Dimetyloglioksym
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C4H8N2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory | (CH3)2C2(NOH)2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 116,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1] o charakterystycznym zapachu[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 95-45-4 30866-95-6 (sól sodowa) 60908-54-5 (sól disodowa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 5356010 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | diacetyl | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Dimetyloglioksym – organiczny związek chemiczny z grupy oksymów. Jest stosowany w analizie chemicznej (jako odczynnik Czugajewa) do wykrywania szeregu metali, zwłaszcza jonów niklu (Ni2+):
Reakcja ta jest bardzo czuła – pozwala wykryć jedną część niklu w 400 tysiącach części wody[5] (tj. 2,5 ppm).
Otrzymywanie
Dimetyloglioksym można otrzymać w reakcji butanonu i azotynem etylu (lub innymi estrami alkilowymi kwasu azotawego[6]) w środowisku kwasu solnego, która prowadzi do monooksymu diacetylu. Uzyskany związek pośredni poddaje się reakcji z solą sodową kwasu hydroksyloamino-1-sulfonowego[7]:
W drugim etapie można też użyć chlorowodorku lub siarczanu hydroksyloaminy[6].
Zasada oznaczania niklu z użyciem dimetyloglioksymu
Próbkę zawierającą nikiel rozcieńcza się i ogrzewa z niewielką ilością kwasu solnego. Następnie dodaje się alkoholowy roztwór dimetyloglioksymu oraz wodę amoniakalną do wyraźnego zapachu amoniaku. Mieszaninę ogrzewa się w około 70 °C przez jedną godzinę. Powstały osad sączy się i suszy do stałej masy w temperaturze około 120 °C.
Podczas analizy należy unikać nadmiaru alkoholu (nie powinien przekroczyć 1/3 objętości mieszaniny) i kwasowego środowiska gdyż powstający kompleks jest w nich rozpuszczalny, a to może zaniżyć masę analizowanej próbki[8].
- Dimetyloglioksymian niklu,Ni(dmg)<sub
Świeżo strącony osad
Związek w formie proszku
Przypisy
- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d Dimetyloglioksym (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-19].[niewiarygodne źródło?]
- ↑ a b Dimethylglyoxime, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-29] (ang.).
- ↑ Dimethylglyoxime (nr 40390) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
- ↑ Tadeusz Lipiec, Zdzisław Stefan Szmal: Chemia analityczna z elementami analizy instrumentalnej. Wyd. 4. Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1976, s. 236-237.
- ↑ a b Arthur I. Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 376-377.
- ↑ Semon, W. L.; Damerell, V. R.. Dimethylglyoxime. „Organic Syntheses”. wolumin zbiorczy 2, s. 204, 1943. DOI: 10.15227/orgsyn.010.0022.
- ↑ Andrzej Cygański: Chemiczne metody analizy ilościowej. Wyd. 6. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2005, s. 191-193. ISBN 83-204-3055-0.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Chemical Structure ofDimethylglyoxime.
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
2.JPG)
pic of [Ni(dmg)2] (cropped)
Ni-Dimethylglyoxime-complex
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Autor: Jynto (talk), Licencja: CC0
Ball-and-stick model of the dimethylglyoxime molecule, also known as diacetyl dioxime, an oxime derivative of diacetyl.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Oxygen, O: red
- Nitrogen, N: blue
Autor: Asphalt91, Licencja: CC BY-SA 3.0
Świeżo strącony dimetyloglioksymian niklu (II).