Difenyloamina

Difenyloamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-fenyloanilina Inne nazwy i oznaczenia N,N-difenyloamina, N-fenylobenznamina, DPA, anilinobenzen, (fenyloamino)benzen, N,N-difenyloamina, C.I. 10355
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H11N
Inne wzory	C6H5-NH-C6H5 (C6H5)2NH
Masa molowa	169,22 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe kryształy[1], o przyjemnym kwiatowym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS	122-39-4
PubChem	11487
SMILES C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H InChIKey DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,165 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 53 mg/l[3] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalna[1] Temperatura topnienia 50–55 °C[3][2][4][1] Temperatura wrzenia 302 °C[3][2][4] Punkt krytyczny 658 °C[2]; 80,3 MPa[2] logP 3,5 Kwasowość (pKa) 0,78 Lepkość 6,1 cP (50 °C)[2] Napięcie powierzchniowe 39,2 g/s² (60 °C)[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H331, H311, H301, H373, H410 Zwroty P P261, P273, P280, P301+P310, P311, P501 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Toksyczny (T) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R23/24/25, R33, R50/53 Zwroty S S1/2, S28, S36/37, S45, S60, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 1 2 0   Temperatura zapłonu 153 °C[2][4] Temperatura samozapłonu 630 °C[2] Numer RTECS JJ7800000 Dawka śmiertelna LD50 300 mg/kg (świnka morska, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	anilina, difenyloketon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Difenyloamina – organiczny związek chemiczny. Jest to bezbarwne ciało stałe (próbki są często żółte ze względu na utlenienie zanieczyszczeń^[6]), o charakterystycznym zapachu.

Otrzymywanie i reaktywność

Difenyloamina jest otrzymywana przez termiczną deaminację aniliny z użyciem katalizatorów tlenkowych:

2 C₆H₅NH₂ → (C₆H₅)₂NH + NH₃

Jest słabą zasadą, (K_B =10⁻¹⁴). Z mocnymi kwasami tworzy sól rozpuszczalną w wodzie.

Zastosowanie

Difenyloamina jest używana jako fungicyd – inhibitor pasteryzacji jabłek. Jej aktywność przeciw pasteryzacji wynika z właściwości przeciwutleniających, które chronią skórę jabłek przed produktami utleniania α-farnezenu podczas składowania^[7].
Pochodne difenyloaminy są bardzo użyteczne. Alkilowane pochodne pierścieniowe są stosowane jako "antyjonizatory" w przemyśle produktów gumowych, odzwierciedlając przeciwutleniające działanie pochodnych aniliny.
Związek ulega różnym reakcjom cyklizacji. Z siarką, daje fenotiazynę, prekursor pewnych lekarstw^[8].

(C₆H₅)₂NH + 2 S → S(C₆H₄)₂NH + H₂S

Z jodem, cyklizuje do karbazolu:

(C₆H₅)₂NH + I₂ → (C₆H₄)₂NH + 2 HI

Arylacja z jodobenzen daje trifenyloaminę^[9].

Służy również jako wskaźnik w redoksometrii do oznaczania metali (np. żelaza) a także DNA. Pod wpływem czynnika utleniającego (np. dichromian potasu), przechodzi nieodwracalnie w bezbarwną difenylobenzydynę, a następnie ulega odwracalnej reakcji redoks i tworzy fiolet difenylobenzydynowy. Jej potencjał przejścia E° = +0,76 V^[10].

Bezpieczeństwo

Difenyloamina, jak inne aminy arylowe, jest toksyczna – mutagenna i teratogenna.
Szkodliwa w kontakcie ze skórą, po połknięciu oraz wdychaniu. Drażniąca. Dopuszczalna dzienna dawka spożycia: 0-0,08 mg/kg masy ciała^[11].

Zaleca się stosowanie okularów ochronnych, rękawiczek, wyciągu laboratoryjnego.

Zobacz też

• difenyloketon

Przypisy