Diklofenak

Diklofenak
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas o-N-(2,6-dichlorofenylo)aminofenylooctowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Diclofenacum kalicum, Diclofenacum natricum
inne	kwas 2-[2-(2,6-dichloroanilino)fenylo]octowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H11Cl2NO2
Masa molowa	296,15 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	15307-86-5; 15307-79-6 (sól sodowa); 15307-81-0 (sól potasowa)
PubChem	3033
DrugBank	DB00586
SMILES
	OC(=O)CC1=C(NC2=C(Cl)C=CC=C2Cl)C=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C14H11Cl2NO2/c15-10-5-3-6-11(16)14(10)17-12-7-2-1-4-9(12)8-13(18)19/h1-7,17H,8H2,(H,18,19)
	InChIKey
	DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,43 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	33 mg/l
Temperatura topnienia	157 °C
Temperatura wrzenia	412 °C
Kwasowość (pKa)	4,15
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P301+P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R25
Zwroty S	S22, S36/37, S45
Numer RTECS	AG6310000
Dawka śmiertelna	LD50 62,5 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas meklofenamowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D11 AX18, M01 AB05, M01 AB55, M02 AA15, S01 BC03, S01 CC01
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwzapalne, przeciwbólowe
Procent wchłaniania	100% (doustnie)
Biodostępność	50–60%
Okres półtrwania	2 h (krew), 3–6 h (płyn stawowy)
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	99,7%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	65% z moczem i 35% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, doodbytniczo, dożylnie, domięśniowo, miejscowo
Objętość dystrybucji	1,3 l/kg

Diklofenak (łac. diclofenacum) – niesteroidowy lek przeciwzapalny (NLPZ). Pochodna kwasu aminofenylooctowego o silnym działaniu przeciwzapalnym, przeciwbólowym i przeciwgorączkowym.

Działanie leku polega głównie na hamowaniu cyklooksygenaz: w większym stopniu indukowalnej (COX-2), odpowiedzialnej za syntezę prostaglandyn prozapalnych w miejscu zapalenia, niż konstytutywnej (COX-1), odpowiedzialnej za syntezę prostaglandyn spełniających funkcję fizjologiczne w przewodzie pokarmowym i nerkach (powinowactwo do (COX-2) porównywalne z celekoksybem). Z przewodu pokarmowego wchłania się szybko i całkowicie. Maksymalne stężenie w osoczu osiąga w ciągu 1–2 h, a w płynie stawowym po 2–4 h. Stężenia w osoczu pozostają w zależności liniowej od dawki. Okres półtrwania we krwi i płynie stawowym wynosi 2 h. W 99,7% wiąże się z białkiem osocza, głównie albuminami. Wydala się prawie całkowicie w ciągu 12 h, ok. 60% z moczem i 33% z kałem, głównie w postaci glukuronianów. Hamuje agregację płytek krwi (słabiej i krócej niż kwas acetylosalicylowy).

Wskazania

Jako lek przeciwbólowy i przeciwzapalny w reumatoidalnym zapaleniu stawów i innych chorobach układowych tkanki łącznej, zesztywniającym zapaleniu stawów kręgosłupa i innych seronegatywnych spondyloartropatiach, w ataku dny moczanowej, chorobie zwyrodnieniowej stawów obwodowych kręgosłupa. Również w zapobieganiu i leczeniu bólu pooperacyjnego, leczeniu zmian urazowych, przeciążeniowych i zapalnych tkanek okołostawowych: ścięgien, więzadeł, mięśni, torebek stawowych, kaletek maziowych i pochewek ścięgnistych. Ponadto w nerwobólach, zespołach korzeniowych, bólach miesiączkowych, zapaleniu przydatków, wspomagająco w otolaryngologii. W okulistyce zewnętrznie w zapaleniu przedniego odcinka gałki ocznej i po operacji usunięcia zaćmy w celu zapobieżenia wystąpienia obrzęku torbielowatego plamki, w zapobieganiu śródoperacyjnemu zwężeniu źrenic.

Przeciwwskazania

Nadwrażliwość na diklofenak i inne NLPZ, choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy, astma aspirynowa, upośledzenie czynności wątroby, niewydolność nerek, porfiria. Przeciwwskazany również u dzieci do 12 roku życia.

U osób ze stwierdzoną zastoinową niewydolnością serca [klasy II-IV wg klasyfikacji Nowojorskiego Towarzystwa Kardiologicznego (NYHA)], chorobą niedokrwienną serca, chorobą tętnic obwodowych lub chorobą naczyń mózgowych. U tych pacjentów należy dokonać weryfikacji leczenia^[4].
U pacjentów z istotnymi czynnikami ryzyka zdarzeń sercowo-naczyniowych (jak nadciśnienie tętnicze, hiperlipidemia, cukrzyca, palenie tytoniu) należy ostrożnie rozważyć rozpoczęcie leczenia diklofenakiem^[4].

Interakcje

Może zwiększyć stężenie litu i digoksyny we krwi. Zwiększa toksyczność metotreksatu i nefrotoksyczność cyklosporyny. Zwiększa stężenie potasu w razie równoczesnego stosowania leków moczopędnych. Stosowany równocześnie z innymi NLPZ i (lub) kortykosteroidami zwiększa ryzyka krwawienia z przewodu pokarmowego.

Działania niepożądane

Przewód pokarmowy: odbijanie, niestrawność, nudności, bóle w nadbrzuszu, wzdęcia, wiatry, biegunka, zaparcie, brak łaknienia; może również uczynnić chorobę wrzodową żołądka lub dwunastnicy i w konsekwencji spowodować krwawienie z przewodu pokarmowego (smoliste stolce, niedokrwistość). W pojedynczych przypadkach może spowodować zaostrzenie wrzodziejącego zapalenia okrężnicy lub choroby Leśniowskiego i Crohna, a także niespecyficzne krwotoczne zapalenie okrężnicy. Rzadko upośledza czynność wątroby, co objawia się zwiększoną aktywnością aminotransferaz w surowicy (podczas długotrwałego stosowania kontrolować czynność wątroby).

Nerki: ostra niewydolność nerek, krwiomocz, białkomocz, śródmiąższowe zapalenie nerek, zespół nerczycowy, martwica brodawek nerkowych.

Skóra: uczuleniowe reakcje skórne, osutka, pokrzywka, rzadko wielopostaciowy rumień wysiękowy, plamica, zespół Stevensa-Johnsona, zespół Lyella, erytrodermia, wypadanie włosów.

Układ sercowo-naczyniowy: zwiększenie ryzyka występowania działań niepożądanych ze strony układu sercowo-naczyniowego^[4].

Ponadto bóle i zawroty głowy, osłabienie, zmęczenie, rozdrażnienie, depresja, zaburzenia snu, zatrzymanie płynów, obrzęki, parestezje, zaburzenia równowagi. W długotrwałym leczeniu może wystąpić niedokrwistość, leukopenia, małopłytkowość oraz zapalenie trzustki. Podawany preparat może powodować reakcje miejscowe (podrażnienie, uczucie parcia, pieczenie) Stosowany na skórę (też w jonoforezie i fonoforezie) może powodować zaczerwienienia, świąd, osutkę. Przedawkowanie nie daje typowego obrazu klinicznego. Brak antidotum i leczenia swoistego. Stosować leczenie objawowe oraz płukanie żołądka, podawać węgiel aktywowany.

Ciąża

W I i II trymestrze kategoria B (Badania na zwierzętach nie wskazują na istnienie ryzyka dla płodu, ale nie przeprowadzono badań z grupą kontrolną u ludzi lub badania na zwierzętach wykazały działanie niepożądane na płód, ale badania na grupie kobiet ciężarnych nie potwierdziły istnienia ryzyka dla płodu). W III trymestrze kategoria D (Istnieją dowody na niekorzystne działanie leku na płód, ale w pewnych sytuacjach klinicznych potencjalne korzyści z jego zastosowania przewyższają ryzyko (np. w stanach zagrażających życiu lub chorobach, w których inne, bezpieczne leki nie mogą być zastosowane lub są nieskuteczne) – możliwość przedwczesnego zamknięcia przewodu tętniczego oraz zahamowanie kurczliwości macicy. Nie stosować w okresie karmienia piersią.

Preparaty

Dostępne w Polsce preparaty proste:^[5]

Cataflam – proszek do sporządzania roztworu doustnego 50 mg
Cataflam 50 – tabletki powlekane 50 mg
Diclac – roztwór do wstrzykiwań domięśniowych 25 mg/ml
Diclac 100 – czopki 100 mg
Diclac 150 Duo – tabletki o zmodyfikowanym uwalnianiu 150 mg
Diclac 50 – czopki doodbytnicze lub tabletki dojelitowe 50 mg
Diclac 75 Duo – tabletki o zmodyfikowanym uwalnianiu 75 mg
Diclac Lipogel – żel 10 mg/g
Dicloabak – krople do oczu, roztwór 1 mg/ml
Dicloberl 50 – czopki 50 mg
Dicloberl retard – kapsułki twarde o przedłużonym uwanianiu 100 mg
DicloDuo – kapsułki o zmodyfikowanym uwalnianiu 75 mg
Diclofenac GSK – czopki doodbytnicze 50 lub 100 mg
Dicloratio 25 – czopki doodbytnicze lub tabletki dojelitowe 25 mg
Dicloratio 50 – czopki doodbytnicze lub tabletki dojelitowe 50 mg
Dicloratio 100 – czopki doodbytnicze 100 mg
Dicloratio gel – żel 1%
Dicloratio Plast – plaster leczniczy 140 mg
Dicloratio Retard 100 – kapsułki o przedłużonym uwalnianiu 100 mg
Dicloratio Uno – tabletki o zmodyfikowanym uwalnianiu 150 mg
Dicloreum – roztwór do wstrzykiwań 25 mg/ml lub tabletki dojelitowe 50 mg
Dicloreum retard – tabletki o przedłużonym uwalnianiu 100 mg
Dicloziaja – żel 1%
Difadol – roztwór do wstrzykiwań lub do sporządzania roztworu do infuzji 25 mg/ml
Difadol 0,1% – krople do oczu, roztwór 1 mg/ml
Diklofenak LGO – żel 1%
Diklonat P – żel 1%
Diky 4% – płyn do natryskiwania na skórę 40 mg/g
Flector Tissugel – plaster leczniczy
Itami – plaster leczniczy 10x14cm, 140mg,
Glimbax – roztwór do płukania jamy ustnej i gardła 0,74 mg/ml
Majamil PPH – tabletki dojelitowe 25 lub 50 mg
Majamil prolongatum – tabletki o przedłużonym uwalnianiu 100 mg
Naclof – krople do oczu, roztwór 1 mg/ml
Naklofen – roztwór do wstrzykiwań 25 mg/ml
Naklofen Duo – kapsułki o zmodyfikowanym uwalnianiu 75 mg
Naklofen gel – żel 1%
Olfen 25 – tabletki powlekane 25 mg
Olfen 50 – tabletki powlekane lub kapsułki doodbytnicze 50 mg
Olfen 100 – kapsułki doodbytnicze 100 mg
Olfen 75 SR – tabletki powlekane o przedłużonym uwalnianiu 75 mg
Olfen 100 SR – tabletki o przedłużonym uwalnianiu 100 mg
Olfen Patch – plaster leczniczy 140 mg
Olfen żel – żel 1%
Rapidus – tabletki powlekane 50 mg
Veral – żel 1%
Voltaren – czopki doodbytnicze 25, 50 lub 100 mg
Voltaren – roztwór do wstrzykiwań lub do sporządzania roztworu do infuzji 25 mg/ml
Voltaren – tabletki dojelitowe 25 lub 50 mg
Voltaren Acti – tabletki powlekane 12,5 mg
Voltaren Acti Forte – tabletki powlekane 25 mg
Voltaren Emulgel 1% – żel 1%
Voltaren Express – kapsułki miękkie 12,5 mg
Voltaren Express Forte – kapsułki miękkie 25 mg
Voltaren SR 75 – tabletki o przedłużonym uwalnianiu 75 mg
Voltaren SR 100 – tabletki o przedłużonym uwalnianiu 100 mg
Voltenac – żel 11,6 mg/g
Vostar – tabletki powlekane 12,5 mg

Dostępne w Polsce preparaty złożone:^[5]

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Department of Chemistry, The University of Akron: Diclofenac (ang.). [dostęp 2012-01-20].
↑ ^a ^b ^c Indeks leków Medycyny Praktycznej 2009. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2009, s. 426. ISBN 978-83-7430-221-0.
↑ Diclofenac, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00586 (ang.).
↑ ^a ^b ^c MarcinM. Kołakowski MarcinM., Komunikat do fachowych pracowników służby zdrowia, urpl.gov.pl .
↑ ^a ^b Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2012-01-20]. (pol.)

Bibliografia

Jan Kazimierz Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii (wydanie XVII). Warszawa: Split Trading, 2005, s. 203-4. ISBN 83-85632-82-4.
Farmakologia: podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy pod redakcją Wojciecha Kostowskiego i Zbigniewa S. Hermana. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 241-3. ISBN 978-83-200-3725-8.

Linki zewnętrzne

Marcin Kołakowski: Diklofenak - nowe przeciwwskazania i ostrzeżenia uzyskane po ogólnoeuropejskim przeglądzie danych dotyczących bezpieczeństwa stosowania dla układu sercowo-naczyniowego. Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2012. [dostęp 2016-04-12].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[AKRON-1] Department of Chemistry, The University of Akron: Diclofenac (ang.). [dostęp 2012-01-20].

[indeks-2] Indeks leków Medycyny Praktycznej 2009. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2009, s. 426. ISBN 978-83-7430-221-0.

[DB-3] Diclofenac, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00586 (ang.).

[:0-4] MarcinM. Kołakowski MarcinM., Komunikat do fachowych pracowników służby zdrowia, urpl.gov.pl .

[Wykaz-5] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2012-01-20]. (pol.)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne