Dimetyloglioksym

Dimetyloglioksym
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC4H8N2O2
Inne wzory(CH3)2C2(NOH)2
Masa molowa116,12 g/mol
Wyglądbiały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1] o charakterystycznym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS95-45-4
30866-95-6 (sól sodowa)
60908-54-5 (sól disodowa)
PubChem5356010
Podobne związki
Podobne związkidiacetyl
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dimetyloglioksymorganiczny związek chemiczny z grupy oksymów. Jest stosowany w analizie chemicznej (jako odczynnik Czugajewa) do wykrywania szeregu metali, zwłaszcza jonów niklu (Ni2+):

Ni-Dimethylglyoxime-complex.svg

Reakcja ta jest bardzo czuła – pozwala wykryć jedną część niklu w 400 tysiącach części wody[5] (tj. 2,5 ppm).

Otrzymywanie

Dimetyloglioksym można otrzymać w reakcji butanonu i azotynem etylu (lub innymi estrami alkilowymi kwasu azotawego[6]) w środowisku kwasu solnego, która prowadzi do monooksymu diacetylu. Uzyskany związek pośredni poddaje się reakcji z solą sodową kwasu hydroksyloamino-1-sulfonowego[7]:

Preparation of dimethylglyoxime.png

W drugim etapie można też użyć chlorowodorku lub siarczanu hydroksyloaminy[6].

Zasada oznaczania niklu z użyciem dimetyloglioksymu

Próbkę zawierającą nikiel rozcieńcza się i ogrzewa z niewielką ilością kwasu solnego. Następnie dodaje się alkoholowy roztwór dimetyloglioksymu oraz wodę amoniakalną do wyraźnego zapachu amoniaku. Mieszaninę ogrzewa się w około 70 °C przez jedną godzinę. Powstały osad sączy się i suszy do stałej masy w temperaturze około 120 °C.

Podczas analizy należy unikać nadmiaru alkoholu (nie powinien przekroczyć 1/3 objętości mieszaniny) i kwasowego środowiska gdyż powstający kompleks jest w nich rozpuszczalny, a to może zaniżyć masę analizowanej próbki[8].

Przypisy

  1. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c d Dimetyloglioksym (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-19].[niewiarygodne źródło?]
  3. a b Dimethylglyoxime, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-29] (ang.).
  4. Dimethylglyoxime (nr 40390) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  5. Tadeusz Lipiec, Zdzisław Stefan Szmal: Chemia analityczna z elementami analizy instrumentalnej. Wyd. 4. Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1976, s. 236-237.
  6. a b Arthur I. Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 376-377.
  7. Semon, W. L.; Damerell, V. R.. Dimethylglyoxime. „Organic Syntheses”. wolumin zbiorczy 2, s. 204, 1943. DOI: 10.15227/orgsyn.010.0022. 
  8. Andrzej Cygański: Chemiczne metody analizy ilościowej. Wyd. 6. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2005, s. 191-193. ISBN 83-204-3055-0.

Media użyte na tej stronie

GHS-pictogram-skull.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Dimethylglyoxime.png
Chemical Structure ofDimethylglyoxime.
Hazard F.svg
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
Ni(dmg)2.JPG
pic of [Ni(dmg)2] (cropped)
Ni-Dimethylglyoxime-complex.svg
Ni-Dimethylglyoxime-complex
Dimethylglyoxime-3D-spacefill.png
Autor: Jynto (talk), Licencja: CC0

Ball-and-stick model of the dimethylglyoxime molecule, also known as diacetyl dioxime, an oxime derivative of diacetyl.

Colour code:

 Carbon, C: black
 Hydrogen, H: white
 Oxygen, O: red
 Nitrogen, N: blue
GHS-pictogram-flamme.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Nickel Dimethylglyoxime 2014.05.08.jpg
Autor: Asphalt91, Licencja: CC BY-SA 3.0
Świeżo strącony dimetyloglioksymian niklu (II).