tautomerycznych, jednakże równowaga tautomerii keto-enolowej DBM jest silnie przesunięta w stronę formy enolowej. Jest to spowodowane tworzeniem się wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego i układu wiązań sprzężonych z pierścieniami fenylowymi[2]. Powoduje to wysoką fotostabilność związków o takiej budowie i dlatego pochodne DBM znalazły zastosowanie jako filtry UV-A w kosmetykach (np. awobenzon).

Przypisy

  1. a b c d 1,3-Diphenyl-1,3-propanedione (nr D33454) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-11-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b J. Zawadiak, M. Mrzyczek. UV absorption and keto-enol tautomerism equilibrium of methoxy and dimethoxy 1,3-diphenylpropane-1,3-diones. „Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc”. 75 (2), s. 925–929, 2010. DOI: 10.1016/j.saa.2009.12.040. PMID: 20047853. 
  3. Dibenzoilometan (nr D33454) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-11-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Media użyte na tej stronie

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Dibenzoylmethane.svg
Structure of dibenzoylmethane; 1,3-Diphenylpropane-1,3-dione; 2-Benzoylacetophenone; 1,3-Diphenylpropan-1,3-dion