Dimenhydrynat

Dimenhydrynat

kation difenhydramoniowy anion 8-chloroteofilinowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 8-chloroteofilinian N-(2-difenylometoksyetylo)-N,N-dimetyloamoniowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Dimenhydrinatum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C24H28ClN5O3
Inne wzory	C17H21NO•C7H7ClN4O2 C17H22NO+ C7H6ClN4O2–
Masa molowa	469,96 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	523-87-5
PubChem	10660
DrugBank	DB00985
SMILES CN1C2=C(C(=O)N(C1=O)C)NC(=N2)Cl.CN(C)CCOC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C17H21NO.C7H7ClN4O2/c1-18(2)13-14-19-17(15-9-5-3-6-10-15)16-11-7-4-8-12-16;1-11-4-3(9-6(8)10-4)5(13)12(2)7(11)14/h3-12,17H,13-14H2,1-2H3;1-2H3,(H,9,10) InChIKey DKHVTDUUNTVKOW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3 g/l[3][4] w innych rozpuszczalnikach 'etanol: łatwo[1] eter dietylowy: dość trudno[2] Temperatura topnienia 102–106 °C[1][5][6] logP -0,39
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S brak zwrotów S Numer RTECS XH5082000 Dawka śmiertelna LD50 90 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R06AA11
Legalność w Polsce	substancja niesklasyfikowana
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przeciwhistaminowe, przeciwwymiotne Okres półtrwania 1-4 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 98–99% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, domięśniowo, dożylnie, doodbytniczo

Dimenhydrynat (łac. Dimenhydrinatum) – złożony organiczny związek chemiczny, sól difenhydramoniowa 8-chloroteofiliny (chlorowej pochodnej teofiliny). Stosowany jako lek przeciwhistaminowy; wykazuje działanie przeciwwymiotne i antycholinergiczne. Stosowany głównie jako środek przeciwko chorobie lokomocyjnej w celu zapobiegania nudnościom i wymiotom.

Użycie medyczne

Dimenhydrynat stosowany jest w celu zapobiegania nudnościom, w zaburzeniach błędnikowych (m.in. choroba lokomocyjna) oraz po znieczuleniu ogólnym i elektroterapii. Podawany doustnie lub domięśniowo. Maksymalna dawka dobowa nie powinna przekroczyć 400 mg^[7]. Wchodzi w interakcje z alkoholem i innymi substancjami działającymi depresyjnie na OUN, wykazując synergizm.

Do działań niepożądanych zalicza się zawroty, bóle głowy, senność lub bezsenność, biegunkę lub zaparcie, zmęczenie, trudności w oddawaniu moczu, suchość w ustach, nudności, wymioty, zaburzenia widzenia, halucynacje.

Po przyjęciu dimenhydrynatu nie wolno kierować pojazdami mechanicznymi.

Użycie pozamedyczne

Dimenhydrynat przekracza barierę krew-mózg i działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy, powodując w dawkach od 400 mg majaczenie i omamy. Wykazuje działanie typowe dla deliriantów. Po zażyciu wspomnianej dawki możliwe jest zapadnięcie w długi sen, trwający nawet dobę. Skutki uboczne są jednak na tyle nieprzyjemne, że duża część użytkowników deklaruje niechęć wobec substancji.

Z powodu nadużywania dimenhydrynatu, polskie Ministerstwo Zdrowia w roku 2009 zaproponowało wycofanie ze sprzedaży poza aptekami preparatu Aviomarin^[8].

Preparaty zawierające dimenhydrynat

• Aviomarin (Teva Kraków^[9], daw. Polfa Kraków i Pliva Kraków) – tabletki (50 mg) lub guma do żucia (20 mg)
• Travelgum (Hermes-Pharma) – guma do żucia (20 mg)

Przypisy